2-氯-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 | 17639-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
• 中文别名: 2-氯乙酰基-对甲氧苯乙胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methoxyphenylethyl)acetamide；2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-aminechloroacetate；2-chloro-N-(4-methoxyphenethyl)acetamid；N-Chloracetyl-4-methoxy-phenethylamin；N-[2-(4-methoxyphenyl)-ethyl] 2-chloroacetamide；α-Chlor-N-p-methoxyphenethylacetamid；N-Chloracetyl-p-methoxy-phenyl-aethylamin；2-chloro-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 17639-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01183491
• 分子量: 227.691
• InChiKey: WSVXORGAOVUQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  417.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四磷十氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(3-oxo-indan)-formyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  11a产生强效的外周止痛作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00350d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-氯-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉：一类新型的非常有效的抗伤害药，对kappa和mu阿片受体具有不同程度的选择性。

  摘要：

  这项研究描述了一系列新型取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，并讨论了它们对阿片受体的结合亲和力与它们的结构活性关系（SAR）。抗伤害感受力作为生物活性的指标。在异喹啉核的5位上引入羟基取代基产生了一种化合物40，其效力比抗伤害感受的小鼠模型中先前公开的未取代类似物39强2倍。对5-取代基的QSAR分析清楚地表明，抗伤害感受活性与取代基的亲脂性成反比。与未取代的异喹啉39相比，本文所述的取代化合物对κ阿片受体的选择性较低。5-羟基取代的化合物59对kappa阿片受体具有很高的亲和力（Ki kappa = 0.09 nM），Ki mu / Ki kappa之比仅为5。但是，多元线性回归分析表明，抗伤害性与对μ阿片样物质受体的亲和力。另一方面，对κ阿片受体的结合亲和力与抗伤害感受活性之间的相关性具有统计学意义。

  DOI：

  10.1021/jm00094a006

文献信息

• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Synthesis of a small library of phenylalkylamide derivatives as melatoninergic ligands for human mt 1 and MT 2 receptors
  作者：Cécile Pégurier、Sophie Curtet、Jean-Paul Nicolas、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00285-0

  日期：2000.1

  108 compounds was then synthesised from 12 arylalkyl amines and nine carboxylic acids. The compound mixtures were evaluated on chicken brain melatonin and recombinant human mt1 and MT2 receptors. Deconvolution of the most potent mixture demonstrated the superiority of 3-methoxy and 2,5-dimethoxy substitution on the phenyl ring with isopropyl, propyl and ethyl amido chains. Several compounds with nanomolar

  通过固相混合和拆分方法，通过组合化学合成了来自芳基烷基胺衍生物的有针对性的小型褪黑激素受体配体库。然后由12个芳基烷基胺和9个羧酸合成了108种化合物的库。在鸡脑褪黑激素和重组人mt1和MT2受体上评估了化合物混合物。最有效的混合物的解卷积证明了在具有异丙基，丙基和乙基酰胺基链的苯环上3-甲氧基和2,5-二甲氧基取代的优越性。获得了对人褪黑激素受体具有纳摩尔摩尔亲和力的几种化合物。
• Synthesis and docking studies of <i>N</i> ‐(5‐(alkylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl)benzamide analogues as potential alkaline phosphatase inhibitors
  作者：Zafar Iqbal、Ambreen Iqbal、Zaman Ashraf、Muhammad Latif、Mubashir Hassan、Humaira Nadeem

  DOI：10.1002/ddr.21542

  日期：——

  hydrazide was then cyclized into 5‐substituted 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione 4. The intermediate 4 was then reacted with alkyl or aryl halides 5a–5i to afford the title compounds N‐(5‐(methylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl)benzamides 6a–i. The bioassay results showed that compounds 6a–i exhibited good to excellent alkaline phosphatase inhibitory activity. The most potent activity was exhibited by the compound

  合成了一系列N-（5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a-i作为碱性磷酸酶抑制剂。中间体5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4是从马尿酸开始合成的。将第一步中的马尿酸转化为相应的甲酯2，其与水合肼反应后形成酰肼3。然后将马尿酸酰肼环化为5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后将中间体4与烷基或芳基卤化物5a-5i反应，得到标题化合物N-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a–i。生物测定结果表明，化合物6a–i表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性。具有IC 50值为0.420μM的化合物6i表现出最有效的活性，而标准品（KH 2 PO 4）的IC 50值为2.80μM。针对碱性磷酸酶（PDBID 1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物6a-1对靶蛋白的结合亲和力。对接结果显示三种化合物6c，6e和6i具有最大的结合相互作用，结合能值为-8
• 一种新型基于脂毒性的分子靶向抗肿瘤氮杂甾体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113264978B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供了一种新型基于脂毒性的分子靶向抗肿瘤氮杂甾体衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该衍生物是式I所示的化合物、或其盐、或其立体异构体。本发明化合物对正常细胞毒性低或基本无毒，对肿瘤细胞系具有明显的抑制效果，特别是在体内对肝癌、肺癌等肿瘤细胞具有良好脂毒性的选择性，抑制效果显著；同时，本发明化合物可以有效通过激活SREBP1和PPARγ，抑制脂质转运MTTP，引起肿瘤细胞内脂质聚集，导致肿瘤细胞“脂毒性”。本发明化合物能够分子靶向用于治疗肝癌、肺癌等，且毒性低或者甚至于无毒，具有良好的应用前景。
• Organocatalytic Cascade Reactions for the Diversification of Thiopyrano‐Piperidone Fused Rings Utilizing Trienamine Activation
  作者：Suhas Balasaheb Mitkari、Alberto Medina‐Ortíz、José Luis Olivares‐Romero、Miguel A. Vázquez、Eduardo Peña‐Cabrera、Clarisa Villegas Gómez、David Cruz Cruz

  DOI：10.1002/chem.202004553

  日期：2021.1.7

  An aminocatalytic privileged diversity‐oriented synthesis (ApDOS) strategy utilizing trienamine catalysis for the construction of diverse and complex thiopyrans‐piperidone fused rings through a thia‐Diels–Alder/nucleophilic ring‐closing sequence by using dithioamides as activated heterodienophiles is reported. Following this strategy, a super cascade reaction to assemble nine fused rings can be achieved

  报道了一种利用三烯胺催化的氨基催化特权多样性导向合成（ApDOS）策略，通过使用二硫代酰胺作为活化的异二烯体，通过噻吩-狄尔斯-阿尔德/亲核环封闭序列构建多样而复杂的硫吡喃并哌啶酮稠合环。按照这种策略，通过使用双二硫代酰胺可以实现组装九个稠环的超级级联反应。另外，通过连接二硫代酰胺上的吲哚部分，一旦达到级联序列，就可以促进Pictet-Spengler型反应，从而在一锅法中产生更复杂的五六环和七环稠环衍生物。