4-n-decyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid | 214266-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-n-decyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-decoxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 214266-80-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: WTDLAVUWPOPUOI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌嗪 、 4-n-decyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以44.8%的产率得到(E)-3-(4-Decyloxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-1-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二甲氧基-4-正辛基氧基肉桂酸酯）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪和类似物作为酰基辅酶A抑制剂的结构活性关系：胆固醇O-酰基转移酶。

  摘要：

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾

  DOI：

  10.1248/cpb.49.830
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 197.5h， 生成 4-n-decyloxy-3,5-dimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（3,5-二甲氧基-4-正辛基氧基肉桂酸酯）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪和类似物作为酰基辅酶A抑制剂的结构活性关系：胆固醇O-酰基转移酶。

  摘要：

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾

  DOI：

  10.1248/cpb.49.830

文献信息

• Structure-Activity Relationships of N-(3,5-Dimethoxy-4-n-octyloxycinnamoyl)-N'-(3,4-dimethylphenyl)piperazine and Analogues as Inhibitors of Acyl-CoA: Cholesterol O-Acyltransferase.
  作者：Kenji OHISHI、Ritsuo AIYAMA、Hiroshi HATANO、Yasuto YOSHIDA、Yasue WADA、Wakae YOKOI、Haruji SAWADA、Tsunekazu WATANABE、Teruo YOKOKURA

  DOI：10.1248/cpb.49.830

  日期：——

  acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase (ACAT) inhibitors were synthesized from a lead compound, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one (1, Yakuchinone B) through a modification of three regions (A, B, C) in the molecule. In this study, the compounds prepared were tested for in vitro inhibitory activity on microsomal ACAT from the liver of rats and for in vivo hypocholesterolemic activity

  由铅化合物1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-7-苯基庚-1-烯-3-酮（1，药根酮）合成一系列新的酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）抑制剂B）通过修饰分子中的三个区域（A，B，C）。在这项研究中，测试了所制备的化合物对大鼠肝脏微粒体ACAT的体外抑制活性，以及​​高胆固醇饮食的大鼠体内的降胆固醇活性。最终发现了属于酰胺化合物的N-（3,5-二甲氧基-4-n-辛基氧基肉桂酰基）-N'-（3,4-二甲基苯基）哌嗪（45）。与酰胺化合物ACAT抑制剂CI-976相比，化合物45抑制大鼠肝ACAT的方式更为惊人，并且在体内具有高水平的降胆固醇活性。由于45强烈抑制从HepG2（人肝癌的细胞系）和Caco2（人结肠腺癌的细胞系）制备的微粒体ACAT，因此推测45可能具有抑制人肠道和肝脏中ACAT的能力。肝脏独立于ACAT同工酶分布的差异。另一方面，在大鼠的亚急性毒性研究中，45种没有诱导肾