7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 41381-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3.4-tetrahydroquinoline；7-Methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；7-methoxy-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 41381-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JOQIPMNHEXDDIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(R/S)-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  DIARYLETHER-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF HYPOCHLOROUS ACID OR HYDROXYL RADICAL

  摘要：

  本文提供了改进的荧光化合物和探针，可用作测量、检测和/或筛选次氯酸或羟基自由基的试剂。本发明的荧光化合物可以产生绿色、黄色、红色或远红色的荧光颜色。本文还提供了用于选择性染色活细胞线粒体中的次氯酸或羟基自由基的荧光化合物。本文还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品中次氯酸或羟基自由基的存在和/或数量的方法，如活体生物体中的细胞和组织。还提供了用于检测或筛选化学和生物样品中次氯酸或羟基自由基或能够增加或减少次氯酸或羟基自由基水平的化合物的高通量筛选方法。

  公开号：

  US20160312033A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 7-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体系统的染料敏化太阳能电池，吡啶阳离子为吸电子锚定基团

  摘要：

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条

  DOI：

  10.1002/chem.201200826

文献信息

• Co-sensitization of Organic Dyes for Efficient Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Ming Cheng、Xichuan Yang、Jiajia Li、Fuguo Zhang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/cssc.201200655

  日期：2013.1

  efficiency of the sensitized devices (η) was 5.6 % (Jsc=13.3 mA cm−2, Voc=606 mV, and fill factor FF=69.1 %) under 100 mW cm−2 (AM 1.5G) solar irradiation. All of these dyes have very high absorption extinction coefficients and strong absorption in a relatively narrow spectrum range (500–650 nm), so one of our organic dyes was explored as a sensitizer in co‐sensitized solar cells in combination with

  设计并合成了新型花菁染料，其中四氢喹啉衍生物用作电子给体，1-丁基-5-羧基-3，3-二甲基吲哚-1-鎓部分用作电子受体和锚定基团用于染料敏化太阳能电池。这些太阳能电池的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构，即正己基链和甲氧基单元。引入正己基链引起的电荷复合的延迟导致电子寿命的增加。结果，改善了开路光电压（V oc） 已实现。此外，通过引入甲氧基部分提高了电子注入效率，这导致更高的短路光电流密度（J sc）。在100 mW cm -2下，敏化器件的最高平均效率（η）为5.6％（J sc = 13.3 mA cm -2，V oc = 606 mV，填充系数FF = 69.1％）（AM 1.5G）太阳辐射。所有这些染料都具有很高的吸收消光系数，并且在相对窄的光谱范围（500–650 nm）中具有很强的吸收性，因此我们将其中一种有机染料与其他两种有机染料一起用于共敏化太阳能电池中作为敏化剂现
• Dye-Sensitized Solar Cells Based on a Donor-Acceptor System with a Pyridine Cation as an Electron-Withdrawing Anchoring Group
  作者：Ming Cheng、Xichuan Yang、Jiajia Li、Cheng Chen、Jianghua Zhao、Yu Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201200826

  日期：2012.12.7

  New hemicyanine dyes (CM101, CM102, CM103, and CM104) in which tetrahydroquinoline derivatives are used as electron donors and N‐(carboxymethyl)‐pyridinium is used as an electron acceptor and anchoring group were designed and synthesized for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Compared with corresponding dyes that have cyanoacetic acid as the acceptor, N‐(carboxymethyl)‐pyridinium has a stronger electron‐withdrawing

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条
• Neue pentacyclische Verbindungen und ihre Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoffe
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0543333A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Es werden pentacyclische Derivate der allgemeinen Formel Ia, Ib und Ic beschrieben, worin R¹ und R¹³ gleich oder verschieden sind und bedeuten: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polyoxyhydrocarbyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, worin die Alkyl- oder/und Phenlyreste durch eine oder mehrere Hydroxy-, Halogen-, Sulfo-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, substituiert sein können; R⁷ eine durch mindestens ein Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch eine in o-Stellung zu dem an das pentacyclische Ringsystem gebundene Kohlenstoffatom befindliche Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe und mindestens 1 Halogen substituiert ist, und worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, oder eine Carboxymethylenoxy-alkyloxygruppe bedeutet; die Reste R¹⁴ und R¹⁵ sowie die nicht mit spezifischen Symbolen bezeichneten Positionen der Ringe in den Formeln beliebige, gegebenenfalls auch miteinander verbrückte Substituenten bedeuten; die beiden strichliniert eingezeichneten Bindungen bedeuten, daß die beiden durch die strichlinierte Bindung verbundenen Kohlenstoffatome durch eine Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden sein können; und X⁻ ein Gegenion ist; sowie deren zumindest an einem der Reste R¹, R⁷ oder/und R¹³ aktivierten Derivate. Die Verbindungen finden Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoff, insbesondere als Marker für Hapten/Antikörper/Protein-Konjugate, als Laserfarbstoffe und als Absorptionsmedium für Sonnenkollektoren.

