methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyl-4-(methylthiocarbonothioyloxy)cyclopentyl)acetate | 1423021-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyl-4-(methylthiocarbonothioyloxy)cyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2S,3R,4S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methyl-4-methylsulfanylcarbothioyloxycyclopentyl]acetate
• CAS: 1423021-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅S₂
• 分子量: 412.571
• InChiKey: RTVHIQFGLRHYFU-UWIFEVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyl-4-(methylthiocarbonothioyloxy)cyclopentyl)acetate 以 邻二甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-((1S,4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-4-methylcyclopent-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-4-hydroxy-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methylcyclopentyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-((1R,2S,3R,4S)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyl-4-(methylthiocarbonothioyloxy)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039

文献信息

• A Formal Synthesis of Iridoid 9-Deoxygelsemide
  作者：Yang Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201201039

  日期：2013.1

  A formal total synthesis of iridoid 9‐deoxygelsemide has been accomplished. Our approach features the use of (S)‐carvone as starting material, Favorskii rearrangement to construct the functionalized cyclopentane core, Chugeav elimination to introduce the endocyclic double bond, and the ring‐opening reaction of epoxide to build the second five‐membered ring.

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。