4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol | 89100-78-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol
• 英文别名: trans-4-ethylcyclohexylphenol
• CAS: 89100-78-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: RGVBFENXGDCBAA-HAQNSBGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  324.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-(反式-4-乙基环己基)苯酚是一种取代的（4'-羟基苯基）环烷烃化合物，可作为雌激素受体β（ERβ）的选择性激动剂。这种化合物可以配制成药物组合物，并施用以治疗与ER活性有关的疾病。

用途

4-(反式-4-乙基环己基)苯酚主要用于液晶单体合成原料和医药合成原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol 在 硫酰氟 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-(4-ethylcyclohexyl)phenyl ((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟和氟代硫酸盐的广谱催化酰胺化**

  摘要：

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202013976
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-ethylcyclohexyl)aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Properties of Nematic Compounds Containing Three Ring Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00268948408072440

文献信息

• 一种反式-4-烷基环己基苯甲酸的合成方法
  申请人：惠泽化学科技（濮阳）有限公司

  公开号：CN111362787A

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明属有机化学合成领域，公开了一种反式‑4‑烷基环己基苯甲酸的合成方法。本发明以反式‑4‑烷基环己基苯酚为原料，先通过与磺酰氯反应生成磺酸芳香酯，再利用钯催化磺酸芳香酯的插羰基反应与烷基醇生成反式‑4‑烷基环己基苯甲酸酯类化合物，最后水解酯得到目标产物反式‑4‑烷基环己基苯甲酸。反应条件温和，合成工艺简单，产率高，达90%以上，且催化剂安全无毒可循环利用，环境污染小，易于工业化生产。
• Polyimide
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05693379A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  A polyamic acid is herein disclosed which contains a structural unit represented by the formula \x9b2a! ##STR1## wherein m is an integer of 1 to 20; n is an integer of 1 to 2; and R.sup.2 is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms. Furthermore, a polyamic acid composition is also disclosed which comprises the polyamic acid containing the structural unit represented by the formula \x9b2a! and another polyamic acid containing a structural unit other than mentioned above. By heating the polyamic acid or the polyamic acid composition at a low temperature for a short time, a liquid crystal alignment film can be obtained therefore.

  本文披露了一种聚酰胺酸，其包含由公式\x9b2a!表示的结构单元，其中m为1至20的整数，n为1至2的整数，R.sup.2为具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基。此外，本文还披露了一种聚酰胺酸组合物，其中包括含有由公式\x9b2a!表示的结构单元的聚酰胺酸和另一种含有不同于上述结构单元的结构单元的聚酰胺酸。通过在低温下短时间加热聚酰胺酸或聚酰胺酸组合物，因此可以得到液晶取向膜。
• 3,4,5-trifluorobenzenes, and their use in liquid-crystal mixtures
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05716543A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  A 3,4,5-trifluorobenzene derivatives of formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 is a straight-chain or branched alkyl having 1 to 15 carbon atoms in which one or two nonadjacent --CH.sub.2 --groups are optionally replaced by --O--, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, cyclopropane-1,2-diyl or --Si(CH.sub.3).sub.2 --, and in which one or more H atoms in the alkyl radical may be substituted by F; A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 are identical or different 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl in which one or two H atoms are, optionally, replaced by F, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, M.sup.1 and M.sup.2 are identical or different --CH.sub.2 CH.sub.2 --,--CH.dbd.CH--,--C.tbd.C--,--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --O--,--O--CH.sub.2 --,--CO--O-- or--O--CO; X is --CH.sub.2 --O--,--OCH.sub.2 -- or --O--CO--; and k, l, m, n, o and p are zero or one provided that the sum k+m+o is greater than zero. The substances of the invention are characterized by a good temperature behavior of the nematic phase and good solubility.