  通式 Ia、Ib 和 Ic 的五环衍生物 其中 R¹ 和 R¹³ 相同或不同，表示氢、具有 1 至 20 个碳原子的烷基、多氧氢羰基、苯基、在烷基链中具有 1 至 3 个碳原子的苯基烷基，其中烷基或/和苯基可被一个或多个羟基、卤素、磺基、羧基或烷氧基羰基取代，其中烷氧基可具有 1 至 4 个碳原子； R⁷ 是至少被一个卤素或一个羧基烷基取代的具有 1 至 7 个碳原子的烷基，或者是被位于相对于键合到五环系统的碳原子的 o 位上的一个羧基或烷氧基羰基以及至少一个卤素取代的苯基，其中烷氧基可以有 1 至 4 个碳原子，或者是一个羧基甲氧基烷氧基；式中的基 R¹⁴ 和 R¹⁵ 以及未用特定符号表示的环的位置，表示也可以相互桥接的任何取代基； 用虚线表示的两个键是指由虚线键连接的两个碳原子可以通过单键或双键相互连接； 和 X- 是反离子；以及它们的衍生物，至少在一个自由基 R¹、R⁷ 或/和 R¹³ 上活化。 这些化合物可用作吸收染料或荧光染料，特别是用作合体/抗体/蛋白质共轭物的标记物、激光染料以及太阳能集热器的吸收介质。
• Diarylether-based fluorogenic probes for detection of hypochlorous acid or hydroxyl radical
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US10684294B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Provided herein are improved fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening hypochlorous acid or hydroxyl radical. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. Also provided herein are fluorogenic compounds for selectively staining hypochlorous acid or hydroxyl radical in the mitochondria of living cells. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of hypochlorous acid or hydroxyl radical in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Also provided are high-throughput screening methods for detecting or screening hypochlorous acid or hydroxyl radical or compounds that can increase or decrease the level of hypochlorous acid or hydroxyl radical in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用作测量、检测和/或筛选次氯酸或羟基自由基试剂的改进型致氟化合物和探针。本发明的致氟化合物可产生荧光颜色，如绿色、黄色、红色或远红色。本文还提供了用于选择性染色活细胞线粒体中次氯酸或羟自由基的含氟化合物。本文还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活生物体的细胞和组织）中次氯酸或羟自由基的存在和/或数量的方法。本文还提供了高通量筛选方法，用于检测或筛选化学和生物样品中的次氯酸或羟自由基或可增加或减少次氯酸或羟自由基水平的化合物。
• [EN] NEW PENTACYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ABSORPTION OR FLUORESCENCE DYES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1993010189A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (DE) Es werden pentacyclische Derivate der allgemeinen Formel (Ia), (Ib) und (Ic) beschrieben, worin R1 und R13 gleich oder verschieden sind und bedeuten: Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Polyoxyhydrocarbyl, Phenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, worin die Alkyl- oder/und Phenylreste durch eine oder mehrere Hydroxy-, Halogen-, Sulfo-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppen, worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, substituiert sein können; R7 eine durch mindestens ein Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen oder eine Carboxylalkylgruppe oder eine Phenylgruppe, die durch eine in o-Stellung zu dem an das pentacyclische Ringsystem gebundene Kohlenstoffatom befindliche Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppe und mindestens 1 Halogen substituiert ist, und worin Alkoxy 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzen kann, oder eine Carboxymethylenoxy-alkyloxygruppe bedeutet; die Reste R14 und R15 sowie die nicht mit spezifischen Symbolen bezeichneten Positionen der Ringe in den Formeln beliebige, gegebenenfalls auch miteinander verbrückte Substituenten bedeuten; die beiden strichliniert eingezeichneten Bindungen bedeuten, daß die beiden durch die strichlinierte Bindung verbundenen Kohlenstoffatome durch eine Einfach- oder Doppelbindung miteinander verbunden sein können; und X- ein Gegenion ist; sowie deren zumindest an einem der Reste R1, R7 oder/und R13 aktivierten Derivate. Die Verbindungen finden Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoff, insbesondere als Marker für Hapten/Antikörper/Protein-Konjugate, als Laserfarbstoffe und als Absorptionsmedium für Sonnenkollektoren.