3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one | 20847-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2-methyl-4-oxopyran-3-yl) β-D-glucopyranoside；2-methyl-4H-pyran-4-one-3-β-D-glucopyranoside；maltol 3-O-β-D-glucopyranoside；3-O-β-D-glucopyranosylmaltol；maltol β-D-O-glucopyranoside；maltol β-D-glucopyranoside；Dianthoside；2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypyran-4-one
• CAS: 20847-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: YGSIRXHFAUFUEJ-GPTQDWHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以6 mg的产率得到麦芽醇
  参考文献：
  名称：

  Plant constituents biologically active to insects. VI. Antifeedants for larvae of the yellow butterfly, Eurema hecabe mandarina, in Osmunda japonica. (2).

  摘要：

  从 Osmunda japonica THUNB.中分离出了三种针对黄蝶幼虫 Eurema hecabe mandarina DE L'ORZA 的抗寄生虫剂，经鉴定，它们分别是锇牡丹苷、寄生虫苷和 (3S, 5S)-5-hydroxy-3-(β-D-glucopyranosyloxy)hexanoate 甲基(3S, 5S)-5-hydroxy-3-(β-D-glucopyranosyloxy)hexanoate 。在分离抗飞扬剂的过程中，分离出了一种新的苷--二氢异牡荆苷（9），以及麦芽酚 β-D-吡喃葡萄糖苷、2-脱氧-L-核糖酸内酯、5-羟甲基-2-糠醛和甘油。根据化学和光谱证据，9 的结构被阐明为 (4R，5S)-5-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)己烷-4-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2862
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(β-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  虎杖中的邻苯二酚A – D，新的γ-吡喃酮衍生物Link

  摘要：

  四种新型γ吡喃酮（= 4 ħ -2H-吡喃-4-酮）的代谢物，petrorhagiosides A-d，具有四个已知类似物沿，已从的甲醇提取物中分离Petrorhagia虎耳草，多年生草本植物典型的地中海植被。新化合物的结构是在广泛的光谱分析基础上建立的，包括1D- 2D-NMR（1 H，1 H-DQ-COSY，TOCSY，HSQC，CIGAR-HMBC和HSQC-TOCSY）实验。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200378

文献信息

• Two novel innovanoside dimers from Daphne aurantiaca and a concise total synthesis of diinnovanoside A
  作者：Shuang Liang、Shan-Xiang Liu、Hui-Zi Jin、Lei Shan、Shi-Chong Yu、Yun-Heng Shen、Hui-Liang Li、Qiu-Ye Wu、Qing-Yan Sun、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1039/c3cc41811a

  日期：——

  Chemical examination of the methanolic extract from the stem bark of Daphne aurantiaca led to the isolation of two innovanoside dimers (1 and 2) with an unusual four-membered cyclobutane ring, together with the isoinnovanoside 3. Their chemical structures and configurations were elucidated by extensive spectral analysis and synthesis.

  化学检测Daphne aurantiaca茎皮中的甲醇提取物导致分离出两个具有不寻常的四元环丁烷环的新诺苷二聚体（1和2）以及异新诺苷3。光谱分析和合成。
• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• Convenient Multigram Scale Glycosylations of Scented Alcohols Employing Phase‐Transfer Reactions
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1081/car-120019010

  日期：2003.1.3

  trichloroacetimidate, Fischer–Raske, phase‐transfer methods) of 3‐ethoxy‐4‐hydroxybenzaldehyde (ethyl vanillin), 3‐hydroxy‐2‐methyl‐4‐pyranone (maltol) and 2,5‐dimethyl‐4‐hydroxy‐3(2H)‐furanone (furaneol®) were evaluated, taking into account yields and ease of preparation (e.g., utilized donor, catalyst, conditions). The best results were achieved employing phase transfer catalysis in a two‐phase solvent mixture

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。
• Enzymatic activation of a matrix metalloproteinase inhibitor
  作者：Jody L. Major Jourden、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b923302d

  日期：——

  Matrix metalloproteinase inhibitors (MMPi) possessing a glucose protecting group on the zinc-binding group (ZBG) show a dramatic increase in inhibitory activity upon cleavage by beta-glucosidase.

  在锌结合基团 (ZBG) 上具有葡萄糖保护基团的基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 在被 β-葡萄糖苷酶裂解后表现出显着增加的抑制活性。
• Tanaka, Nobutoshi; Sakai, Hideko; Murakami, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1015 - 1022
  作者：Tanaka, Nobutoshi、Sakai, Hideko、Murakami, Takao、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——