2-氯-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-胺 | 824935-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-methoxyanilino)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-amine；2-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 824935-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: UEMQUGOKGBUDGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-胺 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.025
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 在 三甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氯-N-(4-甲氧基苯基)喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚并[2,3-b]喹啉衍生物的合成及抗癌作用评估。

  摘要：

  本报告介绍了某些11-取代的6H-吲哚并[2,3-b]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗癌作用。这些6H-吲哚并[2，3-b]喹啉衍生物11-13由可商购的1，4-二羟基喹啉通过烷基化，氯化，亲核反应和环环化制备。取决于11，（MeO）2SO2和K2CO3的比例，烷基化主要发生在N-5（1：0.8：0.8）或N-6（1：1.5：1.5）上，导致分离出14a或14b作为主要产品。因此，通过将12进行烷基化而将16a（13 /（MeO）2SO2 / K2CO3）烷基化分别获得主要产物15a（2 /（MeO）2SO2 / K2CO3 = 1：2：2）或15b（1：1：1）。 = 1：2：2）或16b（1：1：1）分别通过13的烷基化获得。体外抗癌实验表明，5-甲基化衍生物14a，15a，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.025

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 4-anilinoquinoline derivatives as novel potent tubulin depolymerization agents
  作者：Yuanyuan Zhou、Wei Yan、Dong Cao、Mingfeng Shao、Dan Li、Fang Wang、Zhuang Yang、Yong Chen、Linhong He、Taijin Wang、Mingsheng Shen、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.040

  日期：2017.9

  A series of novel 4-anilinoquinoline derivatives were synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. Among them, 14h exhibited the most potent cytotoxic activity with IC50 values ranging from 1.5 to 3.9 nM against all tested cancer cell lines, and showed promising efficacy in multidrug resistant cancer cells. Flow cytometry assay, immune-fluorescence staining, microtubule dynamics

  合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。其中，14h对所有测试的癌细胞系表现出最强的细胞毒性活性，IC 50值在1.5至3.9 nM之间，并且在多药耐药癌细胞中显示出有希望的功效。流式细胞仪分析，免疫荧光染色，微管动力学分析和EBI竞争分析通过结合秋水仙碱位点，发现14h是一种新型的微管蛋白解聚剂。重要的是，HCT116异种移植模型14h的体内功效评估显示出有效的抗肿瘤活性，而体重却没有显着下降。所有结果表明14h 可能是治疗癌症的有前途的候选人。