1-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one | 49565-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one
• 英文别名: 1-(Dimethyl-lambda4-sulfanylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one；1-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 49565-19-7
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: NUCYMWVWHXMMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(3-methyl-4t-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5r-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用α-chlorooximes酮稳定化锍和鉮叶立德反应：Δ的新合成2 -isoxazolines

  摘要：

  α-chlorooximes或异构nitrosochlorides与酮-稳定dimethylsulphonium或triphenylarsonium叶立德，得到反应反式-5-酰基-Δ 2以良好的收率-isoxazolines（VIIA-M）。乙基丙烯基醚和乙基苯乙烯基醚的NOCI加合物在与二甲基砜苯乙酰胺反应时直接生成相应的3-取代的5-苯甲酰基异恶唑。与2-氯-2-苯基丙酮肟反应的二甲基磺酸甲乙氧基甲基酯提供β-乙酰肉桂酸乙酯的肟，而与2-氯环辛酮肟反应生成硫醚IXd。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93832-3
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(dimethyl-λ⁴-sulfaneylidene)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重氮酮在有机硫化物和亚砜中的分解：重氮酮通过鎓由重氮酮形成环丙烷

  摘要：

  在有机硫化物和亚砜的存在下，重氮酮的催化分解产生and和and的基化物作为主要反应产物，最终产物的分离取决于硫化物相对于相应的化物的相对亲核性以及叶利德。讨论了由重氮酮形成环丙烷的新方法的机理，范围和局限性。提出了一些支持沃尔夫重排协调过程的间接证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80146-2

文献信息

• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• Visible-Light-Driven Radical Multicomponent Reaction of 2-Vinylanilines, Sulfonyl Chlorides, and Sulfur Ylides for Synthesis of Indolines
  作者：Mukund M. D. Pramanik、Fan Yuan、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00602

  日期：2020.4.3

  A visible-light-driven photoredox-catalyzed multicomponent reaction of 2-vinylanilines, sulfonyl chlorides, and sulfur ylides is described. This protocol features redox-neutral mild conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing access to various sulfonated 2,3-disubstituted indolines. The product can be transformed to a diverse range of functionalized indoles by

  描述了可见光驱动的2-乙烯基苯胺，磺酰氯和硫酰化物的光氧化还原催化的多组分反应。该协议具有氧化还原中性温和条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可提供各种磺化的2,3-二取代的二氢吲哚。可通过选择性芳构化/亲核取代过程将产物转化为多种功能化的吲哚。机理的研究表明，这两个磺酰氯和硫叶立德作为自由基源，并且反应通过顺序基加/添加/热小号Ñ 2-替代过程。
• Formal Diels–Alder Reactions of Chalcones and Formylcyclopropanes Catalyzed by Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Hui Lv、Junming Mo、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol202250s

  日期：2011.10.7

  Highly enantioselective (formal) hetero-Diels–Alder reactions between chalcones and formylcyclopropanes are disclosed. The challenging N-heterocyclic carbene (NHC)-bounded enolate intermediates from formylcyclopropanes were captured for new C–C bond forming reactions. The reaction products were obtained with high diastereo- and enantioselectivities and could be easily transformed to optically pure

  揭示了查耳酮与甲酰基环丙烷之间的高度对映选择性（形式）杂狄尔斯-阿尔德反应。来自甲酰基环丙烷的具有挑战性的N-杂环卡宾（NHC）结合的烯酸酯中间体被捕获用于新的C-C键形成反应。获得具有高非对映异构体和对映异构体选择性的反应产物，并且可以容易地将其转化为光学纯的多取代的环己烷衍生物。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。
• Ring-opening cyclization of spirocyclopropanes with stabilized sulfonium ylides for the construction of a chromane skeleton
  作者：Hisanori Nambu、Yuta Onuki、Naoki Ono、Kiyoshi Tsuge、Takayuki Yakura

  DOI：10.1039/c9cc03023a

  日期：——

  Regioselective ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with stabilized sulfonium ylides provided 2,3-trans-disubstituted 2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones in high yields without the formation of any isomers. The obtained product was readily converted into highly substituted chromane.

  环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷与稳定的硫鎓烷基化物的区域选择性开环环化提供了2,3-反式-二取代的2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-高产率的5-ones，不形成任何异构体。所获得的产物易于转化为高度取代的苯并二氢吡喃。