4,7-diamino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one | 73024-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-diamino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one
• 英文别名: 4,7-diamino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d:5,4-d']dipyrimidin-5-one；5,13-diamino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),5,9,11-pentaen-3-one
• CAS: 73024-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇O₅
• 分子量: 349.306
• InChiKey: SNKLMUGPSNINBD-OHOOMVFDSA-N

物化性质

• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one-7-thione 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,7-diamino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Janus 型核苷作为潜在 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.077

文献信息

• Synthesis of certain [6:5:6] linear tricyclic nucleosides as potential antitumor agents
  作者：Fung-Lung Chung、Karl H. Schram、Raymond P. Panzica、Robert A. Earl、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00185a002

  日期：1980.11

  A new class of tricyclic nucleosides in which the aglycon has a linear [6:5:6] geometry has been synthesized using certain pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides as the starting materials. An adenosine-adenosine analogue (12) has been prepared from 6-aminotoyocamycin using two different synthetic routes. An adenosine-guanosine analogue (4) and several adenosine-6-mercaptopurine ribonucleoside-type tricyclic

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。
• Synthesis and evaluation of Janus type nucleosides as potential HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Longhu Zhou、Franck Amblard、Hongwang Zhang、Tamara R. McBrayer、Mervi A. Detorio、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.077

  日期：2013.6

  The synthesis of new ribo and 2′-β-C-methyl ribo Janus type nucleosides J-AA, J-AG and J-AU is reported along with their ability to block HCV and HIV replication. Their toxicity was also assessed in Huh7, human lymphocytes, CEM and Vero cells.

  报道了新核糖和 2'-β- C-甲基核糖 Janus 型核苷 J-AA、J-AG 和 J-AU 的合成以及它们阻断 HCV 和 HIV 复制的能力。还在 Huh7、人淋巴细胞、CEM 和 Vero 细胞中评估了它们的毒性。