2',3',5'-tri-O-acetyl formycin | 75156-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl formycin
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetylformycin；formycin triacetate；2',3',5'-tri-O-acetyl-formycin A；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 75156-07-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₇
• 分子量: 393.356
• InChiKey: JRHODYIXCUSHSM-ZAOWEBSESA-N

物化性质

• 沸点：
  612.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl formycin 在 亚硝酸丁酯 、 乙醇 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 deaminoformycin
  参考文献：
  名称：

  5'-单磷酸腺苷脱氨酶抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  碳环甲福霉素（4）是一种有效的除草剂，其主要作用方式涉及在体内5'-羟基磷酸化后抑制5'-单磷酸腺苷脱氨酶（AMPDA）。对更稳定和更易接近的结构的探索导致了碳环星云碱（8）和脱氨基福霉素（10）的合成。后一种化合物是一种良好的除草剂，其相应的5'-单磷酸酯14是植物AMPDA的强抑制剂（IC50为100 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00298-x
• 作为产物：
  描述：

  3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 1% Pd/C 氢气 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl formycin
  参考文献：
  名称：

  C-核苷研究。第 XI 部分. 1,4-二硝基吡唑中的电影取代；硝基吡唑衍生物在合成福尔霉素中的应用

  摘要：

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。

  DOI：

  10.1139/v80-419

文献信息

• <i>C</i>-Nucleoside studies. Part XI. <i>Cine</i>-substitution in 1,4-dinitropyrazoles; application to the synthesis of formycin via nitropyrazole derivatives
  作者：J. Grant Buchanan、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1139/v80-419

  日期：1980.12.1

  Reaction of 1,4-dinitro-3-methylpyrazole with a variety of nucleophiles led to the formation of 5-substituted 3-methyl-4-nitropyrazoles 11–15 by a process of cine-substitution. This reaction has been applied as the key step in a novel synthesis of formycin. Treatment of 1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (17) with cyanide ion produced 3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-

  1,4-二硝基-3-甲基吡唑与多种亲核试剂的反应导致通过电影取代过程形成5-取代的3-甲基-4-硝基吡唑11-15。该反应已被用作新合成福尔霉素的关键步骤。用氰化物离子处理 1,4-二硝基-3-(2,3,5-tri-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑 (17) 产生 3(5)-氰基-4-硝基-5( 3)-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)吡唑(19)，产率为89%。催化还原为 4-氨基化合物 20 (84%)，随后与乙酸甲脒反应产生三乙酸甲霉素 21 (79%)。21 的甲醇分解以 90% 的产率生产了福尔霉素 (1)。
• Nucleic Acid Related Compounds. 127. Selective N-Deacylation of N,O-Peracylated Nucleosides in Superheated Methanol¹
  作者：Ireneusz Nowak、Martin Conda-Sheridan、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo051256w

  日期：2005.9.1

  Solutions of peracylated adenosine, cytidine, and related nucleoside derivatives undergo selective N-deacylation upon heating at elevated temperatures (oil bath >= 105 degrees C) in methanol. An increase in the bulk of the N-acyl group has little effect on the rate of N-deacylation but increases the N/O selectivity ratio. Extended heating is required for N-deacylation with arylcarboxylic acid derivatives. Contamination with acidic or basic reagent residues is avoided.
• BICYCLISCHE HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE UND PHARMAZEUTISCHE MITTEL
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1165563B1

  公开（公告）日：2005-03-02
• US7368437B1
  申请人：——

  公开号：US7368437B1

  公开（公告）日：2008-05-06
• A new synthesis of formycin via nitropyrazole derivatives
  作者：J. Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Roderick J. Hutchison、Alan Stobie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39800000237

  日期：——

  3-(2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole (4) has been converted into formycin (15) by a sequence involving, as the key step, cine substitution, by cyanide ion, of the 1-nitro group in the 1,4-dinitropyrazole (10).

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。