(3E)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,1,2-triphenylbuta-1,3-diene | 1292767-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3E)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,1,2-triphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 2,6-dimethoxy-4-[(1E)-3,4,4-triphenylbuta-1,3-dienyl]phenol
• CAS: 1292767-18-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₃
• 分子量: 434.535
• InChiKey: UDMDSJWPCBSVIC-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 、 二苯基乙炔 在 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(3E)-4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,1,2-triphenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和羧酸的脱羧偶联反应合成1,4-二芳基丁烯-1,3-二烯

  摘要：

  现已发现，容易获得的羟基肉桂酸（如阿魏酸）会与钯，芳基碘化物和内部炔烃以1：1：1的方式进行钯催化的脱羧偶联反应，从而生成1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯。丁二烯的合成还可以通过芳基卤化物与二烯酸的偶联来实现。一些产品表现出固态荧光。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000897

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diarylbuta-1,3-dienes through Palladium- Catalyzed Decarboxylative Coupling of Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.201000897

  日期：2011.3.7

  has been found that readily available hydroxylated cinnamic acids such as ferulic acid undergo palladium‐catalyzed decarboxylative coupling with aryl iodides and internal alkynes in a 1:1:1 manner to produce 1,4‐diarylbuta‐1,3‐dienes. The butadiene synthesis has also been achieved through the coupling of aryl halides with dienoic acids. Some of the products exhibit solid‐state fluorescence.

  现已发现，容易获得的羟基肉桂酸（如阿魏酸）会与钯，芳基碘化物和内部炔烃以1：1：1的方式进行钯催化的脱羧偶联反应，从而生成1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯。丁二烯的合成还可以通过芳基卤化物与二烯酸的偶联来实现。一些产品表现出固态荧光。