1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-ethinyl-A⁵-octalon-(6) | 65501-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-ethinyl-A⁵-octalon-(6)
• 英文别名: 5-ethynyl-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 65501-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UNHOSKOFSTUANB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-ethinyl-A⁵-octalon-(6) 在 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,2S,8aR)-1-acetyl-5,8a-dimethylspiro[1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalene-6,2'-1,3-dithiane]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-ethinyl-A⁵-octalon-(6)
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902

文献信息

• FISCH, A.;COISNE, J. M.;FIGEYS, H. P., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 3, 211-212
  作者：FISCH, A.、COISNE, J. M.、FIGEYS, H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards bruceantin. Part 1. Establishment of the carbon network
  作者：Sultan Darvesh、Andrew S Grant、David I MaGee、Zdenek Valenta

  DOI：10.1139/v91-902

  日期：1991.4.1

  In a synthetic approach to the biologically active quassinoid bruceantin 1, intermediate 47 was prepared, which contains all required C-atoms, rings A and B, and four of the 10 chiral centers of bruceantin. The possibilities for a convergent strategy were explored, in which a 5-carbon unit would be joined to a 15-carbon unit by three bonds. After the study of various alkylations and Michael additions

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。