2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyran-4-one | 1447814-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyran-4-one
• CAS: 1447814-41-6
• 化学式: C₃₀H₅₈O₈Si₃
• 分子量: 631.042
• InChiKey: XDYGVCHVPGQMLW-INFWBLCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 、 2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  达芙妮aurantiaca的两个新颖的创新酚二聚体和简洁的全合成diinnovanoside A.

  摘要：

  化学检测Daphne aurantiaca茎皮中的甲醇提取物导致分离出两个具有不寻常的四元环丁烷环的新诺苷二聚体（1和2）以及异新诺苷3。光谱分析和合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc41811a
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 吡啶 、 甲醇 、 四溴化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  达芙妮aurantiaca的两个新颖的创新酚二聚体和简洁的全合成diinnovanoside A.

  摘要：

  化学检测Daphne aurantiaca茎皮中的甲醇提取物导致分离出两个具有不寻常的四元环丁烷环的新诺苷二聚体（1和2）以及异新诺苷3。光谱分析和合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc41811a

文献信息

• Two novel innovanoside dimers from Daphne aurantiaca and a concise total synthesis of diinnovanoside A
  作者：Shuang Liang、Shan-Xiang Liu、Hui-Zi Jin、Lei Shan、Shi-Chong Yu、Yun-Heng Shen、Hui-Liang Li、Qiu-Ye Wu、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/c3cc41811a

  日期：——

  Chemical examination of the methanolic extract from the stem bark of Daphne aurantiaca led to the isolation of two innovanoside dimers (1 and 2) with an unusual four-membered cyclobutane ring, together with the isoinnovanoside 3. Their chemical structures and configurations were elucidated by extensive spectral analysis and synthesis.

  化学检测Daphne aurantiaca茎皮中的甲醇提取物导致分离出两个具有不寻常的四元环丁烷环的新诺苷二聚体（1和2）以及异新诺苷3。光谱分析和合成。