heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanone | 119347-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanone
• 英文别名: Heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecan-7-one
• CAS: 119347-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RNQLMJKLWOAHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanone 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到7-(dibromomethylene)heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Crystal structures of four dibromomethylene-functionalized hexa- and heptacyclotetradecane cages are reported. 7-(Dibromomethylene)heptacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(4,11).0(5,9).0(10,14)] tetradecane (3): orthorhombic, Pnma, a = 14.744(1), b = 11.237(1), c = 7.4625(7) Angstrom; Z = 4; R = 0.0531 for 504 observed reflections. 7, 12-Bis(dibromomethylene)heptacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13)0(4,11).0(5,9).0(10,14)]tetradecane (4): monoclinic, 12/a, a = 11.257(1), b = 9.5844(8), c = 13.884(2) Angstrom, beta = 92.254(8)degrees; Z = 4; R = 0.0413 for 663 observed reflections. 10,14-bis(dibromomethylene)hexacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(4,11).0(5,9)]tetradecane (6): monoclinic, P2(1)/n, a = 8.118(1), b = 15.273(4), c = 12.826(3) Angstrom, beta = 104.20(1)degrees; Z = 4; R = 0.0384 for 1392 observed reflections. 14-(dibromomethylene)hexacyclo[6.6.0.0(2,6).0(3,13).0(4,11).0(5,9)]tradecan-10-one (7): monoclinic, P2(1)/n, a = 8.2879(7), b = 15.273(1), c 10.0565(9) Angstrom, beta = 92.271(8)degrees; Z = 4; R = 0.0320 for 1402 observed reflections. The functional groups lead to slight shortening of bond lengths.

  DOI：

  10.1023/a:1021845118189
• 作为产物：
  描述：

  heptacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14>tetradecane-7-one ethylene acetal 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到heptacyclo[6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9.0^10,14]tetradecanone
  参考文献：
  名称：

  Albert, Bernhard; Elsaesser, Dominik; Martin, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2871 - 2878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative functionalization of unactivated carbon-hydrogen bonds in heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010,14]tetradecane (HCTD)
  作者：Alan P. Marchand、Yanjun Wang、Sulejman Alihodzic、Derek H.R. Barton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01110-6

  日期：1997.1

  Gif-type reactions have been used to perform direct oxidative functionalization of the title compound (HCTD, 1). Thus, GoAggIII and GoAggIV promoted oxidations of 1 afford 1-(2′-pyridyl)heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9-.010,14]tetradecane [i. e., 1-(2′-pyridyl)HCTD, 2] in 6–10% isolated yield. In addition to 2, GoAggV promoted oxidation of 1 produced heptacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9.010

  Gif型反应已用于进行标题化合物（HCTD，1）的直接氧化功能化。因此，GoAgg III和GoAgg IV促进了1的氧化，从而提供了1-（2'-吡啶基）七环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9- .0 10,14 ]十四烷[即1-（2'-吡啶基）HCTD，2 ]，分离产率为6-10％。除2外，GoAgg V促进了1个产生的七环的氧化[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .05,9 .0 10,14 ]十四烷-7-一（HCTD-7-one; 3）和1-（4'-吡啶基）HCTD（4），分离产率低。最后，通过使用Fe II - t- BuOOH系统进行的1氧化，得到几种产物，包括六环[6.6.0,0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 ]十四烷-10 ，14-二酮（6）和14-羟基六环[6.6.0,0 2,6 .0 3,13
• Carbon-13 n.m.r. shifts for measuring transannular interaction in cage-shaped polyquinane derivatives
  作者：Tahsin J. Chow、Tung-Kung Wu、Huey-Jen Shih

  DOI：10.1039/c39890000490

  日期：——

  Transannular interactions in two systems of rigid polyquinane derivatives are detected by measuring the changes of carbon-13 chemical shifts.

  通过测量碳13化学位移的变化，可以检测到两个刚性聚奎宁衍生物的环空中相互作用。
• Prosser-McCartha, Christina M.; Hill, Craig L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3671 - 3673
  作者：Prosser-McCartha, Christina M.、Hill, Craig L.

  DOI：——

  日期：——