ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 214602-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 214602-23-0
• 化学式: C₂₀H₁₄F₅NO₃
• 分子量: 411.328
• InChiKey: JHYSHYCAEYPDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-Fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1-(4-trifluoromethyl-benzyl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸及其6,8-二氟类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350429
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 6,7-difluoro-4-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氰甲基喹诺酮类药物作为一类新型潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  这项工作确定了一类氰甲基喹诺酮类药物 (CQ) 及其羧基类似物作为潜在的多靶点抗菌候选药物。大多数制备的化合物对大多数测试细菌均表现出较高的抗菌活性，其 MIC 值（0.125-2 μg/mL）低于临床诺氟沙星、环丙沙星和克林沙星。活性CQ和羧基类似物的低溶血性、耐药性和细胞毒性以及良好的预测药代动力学揭示了它们的发展潜力。此外，它们可以根除已形成的生物膜，促进细菌接触这些候选抗菌药物。这些活性化合物可以通过多靶点效应诱导细菌死亡，包括嵌入DNA、上调活性氧、直接破坏细胞膜以及阻碍新陈代谢。此外，高活性环丙基 CQ 15表现出比环丙沙星更有效的体内抗 MRSA 效力。这些发现凸显了 CQ 及其羧基类似物作为治疗顽固性细菌感染的多靶点广谱抗菌候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00238

文献信息

• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Kumar V. Dange

  公开号：US20070287699A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds are provided having utility for the treatment of viral infections, particularly HCV.

  提供了化合物，可用于治疗病毒感染，尤其是HCV。
• WO2007/130499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Investigation of Ugi-4CC derived 1H-tetrazol-5-yl-(aryl) methyl piperazinyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid: Synthesis, Biology and 3D-QSAR analysis
  作者：Kuldeep Chauhan、Pratiksha Singh、Vikash Kumar、Praveen K. Shukla、Mohammad Imran Siddiqi、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.069

  日期：2014.5

  Novel series of 7-piperazinylquinolones with tetrazole derivatives were synthesized and evaluated for their antibacterial activity against various strains of Staphylococcus aureus. All the synthesized compounds showed significant in vitro antibacterial activity against Gram-positive bacteria whereas some compounds displayed moderate activity against Gram-negative bacteria. Among all the synthesized compounds, compounds (6a-c, 6e-g, 6i-k, 6m, 6'f and 6'm) were found to be more effective with MIC ranging from (0.78-3.12 mu g/mL) against S. aureus (ATCC-29213) than the control; ciprofloxacin (MIC = 25 mu g/mL). Moreover, these analogues displayed no toxicity up to MIC = 0.39 mu g/mL against mammalian cell line L-929. Furthermore, to correlate the biological activities of synthesized compounds with their 3D conformation, we attempted 3D-QSAR study. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-VIRAUX
  申请人：VIROBAY INC

  公开号：WO2007130499A2

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Compounds are provided having utility for the treatment of viral infections, particularly HCV.
  [FR] La présente invention concerne des composés utiles pour le traitement d'infections virales, en particulier du VHC.
• Synthesis and antibacterial activity of 1-(substituted-benzyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids and their 6,8-difluoro analogs
  作者：Jia-Yuh Sheu、Yeh-Long Chen、Kuo-Chang Fang、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Chien-Fang Peng

  DOI：10.1002/jhet.5570350429

  日期：1998.7

  then acidified with hydrochloric acid afforded the desired 1-(substituted-benzyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-iperazinyl)quinoline-3-carboxylic acids. The 6,8-difluoro analogs were prepared similarly using 6,7,8-trifluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester as a starting material. Some of these quinolones demonstrated fairly good antibacterial activities. Among them, 6-fluoro-1-(4-fluorophenylmethyl)-1

  将6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯与取代的苄基氯烷基化，得到1-（取代的苄基）-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯。用哌嗪或N治疗吡啶中的-甲基哌嗪产生1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸乙酯，将其用氢氧化钠水溶液水解，然后用盐酸酸化，得到所需的1-（取代的苄基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸。类似地，使用6,7,8-三氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯作为起始原料制备6,8-二氟类似物。这些喹诺酮类药物中的一些表现出相当好的抗菌活性。其中6-氟-1-（4-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（7d）和6,8-二氟-1-（ 3-氟苯基甲基）-1,4-二氢-7-（1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸（8c）是最好的两个。