exo-2-Norbornylaminhydrochlorid | 65481-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-Norbornylaminhydrochlorid
• 英文别名: (+/-)-exo-2-aminonorbornane hydrochloride；(+/-)-[2exo]norbornylamine; hydrochloride；(1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 65481-69-8
• 化学式: C₇H₁₃N*ClH
• 分子量: 147.648
• InChiKey: IZZMPZQAQTXAHW-VWZUFWLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-Norbornylaminhydrochlorid 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 exo-2-Norbornylisonitril
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-norbornylic acid 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 exo-2-Norbornylaminhydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  新型钾通道开放剂：外消旋和旋光的N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N”-氰基胍衍生物的制备和药理学评价。

  摘要：

  先前的论文报道了N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-双环烷基-N“-氰基胍衍生物的合成和药理学评价，从中选择了三种化合物作为有效的钾通道开放剂。目前的研究中，对所选化合物进行了钾诱导的大鼠主动脉收缩拮抗作用，血压正常大鼠的降压活性以及自发性高血压大鼠的利尿活性的测试，从而进一步评估了化合物（+/-）-10和选择（ +）-N-（6-氨基-3-吡啶基）-N'-[（1S，2R，4R）-双环-[2.2.1]庚-2-基] -N“-氰基胍（（+- 10）（AL0670）开发用作抗高血压药。尽管AL0670被视为吡那地尔型K（+）通道开放剂，但它显示出与吡那地尔不同的药理和构象特征。

  DOI：

  10.1021/jm00039a011

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Direct Primary Amination of Alkylmetals with <i>NH</i>-Oxaziridine
  作者：Nicole Erin Behnke、Russell Kielawa、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03734

  日期：2018.12.21

  A method for the primary electrophilic amination of primary, secondary, and tertiary organometallic substrates from a bench-stable NH-oxaziridine reagent is described. This facile and highly chemoselective transformation occurs at ambient temperature and without transition metal catalysts or purification by column chromatography to provide alkylamine products in a single step. Density functional theory

  描述了一种用于从稳定的NH-恶唑烷试剂对伯，仲和叔有机金属底物进行伯亲电伯胺化的方法。这种简便且高度化学选择性的转化反应在环境温度下进行，无需过渡金属催化剂或通过柱色谱法纯化即可在单个步骤中提供烷基胺产物。密度泛函理论（DFT）计算表明，尽管烷基金属具有碱性，但直接NH-转移途径优于质子和O-转移。
• HETEROCYCLIC JANUS KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20090270376A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides a compound of formula (I) having an excellent JAK3 inhibition activity and being useful as an active ingredient of an agent for treating and/or preventing various immune diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases, and allergic diseases. The compound according to the present invention has an inhibition activity against JAK3 and is thus useful as an active ingredient of an agent for treating or preventing diseases caused by undesirable cytokine signal transmission (e.g., rejection during organ/tissue transplantation, autoimmune diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis, asthma, atopic dermatitis, Alzheimer's disease, and atherosclerotic disease), or diseases caused by abnormal cytokine signal transmission (e.g., cancer and leukemia).

  本发明提供了一种化合物(I)的公式，具有优异的JAK3抑制活性，并可用作治疗和/或预防各种免疫疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和过敏性疾病的活性成分。根据本发明的化合物具有抑制JAK3的活性，因此可用作治疗或预防由不良细胞因子信号传递引起的疾病的活性成分（例如，在器官/组织移植期间的排斥反应、自身免疫性疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、牛皮癣、哮喘、特应性皮炎、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化疾病），或由异常细胞因子信号传递引起的疾病（例如癌症和白血病）。
• Phosphoramidomercuration-Demercuration: A Simple, Two-Step Conversion of Alkenes into Alkanamines
  作者：Anna Koziara、Bogdan Olejniczak、Krystyna Osowska、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1055/s-1982-29995

  日期：——
• Synthesis of New Camphane-Type Amides: Potential Synthetic Adaptogenes
  作者：I. A. Novakov、R. V. Brunilin、G. M. Butov、A. A. Vernigora、M. B. Navrotskii、A. S. Yablokov、S. N. Voloboev

  DOI：10.1134/s1070363219030058

  日期：2019.3

  A significant effect of the steric factor on the activity of 3,5-dimethyl-1H-pyrazolide as an acylating agent has been found using the example of acylation of camphane-type monoamines. The predominant contribution of the catalytic hydrogenation as a component of the Schwenk-Papa reaction has been confirmed by the synthesis of 4-chlorobenzoyl derivatives.