  公式（I）的3,4,5-三氟苯衍生物：##STR1## 其中R1是直链或支链烷基，具有1到15个碳原子，在其中一个或两个非相邻的--CH2--基团可以选择性地被--O--,--CH.dbd.CH--,--C.tbd.C--,环丙烷-1,2-二基或--Si(CH3)2--替代，并且在烷基中的一个或多个H原子可以被F取代；A1，A2和A3是相同或不同的1,4-苯撑基，吡啶-2,5-二基，嘧啶-2,5-二基，其中一个或两个H原子可以选择性地被F取代，反-1,4-环己基，1,3-二氧杂环己烷-2,5-二基或萘-2,6-二基，M1和M2是相同或不同的--CH2CH2--，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH2CH2CH2CH2--，--CH2--O--，--O--CH2--，--CO--O--或--O--CO；X是--CH2--O--，--OCH2--或--O--CO--；而k，l，m，n，o和p为零或一，只要k+m+o大于零。本发明的物质具有液晶相的良好温度行为和良好的溶解性。
• Substituted (4'-hydroxyphenyl)cyclohexane compounds and uses thereof as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform
  申请人：Marquette University

  公开号：US10570077B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Disclosed are substituted (4′-hydroxylphenyl)cycloalkane compounds and there use as selective agonists of the estrogen receptor beta isoform (ERβ). The disclosed compounds may be formulated as pharmaceutical compositions and administered to treat diseases associated with ER activity, such as proliferative diseases and disorders and/or psychiatric diseases or disorders.

  公开了取代的（4′-羟基苯基）环烷烃化合物及其作为雌激素受体β异构体（ERβ）选择性激动剂的用途。所公开的化合物可配制成药物组合物，用于治疗与ER活性相关的疾病，如增殖性疾病和紊乱和/或精神疾病或紊乱。
• [DE] 3,4,5-TRIFLUORBENZOLE UND IHRE VERWENDUNG IN FLÜSSIGKRISTALLMISCHUNGEN<br/>[EN] 3,4,5-TRIFLUOROBENZENES AND THEIR USE IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES<br/>[FR] 3,4-TRIFLUOROBENZENE ET LEUR UTILISATION DANS DES MELANGES A CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1995010498A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (DE) 3,4,5-Trifluorbenzolderivate der Formel (I), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: R1 ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte -CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, Cyclopropran-1,2-diyl oder -Si(CH3)2- ersetzt sein können und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F substituiert sein können; A1, A2, A3 sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,3-Dioxan-2,5-diyl oder Naphthalin-2,6-diyl, M1, M2 sind gleich oder verschieden -CH2CH2-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-, -CH2CH2CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O-, -O-CO-; X ist -CH2-O-, -O-CH2- oder -O-CO-; k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist. Die erfindungsgemäßen Substanzen zeichnen sich durch eine günstige Temperaturlage der nematischen Phase und durch gute Löslichkeit aus.(EN) 3,4,5-trifluorobenzene derivatives of formula (I) in which: R1 is H, a straight-chained or branched alkyl (with or without an asymmetrical C atom) with 1 to 15 C atoms, in which one or two non-adjacent -CH2- groups may also be substituted by -O-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, cyclopropane-1,2-diyl or -Si(CH3)2- and in which one or more H atoms of the alkyl radical may be substituted by F; A1, A2 and A3 are the same or different, 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, in which one or two H atoms may be substituted by F, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl or naphthaline-2,6-diyl; M1 and M2 are the same or different, -CH2CH2-, CH=CH-, -C$m(0)C-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -O-CH2CH2-CH2-, -CH2CH2CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O- or -O-CO-; X is -CH2-O-, -O-CH2- or -O-CO-; k, l, m, n, o and p are zero or one provided that the sum k+m+o is greater than zero. The substances of the invention are characterized by a good temperature behaviour of the nematic phase and good solubility.(FR) Dérivés de 3,4,5-trifluorobenzène de la formule (I), dans laquelle: R1 représente H, un alkyle linéaire ou ramifié (avec ou sans atome de C asymétrique) ayant 1 à 15 atomes de C, dans lequel un groupe -CH2- ou deux groupes -CH2- non adjacents peuvent également être substitués par -O-, -CH=CH-, -C$m(0)C-, cyclopropane -1,2-diyle ou bien -Si(CH3)2- et dans lequel un ou plusieurs atomes H du radical alkyle peuvent être substitués par F; A1, A2 et A3 sont identiques ou différents, 1,4-phénylène, pyridine-2,5-diyle, pyrimidine-2,5-diyle, où 1 ou 2 atomes de H peuvent être substitués par F, trans-1,4-cyclohexylène, 1,3-dioxane-2,5-diyle, ou naphthaline-2,6-diyle; M1 et M2 sont identiques ou différents, -CH2CH2-, CH=CH-, -C$m(0)C-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -O-CH2CH2CH2-, -CH2CH2CO-O-, -O-CO-CH2CH2-, CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O- ou bien -O-CO-; X représente -CH2-O-, -O-CH2- ou bien -O-CO-; k, l, m, n, o et p valent 0 ou 1 à condition que la somme k+m+n+o soit supérieure à 0. Les substances selon l'invention se caractérisent par un bon comportement de la phase nématique en fonction de la température et une bonne solubilité.

