(S)-2-azido-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propan-1-ol | 444884-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl)propan-1-ol；(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 444884-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: QFMCMDRWRQZPQT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propoxy]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of leucine enkephalin turn mimetics

  摘要：

  一种含七元环的环状亮氨酸脑啡肽模拟物及两种线性类似物已通过固相合成制备。在环状模拟物中，结晶态亮氨酸脑啡肽中的分子内(1–4)氢键被乙烯桥取代。此外，酪氨酸1和甘氨酸2之间的酰胺键被甲撑醚同位素取代，且甘氨酸3被删除。两种线性类似物均含有甲撑醚同位素，而非酪氨酸1-甘氨酸2的酰胺键；其中较短者缺乏甘氨酸3。这三种化合物以及一种类似于七元环转折模拟物但包含甘氨酸3的β-转折模拟物，均在鼠脑膜中针对μ-和δ-阿片受体的特异性结合进行了评估。除β-转折模拟物外，其他三种亮氨酸脑啡肽类似物均以不同亲和力结合到μ-和δ-阿片受体。结果表明，亮氨酸脑啡肽以转折构象结合于阿片受体，但此构象并非(1–4)β-转折。

  DOI：

  10.1039/b515618a
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-azido-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N，N'-连接的脂肪族低聚脲及其相关杂化物的微波增强固相合成

  摘要：

  报道了一种实用，有效的微波辅助固相法，用于合成N，N'-连接的寡聚脲和相关的酰胺/脲杂化低聚物，其特征在于使用了琥珀酰亚胺基（2-叠氮基-2-取代的乙基）氨基甲酸酯单体。 。微波辐照下尿素形成的速率提高，以及基于膦的叠氮化物还原的温和条件，使得该方法对于常规合成寡聚尿素以及可能用于文库生产非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol3012106

文献信息

• Universal Peptidomimetics
  作者：Eunhwa Ko、Jing Liu、Lisa M. Perez、Genliang Lu、Amber Schaefer、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja1071916

  日期：2011.1.26

  This paper concerns peptidomimetic scaffolds that can present side chains in conformations resembling those of amino acids in secondary structures without incurring excessive entropic or enthalpic penalties. Compounds of this type are referred to here as minimalist mimics. The core hypothesis of this paper is that small sets of such scaffolds can be designed to analogue local pairs of amino acids (including noncontiguous ones) in any secondary structure; i.e., they are universal peptidomimetics. To illustrate this concept, we designed a set of four peptidomimetic scaffolds. Libraries based on them were made bearing side chains corresponding to many of the protein-derived amino acids. Modeling experiments were performed to give an indication of kinetic and thermodynamic accessibilities of conformations that can mimic secondary structures. Together, peptidomimetics based on these four scaffolds can adopt conformations that resemble almost any combination of local amino acid side chains in any secondary structure. Universal peptidomimetics of this kind are likely to be most useful in the design of libraries for high-throughput screening against diverse targets. Consequently, data arising from submission of these molecules to the NIH Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR) are outlined.
• Urea based foldamers
  作者：Sung Hyun Yoo、Bo Li、Christel Dolain、Morgane Pasco、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/bs.mie.2021.04.019

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Ψ[CH 2 O] Pseudodipeptides and Conformational Analysis of a PheΨ[CH 2 O]Ala Containing Analogue of the Drug Desmopressin
  作者：Mattias Hedenström、Lotta Holm、ZhongQing Yuan、Hans Emtenäs、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00016-1

  日期：2002.3

  A method for synthesis of Xaapsi[CH2O]Ala/Gly pseudodipeptides in good yields and excellent diastereoselectivity from azido alcohols and (R)-2-chloropropionic acid or tort-butyl bromoacetate has been developed. Insertion of one of the pseudodipeptide building blocks in the peptide drug desmopressin revealed that methylene ether isosteres may have only a minor influence on the secondary structure of peptides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.