3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactose | 76222-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactose
• 英文别名: 3-O-L-rhamnopyranosyl-D-galactose；alpha-L-rhamnosyl-(1->3)-alpha-D-galactose；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 76222-16-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: HLLZGYFHHYGOLN-BQIKQTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-D-galactose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4

文献信息

• Practical synthesis of O-β-d-mannopyranosyl-, O-α-d-mannopyranosyl-, and O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-d-galactoses
  作者：Vitali I. Betaneli、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Bachinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85552-4

  日期：1980.9

  The koenigs-Knorr glycosylation of 4,6-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3-O-isopropylidene-α- l -rhamnopyranosyl)-α- d -galactopyranose (3) by 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-carbonyl-α- d -mannopyranosyl bromide (10), as well as Helferich glycosylations of 3 by tetra-O-acetyl-α- d -mannopyranosyl and -α- d -glucopyranosyl bromides, proceeded smoothly to give high yields of trisaccharide derivatives (12

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。