(E)-3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 58344-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；2-bromo-4,5-methylenedioxy-chalcone；2-Brom-4,5-methylendioxy-chalkon；(E)-3-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 58344-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: UEGKCMDPBIXTKO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-6,7-methylenedioxy-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CuI catalyzed N-arylation of amide as a key step for the preparation of 3-aryl β-carbolin-1-ones

  摘要：

  一种便捷的合成路线已开发出用于合成3-芳基β-咔啉-1-酮，起始材料为乙基乙酰胺氰乙酸酯和查尔酮衍生物。β-咔啉-1-酮中的五元和六元含氮环通过分子内酮-氰基环化和分子内酰胺N-芳基化分别高效地构建。

  DOI：

  10.1039/b406046f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 (E)-3-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dodwadmath; Wheeler, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1935, # 2, p. 438,448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of 2‐Pyrazolines
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201811471

  日期：2019.2.18

  A scalable, one‐pot, enantioselective catalytic synthesis of 2‐pyrazolines from beta‐substituted enones and hydrazines is described. Pivoting on a two‐stage catalytic Michael addition/condensation strategy, the use of an aldehyde to generate a suitable hydrazone derivative of the hydrazine was found to be key for curtailing background reactivity and tuning the catalyst‐controlled enantioselectivity

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。
• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。
• 3-Aryl β-carbolin-1-ones as a new class of potent inhibitors of tumor cell proliferation: synthesis and biological evaluation
  作者：Shaozhong Wang、Yanmei Dong、Xinyan Wang、Xiaoyi Hu、Jun O Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/b412921k

  日期：——

  A novel three-step synthesis of 3-aryl β-carbolin-1-ones from non-indole starting materials has been developed. The two nitrogen atoms in β-carbolin-1-one were introduced efficiently by Michael addition of ethyl acetamidocyanoacetate to chalcone. The desired pyridone and indole rings were assembled by an intramolecular ketone–nitrile annulation mediated by aqueous HCl–HOAc and a Cu(I)-catalyzed intramolecular N-arylation of the amide, respectively. The target compounds were found to possess significant activity against tumor cell proliferaton.

  一种新颖的三步合成3-芳基β-卡巴啉-1-酮的方法已经开发。通过将乙酰氨基氰基乙酸乙酯与查尔酮进行迈克尔加成，高效引入了β-卡巴啉-1-酮中的两个氮原子。所需的吡啶酮和吲哚环分别通过水合盐酸-醋酸介导的分子内酮- nitrile环化以及铜(I)催化的分子内氨基的N-芳基化组合而成。目标化合物在抑制肿瘤细胞增殖方面显示出显著活性。
• Sequential One-Pot Carbene-Catalyzed Intramolecular Stetter Reaction and Acid-Mediated Condensation: Access to Heteroatom Analogues of π-Extended Polyaromatic Hydrocarbons
  作者：Sanjay Yadav、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02693

  日期：2022.9.30

  In this Letter, we disclose a simple and effective method to access a variety of phenanthro[9,10-b]furan and 1H-dibenzo[e,g]indole derivatives based on the design of a carbene-catalyzed intramolecular Stetter reaction followed by a Paal–Knorr reaction in one-pot. These compounds are a class of π-extended polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) derivatives containing an oxygen/nitrogen atom. The practical

  在这封信中，我们基于卡宾催化的分子内 Stetter 反应的设计，公开了一种简单有效的方法来获得各种菲 [9,10- b ] 呋喃和 1 H-二苯并 [ e , g ]吲哚衍生物通过一锅中的 Paal-Knorr 反应。这些化合物是一类含有氧/氮原子的 π 延伸多环芳烃 (PAH) 衍生物。所开发转化的实际效用在克级及其合成后转化上得到证明。