3α-hydroxycarvotagenone | 81176-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxycarvotagenone
• 英文别名: (+)-trans-p-Menth-1-en-3-ol-6-on；(4R,5R)-4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81176-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZFUJCNJIGDBFEP-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxycarvotagenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6R-hydroxymenthol
  参考文献：
  名称：

  所述p -menth -1-烯-3,6-二醇：以旋光绝对构型的相关性

  摘要：

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98658-2
• 作为产物：
  描述：

  水芹烯 在 水 、 氧气 作用下， 生成 3α-hydroxycarvotagenone
  参考文献：
  名称：

  所述p -menth -1-烯-3,6-二醇：以旋光绝对构型的相关性

  摘要：

  通过将构型重新分配给二醇B，可以解决先前描述为非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇（I-IV）的四种化合物（AD）中两种化合物的计算和报告的旋光度之间的巨大差异，熔点112°，并且将结构重新分配给二醇A，熔点54°，对-薄荷基-2-烯-1,6-二醇（VI）。通过合成新的二醇（IV），mp 123°，完成了四个非对映异构体对-薄荷基-1-烯-3,6-二醇的组合。每个氢化p -menth -1-烯-3,6-二醇产生了一对不同的p -薄荷-2,5-二醇，其标识允许配置的分配二醇I-IV。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98658-2

文献信息

• Total Synthesis of (+)‐Sarcophytin
  作者：Leonardo J. Nannini、Suren J. Nemat、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201711372

  日期：2018.1.15

  A total synthesis of the cembranoid (+)‐sarcophytin is presented, featuring a Diels–Alder cycloaddition of an enone as the dienophile with an ester‐derived dienoate. The study highlights a peculiar geometric preference for the Z dienoate to furnish the cycloadduct. The endgame involves a reaction cascade, including lactone opening, alcohol oxidation, and ketone epimerization to complete an efficient

  提出了一种共生的cembranoid（+）-sarcophytin合成方法，其特征是将Diones-Alder环加成二烯酮作为烯二酮与酯衍生的二烯酸酯。这项研究突出了Z 烯醛酸的独特几何构型，以提供环加合物。最终阶段涉及反应级联反应，包括内酯开放，醇氧化和酮差向异构化，以完成有效的合成。合成的一个显着特征是对绝对构型的重新分配，从而纠正了先前报道的标称结构。

表征谱图