(EN) Pentacyclic derivatives have general formulae (Ia), (Ib) and (Ic), in which R1 and R13 are the same or different and stand for: hydrogen, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, polyoxyhydrocarbyl, phenyl, phenylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl chain, in which the alkyl and/or phenyl residues may be substituted by one or several hydroxyl, halogen, sulfo, carboxyl or alkoxycarbonyl groups, and alkoxyl may have 1 to 4 carbon atoms; R7 stands for an alkyl group with 1 to 7 carbon atoms substituted by at least one halogen or for a carboxylalkyl group or for a phenyl group substituted by a carboxyl or alkoxycarbonyl group and by at least one halogen located at the 0 position on the carbon atom bound to the pentacyclic ring system, in which alkoxy can have 1 to 4 carbon atoms, or R7 stands for a carboxymethylen-oxy-alkyloxyl group; the residues R14 and R15, as well as the positions in the rings non designated by specific symbols may stand for any desired, possibly mutually bridged, substituents; both bonds marked by a dotted line indicate that both carbon atoms connected by the dotted line can be bonded to each other by a simple or double bond; and X- stands for a counterion. Also disclosed are their derivatives activated at at least one of the residues R1, R7 and/or R13. These compounds are useful as absorption or fluorescence dyes, in particular as markers for hapten/antibody/protein-conjugates, as laser dyes and as absorption media for solar collectors.(FR) Des dérivés pentacycliques répondent aux formules générales (Ia), (Ib), (Ic), dans lesquelles R1 et R13 sont identiques ou différents et désignent: hydrogène, alkyle ayant 1 à 20 atomes de carbone, polyoxyhydrocarbyle, phényle, phénylalkyle ayant 1 à 3 atomes de carbone dans la chaîne alkyle, alors que les restes alkyle et/ou phényle peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle, halogène, sulfo, carboxyle ou alcoxycarbonyle, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone; R7 désigne un groupe alkyle substitué par au moins un halogène, ayant 1 à 7 atomes de carbone, ou un groupe carboxylalkyle ou un groupe phényle substitué par au moins un halogène et par un groupe carboxyle ou alcoxycarbonyle situé en position 0 sur l'atome de carbone lié au système pentacyclique, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone, ou R7 désigne un groupe carboxyméthylenoxy-alkyloxy; les restes R14 et R15, ainsi que les positions des noyaux non désignées par des symboles spécifiques dans les formules représentent des substituants, le cas échéant mutuellement pontés; les deux liaisons indiquées par des lignes en pointillé indiquent que les deux atomes de carbone reliés par la ligne en pointillé peuvent être mutuellement liés par une liaison simple ou double; et X- est un contre-ion. L'invention concerne en outre les dérivés de ces composés activés à au moins un des restes R1, R7 et/ou R13. Ces composés sont utiles comme colorants par absorption ou par fluorescence, notamment comme marqueurs de conjugués de haptènes/anticorps/protéines, comme colorants laser et comme milieux d'absorption pour des collecteurs solaires.

