methyl-(E)-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate | 1003024-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(E)-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-(cyanomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1003024-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: HHYONAFQCBONPZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(E)-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到methyl 2-amino-7-chloro-3H-1-benzazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes

  摘要：

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990809
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-methylenepropanoate 、 氰化钾 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到methyl-(E)-3-(5-chloro-2-formamidophenyl)-2-(cyanomethyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes

  摘要：

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990809

文献信息

• Synthesis of Methyl 2-Amino-3<i>H</i>-1-benzazepine-4-carboxylates and 2-(Cyanomethyl)-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-(Acylamino)benzaldehydes
  作者：Kee-Jung Lee、Hee Lim、Young Song

  DOI：10.1055/s-2007-990809

  日期：2007.11

  Methyl 2-Amino-3H-1-benzazepine-4-carboxylates or methyl 2-(cyanomethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylates were prepared from the reaction of 3-[2-formamido-, 2-acetamido-, or 2-(propanoylamino)phenyl]-substituted methyl 2-(cyanomethyl)propenoates with sodium methoxide in methanol, respectively. The latter were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman reaction of N-protected 2-aminobenzaldehydes with methyl acrylate followed by acetylation and cyanation.

  2-氨基-3H-1-苯并氮杂卓-4-羧酸甲酯或 2-(氰甲基)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯分别由 3-[2-甲酰胺基、2-乙酰胺基或 2-(丙酰氨基)苯基]-取代的 2-(氰甲基)丙烯酸甲酯与甲醇中的甲醇钠反应制备而成。后者很容易从 N 保护的 2-氨基苯甲醛与丙烯酸甲酯的 Morita-Baylis-Hillman 反应中获得，然后进行乙酰化和氰化。