2-氯-6-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 1123-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-Chlor-6-methyl-p-benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-chloro-6-methyl-；2-chloro-6-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1123-64-4
• 化学式: C₇H₅ClO₂
• 分子量: 156.569
• InChiKey: MVBHZTNEVAESLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  220.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 亚硫酸 作用下， 生成 2-氯-6-甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Claus; Jackson, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1888, vol. <2> 38, p. 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 乙醇 、 氯仿 、 氯 作用下， 生成 2-氯-6-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Clark, American Chemical Journal, 1892, vol. 14, p. 571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。
• The Reaction Nitrile Oxides with Alkyl- and Alkyl-halo-substituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、B. Shivarama Holla、Kiyoshi Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3457

  日期：1983.11

  -6-methyl-p-benzoquinones gave two kinds of C=C adducts, one formed through the addition to the C=C of methyl-substituted side and the other to that of chlorine-substituted side, and the latter adducts were not isolable due to the prompt dehydrochlorination forming the fully-conjugated isoxazoloquinones and subsequent C=O addition of another nitrile N-oxide forming spirodioxazole derivatives.

  为了研究醌取代基对加成反应模式的影响，各种芳香腈 N-氧化物，空间稳定的和不稳定的，被允许与几种烷基和烷基卤代对苯醌反应。具有这些取代基的单、二和三取代的醌产生异恶唑啉衍生物，通过将腈氧化物加成到醌的 C=C 键上而形成。2-Chloro-5-和-6-methyl-p-benzoquinones得到两种C=C加合物，一种是在甲基取代侧的C=C上加成，另一种是在氯取代侧的C=C上加成，由于迅速脱氯化氢形成完全共轭的异恶唑并醌和随后的 C=O 加成另一种腈 N-氧化物形成螺二恶唑衍生物，后一种加合物不可分离。
• Catalytic activity of Fe-porphyrins grafted on multiwalled carbon nanotubes in the heterogeneous oxidation of sulfides and degradation of phenols in water
  作者：Saeed Rayati、Fatemeh Nejabat

  DOI：10.1016/j.crci.2017.05.004

  日期：2017.9

  Résumé A biomimetic heterogeneous catalyst was prepared by immobilization of meso-tetrakis(4-carboxyphenyl)porphyrinatoiron(III) chloride (Fe(TCPP)Cl) on multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs). The anchored catalyst was characterized by transmission electron microscopy, powder X-ray diffraction, ultraviolet–visible, and Fourier transform infrared spectroscopy. The amount of Fe-porphyrin loaded on the nanotubes was estimated by atomic absorption spectroscopy The thermogravimetric analysis demonstrated that the catalyst was thermally stable up to almost 350 °C, exhibiting high thermal stability. Oxidation of sulfides and phenols with urea hydrogen peroxide (UHP) in water was efficiently enhanced with excellent selectivity under the influence of [Fe(TCPP)Cl@MWCNT]. The title heterogeneous catalytic system facilitates a greener reaction because the reaction solvent is water and UHP is used as a safe oxidant. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 通过将介孔四(4-羧基苯基)卟啉铁(III)氯化物（Fe(TCPP)Cl）固定在多壁碳纳米管（MWCNTs）上制备了一种仿生异质催化剂。用透射电子显微镜、粉末X射线衍射、紫外-可见光光谱和傅里叶变换红外光谱对锚定催化剂进行了表征。通过原子吸收光谱法估算了负载在纳米管上的Fe-卟啉的量。热重分析表明，该催化剂在接近350°C时保持热稳定，展现出优异的热稳定性。在[Fe(TCPP)Cl@MWCNT]的影响下，尿素过氧化氢（UHP）在水中对硫化物和酚类的氧化效率显著提升，具备优秀的选择性。该异质催化体系促进了更环保的反应，因为反应溶剂为水，同时UHP作为安全的氧化剂使用。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx
• Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0141996A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Farbstoffe der Formel: mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien. Sie liefern klare Färbungen bzw. Drucke mit guten Echtheitseigenschaften.

  式染料 具有说明中提到的取代基含义的染料非常适用于含有羟基或酰胺基团的着色和印花材料。它们可提供具有良好牢度特性的透明染色或印花效果。