methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 122169-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 122169-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅S
• 分子量: 298.36
• InChiKey: QNISMDKRYGZGLS-CQMHSGHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,3-diazido-4-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-6-O-propionyl-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  山梨醇类似物的合成。

  摘要：

  将D-半乳糖转化为糖基化试剂4-叠氮基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氯（11）和甲基β-D-硫吡喃糖苷19.在汞盐存在下，将11与2,5-二叠氮基-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-二脱氧-L-ID醇缩合，得到24％的2,5-二叠氮基-3 -O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-双脱氧-L-iditol。在2,6-二-叔-叔丁基存在下，三氟甲烷磺酸甲酯促进1,3-二叠氮基-2-O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古特洛尔与19的糖基化反应。丁基-4-甲基吡啶得到1,3-二叠氮基-4-O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-2 -O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古洛糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84037-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides

  摘要：

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。

  公开号：

  US20040058888A1

文献信息

• Specific acylation of carbohydrate hydroxyls
  申请人：——

  公开号：US20040102617A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention is directed toward a novel process for the preparation of pyranosides protected at the 1, 2, 4, and 6 or the 1, 3, 4, and 6 positions.

  本发明涉及一种新型的制备在1、2、4和6位或1、3、4和6位受保护的吡喃糖苷的方法。
• Synthesis of β-GlcA-(1→3)-β-Gal and α-GalNAc-(1→4)-β-GleA-(1→3)-β-Gal as Biotinylated 2-Aminoethyl Glycoside and the Streptavidin Complex Formation
  作者：Jun-ichi Tamura、Yoshiaki Miura、Hudson H. Freeze

  DOI：10.1080/07328309908543974

  日期：1999.1.1
• MEDGYES, GABOR;JERKOVICH, GYULA;KUSZMANN, JANOS;FUGEDI, PETER, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 225-239
  作者：MEDGYES, GABOR、JERKOVICH, GYULA、KUSZMANN, JANOS、FUGEDI, PETER

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-D-GAL (1- 3) GAL-CONTAINING OLIGOSACCHARIDES
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：EP1257558A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US5700918A
  申请人：——

  公开号：US5700918A

  公开（公告）日：1997-12-23