3-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohexano-pyrazolo-<3,4-d>-quinoline | 164026-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohexano-pyrazolo-<3,4-d>-quinoline
• 英文别名: 3-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline；5,6,7,8-tetrahydro-4-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine；3-Amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1h-pyrazolo[3,4-b]quinoline；4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine
• CAS: 164026-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: KDCZIIJNLUXSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohexano-pyrazolo-<3,4-d>-quinoline 在 吡啶 作用下， 生成 (3-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-phenylpyrazolo[3,4-b]quinoline-9-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺和苯并[b][1,8]萘啶衍生物的高效合成。

  摘要：

  2-氧代-4-苯基-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈(10)与水合肼、异硫氰酸苯酯或苯甲酰氯反应，分别得到衍生物12、13和15。后两种产物用水合肼处理，分别得到吡唑[3,4-b]喹啉衍生物14和16。化合物10还与乙腈二聚体或丙二腈二聚体反应生成苯并[b][1,8]-萘啶衍生物。对化合物10进行单晶X射线晶体学分析，证实了其结构。

  DOI：

  10.3390/12030361
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-4-phenylquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocyclohexano-pyrazolo-<3,4-d>-quinoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]喹啉-3-胺和苯并[b][1,8]萘啶衍生物的高效合成。

  摘要：

  2-氧代-4-苯基-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈(10)与水合肼、异硫氰酸苯酯或苯甲酰氯反应，分别得到衍生物12、13和15。后两种产物用水合肼处理，分别得到吡唑[3,4-b]喹啉衍生物14和16。化合物10还与乙腈二聚体或丙二腈二聚体反应生成苯并[b][1,8]-萘啶衍生物。对化合物10进行单晶X射线晶体学分析，证实了其结构。

  DOI：

  10.3390/12030361

文献信息

• Assy, M. G.; Hassanien, M. M.; Zaki, S. A., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 3, p. 371 - 375
  作者：Assy, M. G.、Hassanien, M. M.、Zaki, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some tacrine analogs: study of the effect of the chloro substituent on the acetylcholinesterase inhibitory activity
  作者：Hanan M. Ragab、Hayam M. A. Ashour、Amal Galal、Asser I. Ghoneim、Hassan R. Haidar

  DOI：10.1007/s00706-015-1641-2

  日期：2016.3

  acetylcholinesterase inhibitory activity as well as hepatotoxicity using tacrine as a reference standard. The obtained results revealed that most of the compounds comprising a chloro substituent displayed higher activity when compared with the other analogs. Among the newly synthesized compounds, four analogs displayed in vitro and in vivo acetylcholinesterase inhibitory activity comparable to or slightly

  摘要使用他克林作为参考标准，合成，表征和评估了新的四氢喹啉衍生物的体外和体内乙酰胆碱酯酶抑制活性以及肝毒性。获得的结果表明，与其他类似物相比，大多数包含氯取代基的化合物表现出更高的活性。在新合成的化合物中，四种类似物在体外和体内均显示出与他克林相当或稍高的乙酰胆碱酯酶抑制活性。在这些化合物中，出现了2-氯四氢喹啉衍生物，其肝毒性结果与盐水相当。 图形概要
• An Efficient Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine and Benzo[b][1,8]naphthyridine Derivatives
  作者：Yehya Elkholy

  DOI：10.3390/12030361

  日期：——

  2-Oxo-4-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile (10) reacted with hydrazine hydrate, phenylisothiocyanate or benzoyl chloride to give derivatives 12, 13 and 15, respectively. The latter two products were treated with hydrazine hydrate to afford pyrozole[3,4-b]quinolines derivatives 14 and 16, respectively. Compound 10 also reacted with acetonitrile dimer or malononitrile dimer to yield

  2-氧代-4-苯基-1,2,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲腈(10)与水合肼、异硫氰酸苯酯或苯甲酰氯反应，分别得到衍生物12、13和15。后两种产物用水合肼处理，分别得到吡唑[3,4-b]喹啉衍生物14和16。化合物10还与乙腈二聚体或丙二腈二聚体反应生成苯并[b][1,8]-萘啶衍生物。对化合物10进行单晶X射线晶体学分析，证实了其结构。