2-氯-N-(2-乙氧基乙酯)-N-(2-甲基-1-苯丙醇-1-烯基)乙酰胺 | 106700-29-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-乙氧基乙酯)-N-(2-甲基-1-苯丙醇-1-烯基)乙酰胺
• 中文别名: 烯草胺
• 英文名称: pethoxamid
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-1-phenyl-1-propenyl)acetamide；2-chloro-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)acetamide
• CAS: 106700-29-2
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 0.17 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.208 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S24,S37,S46,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R43
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码：
  2924299020

制备方法与用途

烯草胺概述

烯草胺是一种新型的选择性氯乙酰氨类活性成分，属于Group15，通过抑制目标杂草萌芽而起效。该成分可用于芽前或芽后除草，在美国和加拿大，其既定目标作物包括油菜、玉米、棉花、水稻、大豆和向日葵。

作用机理

烯草胺是一种内吸性除草剂，通过根部和嫩芽吸收。尽管烯草胺在分子水平上的精确作用机制尚未完全明确，但研究表明它可能作为细胞分裂抑制剂发挥作用，并主要影响与长烷基链脂肪酸生物合成相关的酶的活性，特别是抑制这些长烷基链脂肪酸如油酸在非酯部分的结合。

应用

烯草胺是一种长效且具有内吸性的土壤表面除草剂。它对禾本科杂草如稗、马唐和狗尾草以及阔叶杂草如反枝苋、藜、马齿苋、田旋花、龙葵、桃叶蓼、卷茎蓼和地锦有很高的防效。作为新型的玉米和大豆田高效除草剂，烯草胺的推荐使用剂量为1.0~2.4kg(a.i./hm²)。

在实际应用中，通常需要2L/hm²(商品量)加水200~400L[即1.2kg(a.i./hm)]。每种作物建议仅使用一次。推荐在大豆田苗前使用，在玉米田则可作物苗前或苗后早期使用。无论是在大豆还是玉米田中，都应在杂草萌芽前或出苗后的早期进行用药。

烯草胺的持效期因土壤湿度的不同而不同，大约为8~10周左右。由于在田间试验中未发现明显的残留，在按推荐方法施用后，喷药和下茬作物种植之间无需间隔时间。为了提高防效，可以与其他除草剂如阿特拉津、特丁津和除草通混用。

合成路线

烯草胺可通过以下反应制得：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙草胺 、 甲草胺 、 二甲吩草胺 、 毒草胺 、 吡唑草胺 、 异丙甲草胺 、 丙草胺 、 噻吩草胺 、 2-氯-N-(2-乙氧基乙酯)-N-(2-甲基-1-苯丙醇-1-烯基)乙酰胺 生成 2-氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL

  摘要：

  化合物式(I)所代表的酰胺化合物具有优异的杀虫效果。（在该式中，Y代表一个3-7个成员的饱和杂环环，其中包含一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括氧原子和—S(O)t—，饱和杂环环可能具有来自D组的一个到三个原子或自由基，t代表0或类似物；X代表一个C1-C10链烃基，该烃基可能具有一个或多个被选择自由基或原子的组分，该组分被选择自由基或原子的组包括A组或类似物；W代表—CR8—或类似物；r代表1或类似物；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可能相同也可能不同，每个代表氢原子或类似物；n代表1或类似物。）

  公开号：

  US20150045409A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 生成 2-氯-N-(2-乙氧基乙酯)-N-(2-甲基-1-苯丙醇-1-烯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  KATO, SHOZO;TAKEMATSU, TETSUO;OKAMOTO, HIDENORI;OGASAWARA, MASARU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。