2,6-Di-tert.-butyl-4-propenyl-chinonmethid | 7019-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert.-butyl-4-propenyl-chinonmethid
• 英文别名: 2,6-Di-tert.-butyl-propenylchinonmethid；2,6-Di-tert-butyl-4-propylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-propylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 7019-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: VQEJXFXAKNMYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert.-butyl-4-propenyl-chinonmethid 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-benzoyl-5,7-di-tert-butyl-2-ethylspiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,6-Conjugated Addition-Mediated [2+1] Annulation: Approach to Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one

  摘要：

  A formal 1,6-conjugated addition-mediated [2+1] annulation to synthesize spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with p-quinone methides and sulfur ylides has been described. This domino-type process was highly diastereoselective and exhibited good functional group tolerance and scalability without the use of metals and bases.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01793

文献信息

• Ligand‐Free Copper‐Catalyzed 1,6‐Conjugate Reaction of<i>para</i>‐Quinone Methides with<i>gem</i>‐Diborylalkanes
  作者：Jing He、Deyuan Meng、Dong Yeon Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/ejoc.202201241

  日期：2022.12.19

  A ligand-free process of 1,6-conjugate reaction of para-quinone methides with gem-diborylalkanes is reported using a copper catalyst. The reaction proceeded with good yield for a variety of para-quinone methides and substituted gem-diborylalkanes under mild conditions.

  报告了使用铜催化剂进行对苯醌甲基化物与宝石- 二硼基烷烃的 1,6- 共轭反应的无配体过程。在温和的条件下，反应以良好的产率进行了多种对苯醌甲基化物和取代的偕二硼基烷烃。
• Maeurer, Manfred; Hiller, Wolfgang; Mueller, Bernd, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 857 - 866
  作者：Maeurer, Manfred、Hiller, Wolfgang、Mueller, Bernd、Stegmann, Hartmut B.

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Conjugated Addition-Mediated [2+1] Annulation: Approach to Spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one
  作者：Zhenbo Yuan、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jie Wu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01793

  日期：2015.11.6

  A formal 1,6-conjugated addition-mediated [2+1] annulation to synthesize spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with p-quinone methides and sulfur ylides has been described. This domino-type process was highly diastereoselective and exhibited good functional group tolerance and scalability without the use of metals and bases.