4-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose | 7043-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose
• 英文别名: Rha(b1-4)Gal；(2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 7043-44-9；30608-10-7；80876-55-7；80876-57-9；115225-56-4；115225-57-5；119241-35-9；144238-97-1；144238-98-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: LTHOGZQBHZQCGR-AZAZJZMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-苄基吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-O-α-L-rhamnopyranosyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  2-O-α-，3-O-α-，3-O-β-和4-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80970-2

文献信息

• Synthesis of 2-O-α-, 3-O-α-, 3-O-β-, and 4-O-α-l-rhamnopyranosyl-d-galactose
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、Pál Nánási、András Neszmélyi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80970-2

  日期：1982.1

  6-tri-O-benzyl-⨿-d-galactopyranoside, separately, with tri-O-acetyl-α-l-rhamnopyranosyl bromide gave mainly α-linked disaccharide derivatives. An appreciable proportion of the ⨿-linked disaccharide was also obtained from 2. An anomalous deacylation reaction was found for the (1→3)-linked disaccharide, and the partially benzoylated products were isolated and characterised. The anomeric configuration of each disaccharide

  苄基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-，苄基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-（2）和苄基2,3,6-三-O-苄基-的缩合β-d-吡喃半乳糖苷分别与三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物主要产生α-连接的二糖衍生物。还从2获得了相当比例的β-连接的二糖。发现了（1→3）-连接的二糖的异常脱酰反应，并且分离并表征了部分苯甲酰化的产物。每个二糖的异头构型是根据JC-1，H-1值确定的。α-和β-1-鼠李糖基吡喃糖基衍生物的半乳糖部分的化学位移有系统地不同。