2-氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]丙酰胺 | 34164-14-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]丙酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenylethyl)-2-chloropropanamide
• 英文别名: 2-(4-dichlorophenyl)ethyl-N-2-chloropropionamide；Propionamide, 2-chloro-N-(p-chlorophenethyl)-；2-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 34164-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 246.136
• InChiKey: OQPLISRELZKZRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以50%的产率得到8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 1-methyl-3-benzazepin-2-ones as 5-HT_2C receptor agonists

  摘要：

  寻找有效且选择性的5-HT2C受体激动剂，合成了一系列新颖的3-取代的1-甲基-3-苯并哌啶-2-酮和8-氯-1-甲基-3-苯并哌啶-2-酮，并对它们的5-HT2C受体激动潜力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c5ra17718a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 4-氯苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 以85%的产率得到2-氯-N-[2-(4-氯苯基)乙基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES
  [FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5HT2C

  摘要：

  本发明涉及某些1-取代-2,3,4,5-四氢-3-苯并氮平衍生物（式（I）），它们是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、状况或障碍，如肥胖和相关障碍，是有用的。

  公开号：

  WO2005003096A1

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESS TO 8-CHLORO-1-METHYL-BENZO[D]AZEPINE, NOVEL INTERMEDIATES AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL-BENZO[D]AZÉPINE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR PRODUCTION
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014173928A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to a simple and economical process for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine via novel intermediates and a highly selective asymmetric synthesis leading to enantiopure (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d] azepine or its (S)-enantiomer, in order to avoid or overcome chemical optical resolution.

  本发明涉及一种简单经济的方法，通过新颖的中间体和高度选择性的不对称合成，制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷，从而得到对映纯度为(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或其(S)-对映异构体，以避免或克服化学光学分辨。
• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1-METHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZEPINES VIA ASYMMETRIC REDUCTION OF ALPHA-SUBSTITUTED STYRENES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 1-MÉTHYL-2,3,4,5-1H-BENZODIAZÉPINES CHIRALES PAR RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE DE STYRÈNES ALPHA-SUBST ITUÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014202765A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides an asymmetric and economic synthesis of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[d]azepine via novel intermediates applying an asymmetric enzymatic, biomimetic or catalytic reduction. The present invention also provides a novel green asymmetric catalytic reduction adapted for an aqueous medium to be applied in the synthesis of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-benzo[d]azepine or novel intermediates.

  本发明提供了一种通过新颖的中间体，应用不对称酶、仿生或催化还原合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷的不对称和经济合成方法。本发明还提供了一种适用于水性介质的新颖绿色不对称催化还原，可用于合成8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或新颖的中间体。
• 8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓的 制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104130188B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种8‑氯‑1‑甲基‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑3‑苯并氮杂卓的制备方法，其先将式(III)化合物与氯化铝反应，得到式(II)化合物；式(II)化合物在硼氢化钠与步骤i)中所用氯化铝的共同作用下进行还原反应，得到式(I)化合物。本发明还公开了一种制备式(V)化合物或其盐的方法，先以对氯苯乙腈和2‑氯丙酸为原料，在羧酸活化试剂的存在下，反应生成式(Ⅳ)化合物；式(Ⅳ)化合物在还原剂作用下进行还原反应得到式(V)化合物。与相有技术相比，本发明的方法具有成本更低、操作方便、生产安全、收率高等优点。
• BENZAZEPINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Brian Smith

  公开号：US20130172322A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to certain 1-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives of Formula (I), that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及某些1-取代-2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，其为5HT2C受体调节剂。因此，本发明化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、病况或障碍，如肥胖症及相关疾病，是有用的。
• Benzazepine derivatives and methods of prophylaxis or treatment of 5ht2c receptor associated diseases
  申请人：Smith Brian

  公开号：US20070142357A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to certain 1-substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives of Formula (I), that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及某些1-取代-2,3,4,5-四氢-3-苯并咪唑衍生物，其为5HT2C受体调节剂。因此，本发明化合物可用于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、病况或障碍，如肥胖症及相关疾病。