2-氯-6-甲基环己酮 | 73193-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-6-甲基环己酮
• 英文名称: 2-chloro-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Chlor-6-methyl-cyclohexanon；2-chloro-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 73193-05-2
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: HAIHXZYHTQDIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲基环己酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-1-methyl-8-propan-2-ylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  The Chiral SN Axis in Sulfenamides: Enantiomeric Resolution, Direct Demonstration of Optical Activity, and Kinetics of Interconversion

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199722161
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 、 磺酰氯 作用下， 以52%的产率得到2-氯-6-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的2-甲基和10-甲基-5-环癸烯酮的环环过环化

  摘要：

  通过相应的1，2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备2-甲基和10-甲基-5-环癸烯酮，并使用三氟乙酸诱导它们的跨环环化。在每种情况下，均分离出具有赤道甲基的反式稠合双环[4.4.0]癸癸-1-醇的单一非对映异构体。5-环癸烯酮的C2或C10处的甲基取代基不会改变以前在母体环系统（E）-5-环癸烯酮中观察到的区域和立体化学。由J值分析和NOE通过光谱法确定产物的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00618-9

文献信息

• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• Synthesis of β-oxo carbonyl and thiocarbonyl compounds via basic sulfur abstraction
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130552

  日期：2019.10

  suitable thioesters represents a mild method for the formation of carbon-carbon bonds and the formation of 1,3-dicarbonyl compounds. A study of the scope and limitations of this reaction for the synthesis of these or mixed 1,3-carbonyl/thiocarbonyl compounds by a base promoted sulfur abstraction rearrangement is described. These reactions were typically very clean and the products were obtained in good

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。
• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• α-Hydroxyalkyliden-lacton-umlagerung-IX
  作者：F. Korte、J. Falbe、A. Zschocke

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80002-8

  日期：1959.1

  Generally applicable synthesises which lead to d, l-iridomyrmecin and related bicyclic γ and δ-lactones are reported.

  据报道，普遍适用的合成方法可导致d，1- iridomyrmecin以及相关的双环γ和δ-内酯。

表征谱图