10-(4-bromophenyl)-7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione | 683784-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-bromophenyl)-7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-10-(4-bromophenyl)-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione；10-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5,6,8,10-tetrahydroindeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
• CAS: 683784-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 434.332
• InChiKey: KQWHDJSPWCHABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobenzylidene)-2H-indane-1,3-dione 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 以92%的产率得到10-(4-bromophenyl)-7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient and direct synthesis of poly-substituted indeno[1,2-b]quinolines assisted by p-toluene sulfonic acid using high-temperature water and microwave heating via one-pot, three-component reaction

  摘要：

  以对甲苯磺酸（p-TsOH）为催化剂，以高温水为溶剂，在微波辐照下成功地进行了醛、1,3-茚二酮和烯酮的反应。该方法具有反应时间短、产率高、操作步骤简单等优点。此外，还提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/b611462h

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Synthesis of indeno-[1,2-<i>b</i>]-quinoline-9,11(6<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione and 7,7-dimethyl-10-aryl-7,8-dihydro-5<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]quinoline-9,11(6<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione derivatives in presence of heterogeneous Cu/zeolite-Y as a catalyst
  作者：Shankar D. Dhengale、Chandrashekhar V. Rode、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1039/d1ra06637d

  日期：——

  A simple method for the synthesis of indeno-[1,2-b]-quinoline-9,11-(6H,10H)-dione derivatives and 7,7-dimethyl-10-aryl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-diones through the reaction of aromatic aldehydes, indan-1,3-dione, dimedone, and p-toluidine/ammonium acetate in the presence of heterogeneous CuO supported on a zeolite-Y catalyst has been investigated in ethanol under reflux conditions

  一种简单合成茚并-[1,2- b ]-喹啉-9,11-(6 H ,10 H )-二酮衍生物和7,7-二甲基-10-芳基-7,8-二氢-的方法5 H -茚并[1,2- b ]喹啉-9,11(6 H ,10 H )-二酮通过芳香醛、茚满-1,3-二酮、双甲酮和对甲苯胺/乙酸铵在在回流条件下，研究了载于Y沸石-Y催化剂上的多相CuO在乙醇中的存在。通过该方法，减少了反应时间，从而获得了优异的产物收率。该催化剂采用水热法、湿法浸渍法制备。该催化剂显示出布朗斯台德酸位点和路易斯酸位点。用过的催化剂可以主动回收，最多五次回收时收率略有下降。通过FT-IR、吡啶FT-IR、XRD、SEM、EDS、XPS、TEM和BET比表面积分析对所制备的催化剂进行了表征。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC-MS光谱进行表征。
• Efficient and direct synthesis of poly-substituted indeno[1,2-b]quinolines assisted by p-toluene sulfonic acid using high-temperature water and microwave heating via one-pot, three-component reaction
  作者：Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Jun-Yong Zhang、Run-Hong Jia、Yan Zhang、Chang-Sheng Yao

  DOI：10.1039/b611462h

  日期：——

  Reactions of aldehydes, 1,3-indanedione and enaminones were successfully carried out using p-toluene sulfonic acid (p-TsOH) as a catalyst and high-temperature water as a solvent under microwave irradiation. This method provided several advantages such as rapid reaction times, high yields, and a simple workup procedure. In addition, a possible mechanism to account for the reaction was proposed.

  以对甲苯磺酸（p-TsOH）为催化剂，以高温水为溶剂，在微波辐照下成功地进行了醛、1,3-茚二酮和烯酮的反应。该方法具有反应时间短、产率高、操作步骤简单等优点。此外，还提出了一种可能的反应机理。