2-chloro-6-isopropylquinoline-3-carboxaldehyde | 873300-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-isopropylquinoline-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-6-(propan-2-yl)quinoline-3-carbaldehyde；2-chloro-6-propan-2-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 873300-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: TWRIGSKFGWMKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-isopropylquinoline-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(((4-(tert-butyl)benzyl)(1-(4-fluorophenyl)ethyl)amino)methyl)-6-isopropylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of Influenza Virus RNA Polymerase Inhibitors Targeting PA–PB1 Interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01527
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chloro-6-isopropylquinoline-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-Azirines 的级联开环/环化反应通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化合成萘啶和氮杂庚烷主链

  摘要：

  在这项工作中，报道了 2 H-氮杂环丙烷和烯醇化-o-炔基喹啉甲醛的级联开环环化作为在锌催化剂存在下合成萘啶和吖庚因骨架的双功能前体。该方法通过正式 [4+3] 和 [4+2] 环化形成两个新键（C=N 和 C=C 键）和裂解，为构建新型稠合杂环提供了一种实用且直接的方法2 H -azirine C−C 键在一个步骤中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201109

文献信息

• Transition-metal-free oxidative cyclization reaction of enynals to access pyrane-2-one derivatives
  作者：Farzaneh Ansari、Hormoz Khosravi、Alireza Abbasi Kejani、Mahsa Armaghan、Walter Frank、Saeed Balalaie、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d1ob00726b

  日期：——

  α-pyrone derivatives via the formation of two C–O bonds. In this project, K2S2O8 has been introduced as an efficient oxygen source and C–H functionalization agent in regioselective oxidative cyclization reaction with a relatively broad substrate scope.

  开发了一种新颖且有效的烯醛无金属 C-H 官能化方法，通过形成两个 C-O 键来合成α-吡喃酮衍生物。在该项目中，K 2 S 2 O 8被引入作为区域选择性氧化环化反应中的有效氧源和C-H官能化剂，具有相对广泛的底物范围。
• An efficient synthesis of strained thio-bridged compounds via Pd(0) catalyzed intramolecular Csp2(aryl)-Csp3(alkyl) cross dehydrohalogenative coupling reaction
  作者：Mayur I. Morja、Janki J. Patel、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131348

  日期：2020.8

  An operationally simple and efficient strategy employing palladium(0) catalyst to construct a wide range of thiobridged compounds through intramolecular Csp2(aryl)-Csp3(alkyl) cross-dehydrohalogenative coupling reaction has been reported. This methodology proceeds smoothly through six-membered palladacycles and serving as a keystone for the generation of C–C bond to furnish thiobridged derivative in

  已经报道了一种使用钯（0）催化剂通过分子内Csp 2（芳基）-Csp 3（烷基）交叉脱卤化氢偶合反应构建各种硫桥化合物的操作简单有效的策略。该方法通过六元的palladacycles顺利进行，并成为生成C–C键的基石，从而以良好或优异的产率提供硫桥化合物。
• First total synthesis of fuzanins C, D and their analogues as anticancer agents
  作者：S. Naveen Kumar、C. H. N. S. Sai Pavan Kumar、E. Srihari、Sravani Kancharla、Kolupula Srinivas、Shweta Shrivastava、V. G. M. Naidu、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c3ra47263a

  日期：——

  The first total synthesis of fuzanins C and D, isolated from the culture supernatant of Kitasatospora sp. IFM10917, is described. Key features of this synthetic strategy involve the use of Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation, Mitsunobu reaction and Julia-Kocienski olefination. The total synthesis reported herein also confirmed the absolute configuration of fuzanin D. The optical rotations

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。
• DBU Promoted Facile Synthesis of New Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine/quinoline Derivatives and Their Antimicrobial Evaluation
  作者：Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Ejjirothu Srihari、Mettu Ravinder、Koochana Pranay Kumar、U. S. N. Murthy、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.1091

  日期：2013.2

  Several new thieno[2,3-b]pyridine and thieno[2,3-b]quinoline derivatives are synthesized in an efficient manner catalyzed by DBU as a base. Simple workup procedure, good yields, and mild reaction conditions are the salient features of this method. All the synthesized compounds are screened for antimicrobial activity against several organisms.

  几个新 噻吩并[2,3- b ]吡啶和噻吩并[2,3- b ]喹啉衍生物是以DBU为碱催化的高效合成方法。简单的后处理程序，良好的收率和温和的反应条件是该方法的主要特征。筛选所有合成的化合物对几种生物的抗菌活性。
• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。