N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetamide | 23645-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamide；N-(5,5-Dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamid；Dimethyldihydroresorcin-mono-acetimid；3-Acetamido-5.5-dimethylcyclohex-2-en-1-on；N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 23645-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: NCNLTUKZSHYPJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetamide 在 C₃-TunePhos-Ru(OAc)2 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称加氢合成手性环状β-氨基酮

  摘要：

  通过Ru催化的不对称氢化反应首次报道了手性环状β-氨基酮的合成。通过使用（S）-C 3 -TunePhos手性配体（高达94％ee）实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.093
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化不对称加氢合成手性环状β-氨基酮

  摘要：

  通过Ru催化的不对称氢化反应首次报道了手性环状β-氨基酮的合成。通过使用（S）-C 3 -TunePhos手性配体（高达94％ee）实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.093

文献信息

• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• Access to π-Extended Heterocycles Containing Pyrrolo-Coumarin Cores Involving −COCH₃as a Traceless Directing Group and Materializing Two Successive sp²C–H/sp³N–H and sp²C–H/sp²N–H Activations
  作者：Dwaipayan Das、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00958

  日期：2022.9.2

  Rh(III)-catalyzed C–H activation reaction starting from 3-acetamidocoumarins and internal alkynes. The isolation of the intermediate pyrrolo-coumarin suggests that the −COCH3 group in acetamidocoumarins performs the role of a traceless directing group. Besides, the use of commercially available [Cp*RhCl2]2 adds more importance as no additional modification of the catalyst is required. A two-step protocol bearing

  已经开发了一种有效的方案来制备 π 延伸的 N-杂环，涉及从 3-乙酰氨基香豆素和内部炔烃开始的 Rh(III) 催化的 C-H 活化反应。中间体吡咯并香豆素的分离表明乙酰氨基香豆素中的-COCH 3基团发挥了无痕导向基团的作用。此外，使用市售的 [Cp*RhCl 2 ] 2更加重要，因为不需要对催化剂进行额外的改性。含有中间体吡咯并香豆素的两步方案可以进一步功能化为高度修饰的杂环部分，实现 sp 2 C-H 和 sp 2 N-H 偶联。此外，一种吡咯并香豆素化合物（3da ) 能够区分 Cr(III) 和 Cr(VI) 离子，如通过荧光光谱所揭示的。此外，中间体吡咯并香豆素被进一步官能化为螺环 N-杂环。
• Vinylogous imides. II. Ultraviolet spectra and the application of Woodward's rules
  作者：Daryl L. Ostercamp

  DOI：10.1021/jo00830a080

  日期：1970.5
• N-alkylation of enaminones
  作者：John V. Greenhill、M.Ashraf Moten

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91592-3

  日期：1983.1
• Haas, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 200
  作者：Haas

  DOI：——

  日期：——