  (DE) 3,4,5-三氟苯衍生物，其化学式为(I)，其中符号和指标具有以下含义：R1 是H，或含1至15个碳原子的直链或支链（可含或不含不对称C原子）的烷基，其中1个或2个不相邻的-CH2-基团可能被-O-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、环丙烷-1,2-二烯基或-Si(CH3)2-取代；烷基中的1个或多个H原子可能被F取代。A1、A2、A3相同或不同，为1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二烯基、吡嗪-2,5-二烯基（其中1个或2个H可能被F取代）、反式-1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二烯基或萘-2,6-二烯基。M1和M2相同或不同，为-CH2CH2-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CO-O-、-O-CO-CH2CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CO-O-或-O-CO-。X 为-CH2-O-、-O-CH2-或-O-CO-。k、l、m、n、o 均为0或1，且满足k+m+o>0的条件。本发明物质的特征在于具有良好的向列相温度特性和良好的溶解性。 (EN) 3,4,5-三氟苯衍生物，化学式为(I)，其中符号和指标具有以下含义：R1 是H，或含1至15个碳原子的直链或支链（可含或不含不对称C原子）的烷基，其中1个或2个不相邻的-CH2-基团可能被-O-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、环丙烷-1,2-二烯基或-Si(CH3)2-取代；烷基中的1个或多个H原子可能被F取代。A1、A2、A3相同或不同，为1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二烯基、吡嗪-2,5-二烯基（其中1个或2个H可能被F取代）、反式-1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二烯基或萘-2,6-二烯基。M1和M2相同或不同，为-CH2CH2-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CO-O-、-O-CO-CH2CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CO-O-或-O-CO-。X 为-CH2-O-、-O-CH2-或-O-CO-。k、l、m、n、o 和 p 均为0或1，且满足k+m+o>0的条件。本发明物质的特征在于具有良好的向列相温度特性和良好的溶解性。 (FR) 3,4,5-三氟苯衍生物，化学式为(I)，其中符号和指标具有以下含义：R1 是H，或含1至15个碳原子的直链或支链（可含或不含不对称C原子）的烷基，其中1个或2个不相邻的-CH2-基团可能被-O-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、环丙烷-1,2-二烯基或-Si(CH3)2-取代；烷基中的1个或多个H原子可能被F取代。A1、A2、A3相同或不同，为1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二烯基、吡嗪-2,5-二烯基（其中1个或2个H可能被F取代）、反式-1,4-环己烯基、1,3-二氧杂环己烷-2,5-二烯基或萘-2,6-二烯基。M1和M2相同或不同，为-CH2CH2-、-CH=CH-、-C\$m(0)C-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CO-O-、-O-CO-CH2CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CO-O-或-O-CO-。X 为-CH2-O-、-O-CH2-或-O-CO-。k、l、m、n、o 和 p 均为0或1，且满足k+m+o>0的条件。本发明物质的特征在于具有良好的向列相温度特性和良好的溶解性。