2-氯-N-(2-乙氧基苯基)乙酰胺 | 21118-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-乙氧基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-乙氧苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid o-phenetidide；Chloracet-o-phenetidid；2-Chloracetamino-phenol-aethylaether；Chlor-essigsaeure-o-phenetidid
• CAS: 21118-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00157389
• 分子量: 213.664
• InChiKey: TXTPYAXGXUVHCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-乙氧基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型三嗪-三唑衍生物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，体外评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新颖的三嗪-三唑衍生物7a – 7m，通过1 H NMR表征并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比（IC 50  = 817.38±6.27μM），所有合成的化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50范围为11.63±0.15至37.44± 0.35μM。在该系列中，化合物7i（IC 50 = 11.63±0.15μM），在苯环上带有2,5-二氯取代基，表示最有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。还用同源性建模的α-葡萄糖苷酶对活性最高的化合物进行了分子对接研究，以探索可能的抑制机制。我们的研究表明，这些三嗪-三唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.067
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 氨基苯乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-N-(2-乙氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4(3H)-ones 作为抗惊厥药的结构探索：合理设计、合成、药理学评价和分子对接研究

  摘要：

  对多次癫痫发作有效的抗惊厥药作为抗癫痫药物受到广泛关注，特别是如果对耐药性癫痫发作有效。在此，我们合成了 16 种不同的、合理设计的 2-((6,7-二甲氧基-4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基)氨基)-N-(取代苯基)乙酰胺，并通过以下方法筛选了抗惊厥活性体内实验。化合物 4d 作为原型出现，在小鼠中具有出色的抗电击、化学诱导和抗药性 6-Hz 癫痫发作模型，没有神经毒性和肝毒性症状（ED50 = 23.5 mg/kg，MES，小鼠，腹腔注射；ED50 = 32.6 mg/kg，scPTZ，小鼠，ip；ED50 = 45.2 mg/kg，6-Hz，小鼠，ip；TD50 = 325.9 mg/kg，小鼠，ip）。此外，在小鼠中对化合物 4l 的药理学特性的研究证明它是更安全的抗惊厥药，没有经典抗癫痫药物的运动功能障碍和肝毒性等副作用（ED50 = 26.1 mg/kg，MES，小鼠，ip；ED50

  DOI：

  10.1002/ardp.201600218

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Antimicrobial Activity of 6-(1H-Benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-2-thio-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Sergiy V. Vlasov、Olena D. Vlasova、Hanna I. Severina、Konstantin Yu. Krolenko、Oleksandr V. Borysov、Amjad Ibrahim M. Abu Sharkh、Vitaliy S. Vlasov、Victoriya A. Georgiyants

  DOI：10.3390/scipharm89040049

  日期：——

  from the P. aeruginosa. The results of antimicrobial activity screening revealed the antimicrobial properties for all of the studied molecules against both Gram-positive and Gram-negative bacteria and the Candida albicans fungal strain. The highest antimicrobial activity was determined for 2-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio}-N-(4-isopropylphenyl)acetamide

  细菌对许多已知抗生素的耐药性的快速发展迫使研究人员发现具有以前未知作用机制的候选抗菌药物，其中最相关的一种是抑制 tRNA（鸟嘌呤 37-N1）-甲基转移酶（TrmD）。在噻吩并嘧啶的甲酰胺衍生物系列中发现选择性 TrmD 抑制剂成为进一步修饰类似结构以开发有前途的抗菌剂的背景。作为这项研究的一部分，我们从 3,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1 H-噻吩并[2,3- d ]嘧啶和苯并咪唑部分开始构建杂环杂化物。2,3- d]嘧啶-6-羧酸，用作关键中间体。通过羧酸缩合制备的 6-(1 H -benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-2-thioxo-1 H -thieno[2,3 - d ]pyrimidin-4-one的杂化分子与邻苯二胺和芳基/杂芳基氯乙酰胺和苄基氯进一步烷基化，生成一系列S-烷基衍生物。所获得的S-烷基苯并咪唑-噻吩并嘧啶系列的分子对接研究结果表明它们对从铜绿假单胞菌中分离的
• Structural Exploration of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Anticonvulsants: Rational Design, Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Docking Studies
  作者：Vinod G. Ugale、Sanjay B. Bari

  DOI：10.1002/ardp.201600218

  日期：2016.11

  compound 4l in mice for its pharmacological profile proved it as safer anticonvulsant, devoid of the side effects such as motor dysfunction and hepatotoxicity of classical antiepileptic drugs (ED50 = 26.1 mg/kg, MES, mice, i.p.; ED50 = 79.4 mg/kg, scPTZ, mice, i.p.; TD50 = 361.2 mg/kg, mice, i.p.). We also predicted physiochemical and pharmacokinetic properties of structurally optimized quinazolin‐4(3H)‐ones

  对多次癫痫发作有效的抗惊厥药作为抗癫痫药物受到广泛关注，特别是如果对耐药性癫痫发作有效。在此，我们合成了 16 种不同的、合理设计的 2-((6,7-二甲氧基-4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基)氨基)-N-(取代苯基)乙酰胺，并通过以下方法筛选了抗惊厥活性体内实验。化合物 4d 作为原型出现，在小鼠中具有出色的抗电击、化学诱导和抗药性 6-Hz 癫痫发作模型，没有神经毒性和肝毒性症状（ED50 = 23.5 mg/kg，MES，小鼠，腹腔注射；ED50 = 32.6 mg/kg，scPTZ，小鼠，ip；ED50 = 45.2 mg/kg，6-Hz，小鼠，ip；TD50 = 325.9 mg/kg，小鼠，ip）。此外，在小鼠中对化合物 4l 的药理学特性的研究证明它是更安全的抗惊厥药，没有经典抗癫痫药物的运动功能障碍和肝毒性等副作用（ED50 = 26.1 mg/kg，MES，小鼠，ip；ED50
• Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media
  作者：Yong-Hong Wen、Xiao-Na Chen、Hui-Ling Wen、Xiao-Fang Tang

  DOI：10.2174/157017811799304098

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthetic approach to 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was developed. A series of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was prepared from chloroacetamides using potassium iodide catalysis in acetone/water. The structures of two products were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis.

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。
• Shah; Shah; Bhatt, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 180 - 182
  作者：Shah、Shah、Bhatt、Desai、Trivedi、Undavia

  DOI：——

  日期：——
• Heidelberger; Jacobs, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1457
  作者：Heidelberger、Jacobs

  DOI：——

  日期：——