4-(allyloxy)cyclohexanone | 192870-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(allyloxy)cyclohexanone
• 英文别名: 4-prop-2-enoxycyclohexan-1-one
• CAS: 192870-66-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BYBNHCSABOQBMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)cyclohexanone 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (8-(oxiran-2-ylmethoxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  支链多功能聚醚聚缩酮：缩酮基团结构的变化能够前所未有地控制溶液中和细胞内的聚合物降解

  摘要：

  多功能生物相容性和可生物降解纳米材料结合了特定的可降解连接，可响应各种刺激并具有明确的降解特征，对于靶向纳米医学的发展至关重要。在此，我们首次报告了一类新的多功能树枝状聚醚聚缩酮，其主链中含有不同的缩酮键，它们对溶液中和细胞内的降解表现出前所未有的控制。高分子量和高度紧凑的聚（缩酮羟基醚）（PKHEs）由新设计的带有结构不同缩酮基团（环状和非环状）的 α-环氧-ω-羟基官能化 AB(2) 型缩酮单体合成通过阴离子开环多支化聚合对聚合物性能进行良好控制。在没有缩酮基团降解的情况下实现了具有多个叠氮化物和胺基团的聚合物官能化。聚合物降解主要受主链中取代缩酮基团的结构差异和扭转应变的控制，而对于具有线性（无环）缩酮基团的聚合物，聚合物的疏水性可能起到额外的作用。这得到单体的 log P 值和使用芘作为探针的荧光光谱测定的聚合物疏水性的支持。聚合物在弱酸性 pH 值下的水解半衰期范围从几分钟到几百

  DOI：

  10.1021/ja305080f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(allyloxy)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  New Bioorganic Reagents:  Evolved Cyclohexanone MonooxygenaseWhy Is It More Selective?

  摘要：

  Four mutants of the cyclohexanone monooxygenase (CHMO) evolved as catalysts for Baeyer-Villiger oxidation of 4-hydroxycyclohexanone were investigated as catalysts for a variety of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclohexanones. Several excellent catalytic matches (mutant/substrate) were identified. The most important, however, is the finding that, in a number of cases, a mutant with a single exchange, Phe432Ser, was shown to be as robust and more selective as a catalyst than the wild-type CHMO. All biotransformations were performed on a laboratory scale, allowing full characterization of the products. The absolute configurations of two products were established. A model suggesting a possible role of the 432 serine residue in enantioselectivity control is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo061349t

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROCYCLIC KETOENOLS
  申请人：Fischer Reiner

  公开号：US20070275858A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to novel substituted spirocyclic ketoenols of the formula (I) in which W, X, Y, Z, A, B, D and G are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for their preparation and to their use as pesticides, microbicides and herbicides.

  本发明涉及新颖的代换螺环酮烯醇，其化学式为（I），其中W、X、Y、Z、A、B、D和G如披露中所定义，以及它们的制备的多种方法以及它们作为杀虫剂、微生物杀灭剂和除草剂的用途。
• 1-phenyl-2-dimenthylaminomethyl-cyclohexan-1-ol compounds as
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US05801201A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  1-phenyl-2-dimethylaminomethyl-cyclohexan-1-ol compounds, methods of preparing them and the use of these compounds in drugs are described.

  描述了1-苯基-2-二甲基氨甲基环己基-1-醇化合物的制备方法以及这些化合物在药物中的应用。
• CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20110306592A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R 1 , R 2 , X, and Z are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明包括式(I)的化合物。其中：R1、R2、X和Z如规范中所定义。该发明还包括一种预防、治疗或改善综合症、紊乱或疾病的方法，其中所述综合症、紊乱或疾病为II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还包括通过给哺乳动物施用至少一种式(I)化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• FeCl₃·6H₂O/acetaldehyde, a versatile system for the deprotection of ketals and acetals via a transacetalization process
  作者：Lucie Schiavo、Loïc Jeanmart、Steve Lanners、Sabine Choppin、Gilles Hanquet

  DOI：10.1039/c6nj03439j

  日期：——

  Mild and efficient catalytic deprotection of ketals/acetals mediated by FeCl3·6H2O/acetaldehyde has been described in this paper. The versatility and high chemoselectivity of the iron(III)/aldehyde system are demonstrated by a large scope of examples. Deprotected ketones/aldehydes are nearly quantitatively isolated after filtration over a pad of silica gel followed by evaporation of volatile by-products

  本文描述了由FeCl 3 ·6H 2 O /乙醛介导的对缩酮/缩醛的轻度和有效催化脱保护。铁（III）/醛系统的多功能性和高化学选择性通过大量实例证明。在硅胶垫上过滤，然后蒸发掉挥发性副产物后，几乎定量分离了脱保护的酮/醛。
• An Expeditious Synthesis ofN-Acetylneuraminic Acid α-C-Glycosyl Derivatives (“α-C-Glycosides”) from the Anomeric Acetates
  作者：Adeline Malapelle、Anna Coslovi、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.200700181

  日期：2007.7

  efficiently with carbonyl compounds under Barbier conditions, providing a fast synthesis of C-ketosides. The α- and β-acetates are equally effective, and excellent yields are obtained for coupling with cyclic ketones. The procedure has been conveniently applied to the synthesis of a C-ketoside of N-acetylneuraminic acid with an attached linker, ready to use as a building block in the elaboration of

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)