1,4-diphenyl-2-(phenylamino) but-2-ene-1,4-dione | 26454-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-(phenylamino) but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: NSC402686；2-anilino-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione；2-Phenylimino-1,4-diphenyl-butandion-(1.4)；2-Anilino-1,4-diphenyl-but-2-en-1,4-dion；α-Anilino-α.β-dibenzoyl-aethylen；1.4-Diphenyl-butantrion-(1.2.4)-anil-(2)；2-Anilino-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 26454-88-6
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: LPGATJZHJUTVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氧代-2-苯基乙基)苯胺基]-1-苯基-1-乙酮 在 哌啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 丙二腈 作用下， 反应 0.08h， 以52%的产率得到1,4-diphenyl-2-(phenylamino) but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenacylaniline and diphenacyl sulfide under Gewald conditions: generation of enamines and thioamides

  摘要：

  在格瓦尔德条件下，1,5-二酮--二苯基苯胺生成了烯胺，而另一种 1,5- 二酮--二苯基硫醚在相同条件下生成了硫代酰胺。在相同的条件下，2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲腈从 1,5-二酮 2-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)-1-环己酮中得到。

  DOI：

  10.1039/c3ra21556c

文献信息

• Transition-metal-free solid phase synthesis of 1,2-disubstituted 4-quinolones via the regiospecific synthesis of enaminones
  作者：Ajjampura C. Vinayaka、Toreshettahally R. Swaroop、Prasanna Kumara Chikkade、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c5ra21421a

  日期：——

  Herein, the transition-metal-free economical solid phase synthesis of 1,2-disubstituted 4-quinolones has been developed via the novel regiospecific synthesis of enaminones. Notably, a wide range of enaminones were synthesized via a silica-supported solid-phase reaction in good to excellent yields. The transformation of enaminones to 1,2-disubstituted 4-quinolones and N-methyl-2-aryl-4-quinolone alkaloid

  在此，通过新型的烯胺酮的区域特异性合成，已经开发了无过渡金属的1，2-二取代的4-喹诺酮的经济固相合成。值得注意的是，通过二氧化硅负载的固相反应以良好至优异的产率合成了宽范围的烯胺酮。通过氧化铝负载的固相反应以高收率实现烯胺酮向1，2-二取代的4-喹诺酮和N-甲基-2-芳基-4-喹诺酮生物碱的转化。此外，所有合成的化合物都可以通过简单的后处理程序直接从反应混合物中以纯净的形式分离出来。
• Jolles, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 488,495
  作者：Jolles

  DOI：——

  日期：——
• Dupont, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1927, vol. <4> 41, p. 1169
  作者：Dupont

  DOI：——

  日期：——
• Titova,E.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2052 - 2057
  作者：Titova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of carbonyl-stabilized sulfur ylides with some 1,3-dipoles
  作者：Yoshiyuki Hayashi、Takayoshi Watanabe、Ryohei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97782-2

  日期：1970.1