  以下是该英文文本的中文翻译： （德文）描述的 Ia、Ib 和 Ic 三种形态的五环化合物的衍生物是这样描述的，其中 R1 和 R13 或者相等或者不同，它们表示：氢、1 到 20 个碳原子的甲基、聚氧_akarbyl、苯、苯甲基（在甲基链中，苯甲基或其中的苯环受到一定数量的羟基、卤素、硫酸根、羧酸基团或酸酐基团的取代）、其中的甲基部分或苯部分可以被取代为一个或多个羟基、卤素、硫酸根、羧酸或酸酐基团，这些取代基团中，甲基氧部分有 1 到 4 个碳原子； R7 表示一个具有 1 到 7 个碳原子的甲基取代至少一个卤素或者是一个羧酸甲基或是一个苯环通过位于连接到五环体系中的碳原子的 0 位上的羧酸或酸酐基团同时取代至少一个卤素且周围 functionalities 被取代的苯甲基，或者 R7 表示一个羧酸甲基氧-甲基氧基； R14 和 R15 等余基团以及未用特定符号表示的环基，表示任何给定的，在环上的各种基团，两者可能是相互连接的；用点划线画出的两个键表示，这样连接的两个碳原子或者通过单键或双键可以互连或者其他基团；而 X- 则表示一个反离子。同样描述的还有其中被活化于至少一个酸 R1、R7 或 R13 中。这些化合物可以用于吸收或荧光染料，尤其可以用于标记的抗体、蛋白结合物、抗原-抗体共轭物、激光染料、吸收介质，此外在太阳能电池板上的应用也为它们带来了更多的用途。 （英文）Pentacyclic derivatives have general formulae (Ia), (Ib) and (Ic), in which R1 and R13 are the same or different and stand for: hydrogen, alkyl with 1 to 20 carbon atoms, polyoxyhydrocarbyl, phenyl, phenylalkyl with 1 to 3 carbon atoms in the alkyl chain, in which the alkyl and/or phenyl residues may be substituted by one or several hydroxyl, halogen, sulfo, carboxyl or alkoxycarbonyl groups, and alkoxyl may have 1 to 4 carbon atoms; R7 stands for an alkyl group with 1 to 7 carbon atoms substituted by at least one halogen or for a carboxylalkyl group or for a phenyl group substituted by a carboxyl or alkoxycarbonyl group and by at least one halogen located at the 0 position on the carbon atom bound to the pentacyclic ring system, in which alkoxy can have 1 to 4 carbon atoms, or R7 stands for a carboxymethylen-oxy-alkyloxy group; the residues R14 and R15, as well as the positions in the rings non designated by specific symbols may stand for any desired, possibly mutually bridged, substituents; both bonds marked by a dotted line indicate that both carbon atoms connected by the dotted line can be bonded to each other by a simple or double bond; and X- stands for a counterion. Also disclosed are their derivatives activated at at least one of the residues R1, R7 and/or R13. These compounds are useful as absorption or fluorescence dyes, in particular as markers for hapten/antibody/protein-conjugates, as laser dyes and as absorption media for solar collectors. （法文） Les dérivés pentacycliques répondent aux formules générales (Ia), (Ib), (Ic), dans lesquelles R1 et R13 sont identiques ou différents et désignent: hydrogène, alkyl avec 1 à 20 atomes de carbone, polyoxyhydrocarbyl, phényle, phénylalkyl avec 1 à 3 atomes de carbone dans la chaîne alkyl, ainsi que les restes alkyl et/ou phényle qui peuvent être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle, halogène, sulfo, carboxyle ou alcoxycarbonyle, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone; R7 désigne un groupe alkyle substitué par au moins un halogène, ayant 1 à 7 atomes de carbone, ou un groupe carboxylalkyle ou un groupe phényle substitué par au moins un halogène et par un groupe carboxyle ou alcoxycarbonyle situé en position 0 sur l'atome de carbone lié au système pentacyclique, le groupe alcoxy pouvant avoir 1 à 4 atomes de carbone, ou R7 désigne un groupe carboxyméthylenoxy-alkyloxy; les restes R14 et R15, ainsi que les positions des noyaux non désignées par des symboles spécifiques dans les formules représentent des substituents, le cas échéché being sym argany; les deux liaisons indiquées par des lignes en pointillé indiquent que les deux atomes de carbone liés par la ligne en pointillé peuvent être mutuellement liés par une liaison simple ou double; et X- est un counterion. L'invention concerne en outre les dérivés de ces composés activés à au moins un des restes R1, R7 et/ou R13. Ces composés sont utiles comme colorants par absorption ou par fluorescence, notamment comme markers de conjugués de haptènes/anticorps/protéines, comme colorants laser et comme milieux d'absorption pour des collecteurs solaires.