2,9-bis(p-[2-[2'-hydroxyethoxy(ethoxy(ethoxy))]]phenyl)-1,10-phenanthroline | 241496-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(p-[2-[2'-hydroxyethoxy(ethoxy(ethoxy))]]phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[2-[2-[4-[9-[4-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]-1,10-phenanthrolin-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 241496-51-5
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₈
• 分子量: 628.722
• InChiKey: HTGTZLHCNZVQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(p-[2-[2'-hydroxyethoxy(ethoxy(ethoxy))]]phenyl)-1,10-phenanthroline 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6,9,12,15,21,24,27,30-Octaoxa-44,47-diazaheptacyclo[33.8.4.22,5.231,34.116,20.038,46.041,45]dopentaconta-1(44),2(52),3,5(51),16(50),17,19,31(49),32,34(48),35(47),36,38(46),39,41(45),42-hexadecaene-18-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卟啉-多炔[3]-和[5]轮烷

  摘要：

  卟啉-聚炔[3]-和[5]轮烷是通过将醛-轮烷与吡咯或二吡咯甲烷缩合而合成的。[3]轮烷的晶体结构表明，大环具有紧密的构象，将己炔保持在卟啉核附近，并且菲咯啉单元在固体中形成了分子间π堆积的二聚体。荧光光谱揭示了单态激发态能量从带线的己炔到卟啉，从菲咯啉到卟啉以及从菲咯啉到己炔的转移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03528
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis-(4-methoxy-phenyl)-1,10-phenanthroline 在 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,9-bis(p-[2-[2'-hydroxyethoxy(ethoxy(ethoxy))]]phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成链烷结构。

  摘要：

  这项研究对通过闭环复分解获得链烷结构的合成策略进行了详细描述。该方法基于包含邻烯基单元的基于菲咯啉的配体，该配体被设计为围绕铜原子以四面体排列进行配位。用钌催化剂1处理组装的铜络合物，可得到[2] cateates，产率高，达88-92％。脱金属以几乎定量的产率产生了相应的[2]类别。用Crabtree催化剂将链烷烃氢化，然后脱金属，得到完全饱和的链烷烃。由于合成途径由市售的1,10-菲咯啉组成的六个步骤（方案2和4）组成，因此目前描述的程序使[2]邻苯二酚非常容易获得，总收率为51％。

  DOI：

  10.1021/jo990268c

文献信息

• A supramolecularly templated catenane initiator and a controlled ring expansion strategy
  作者：Peng-Fei Cao、Ajaykumar Bunha、Joey Mangadlao、Mary Jane Felipe、Katrina Irene Mongcopa、Rigoberto Advincula

  DOI：10.1039/c2cc35588d

  日期：——

  We report the first synthesis of a catenated polymer via a ring-expansion strategy, which is based on a supramolecularly templated initiator. The high yielding synthesis and simple isolation method will enable the investigation and development of this unique polymer system for further applications.

  我们报道了通过环扩展策略实现的首例联环聚合物的合成，该策略基于超分子模板引发剂。高产率的合成和简单的分离方法将促进这种独特聚合物体系的研究与发展，为其进一步应用提供可能。
• Efficient One-Pot Synthesis of Rotaxanes Bearing Electron Donors and [60]Fullerene
  作者：Jackson D. Megiatto、Robert Spencer、David I. Schuster

  DOI：10.1021/ol9016645

  日期：2009.9.17

  donors and C60 is described. The straightforward strategy, based on copper(I)-templated synthesis and “click” chemistry, proved to be very efficient and versatile, allowing the preparation of porphyrin- and ferrocene-stoppered fullerene−rotaxanes in high yields. As revealed by NMR analysis and computational studies, the highly flexible porphyrin−fullerene rotaxane can assume different conformations, which

  描述了一种简单的一锅法来合成带有电子给体和C 60的轮烷。基于铜（I）模板合成和“点击”化学的简单策略被证明是非常有效和通用的，从而可以高收率制备卟啉和二茂铁封端的富勒烯-轮烷。正如NMR分析和计算研究所揭示的，高度灵活的卟啉-富勒烯轮烷可以具有不同的构象，这很可能是由卟啉和富勒烯部分之间的吸引相互作用所驱动的。
• “Click” Methodology for Synthesis of Functionalized [3]Catenanes: Toward Higher Interlocked Structures
  作者：Jackson D. Megiatto、David I. Schuster

  DOI：10.1002/chem.200900536

  日期：2009.5.25

  “Double Click” and it's locked: Copper(I)‐templated synthesis in conjunction with “click” chemistry has been applied in a straightforward manner for the preparation of functionalized [3]catenanes. This methodology allows the construction of higher interlocked architectures, including polymers and networks as well as electron donor–acceptor nanomaterials suitable for investigation of long‐range photoinduced

  “双击”已被锁定：铜（I）模板合成与“点击”化学结合已被直接用于制备功能化[3]邻苯二酚。这种方法学允许构建更高连锁的体系结构，包括聚合物和网络以及适用于研究长距离光致电子转移过程的电子供体-受体纳米材料。
• Introduction of useful peripheral functional groups on [2]catenanes by combining Cu(i) template synthesis with “click” chemistry
  作者：Jackson D. Megiatto, Jr.、David I. Schuster

  DOI：10.1039/b9nj00486f

  日期：——

  protocols based on Cu(I) template synthesis and “click” reactions for the synthesis of functionalized [2]catenanes are described. A straightforward procedure, involving high dilution conditions at high temperatures (70 °C), affords [2]catenanes bearing two identical peripheral groups in high yields. For the preparation of non-symmetrically functionalized [2]catenanes, a second milder and simpler protocol

  两种协议基于 铜（I）描述了模板合成和用于功能化[2]邻苯二酚合成的“点击”反应。一种简单的方法，涉及在高温下（70°C）的高稀释条件，可以高产率得到[2]带有两个相同外围基团的邻苯二酚。为了制备非对称功能化的[2]儿茶酚，开发了第二种更温和，更简单的方案，推广并扩展了该方法。将外围官能团引入到链烷结构中，开辟了使用[2]邻苯二酚作为构建更复杂结构的构建基的可能性。
• Optimizing reaction conditions for synthesis of electron donor-[60]fullerene interlocked multiring systems
  作者：Jackson D. Megiatto Junior、Robert Spencer、David I. Schuster

  DOI：10.1039/c0jm02154g

  日期：——

  Reaction conditions have been developed for the preparation of a series of rotaxanes and catenanes with appended electron-donor and electron-acceptor ([60]fullerene) subunits using a straightforward one-pot procedure based on Cu(I)-template synthesis and “click” chemistry.

  通过基于 Cu(I)-template 合成和 "点击 "化学的简单一锅程序，开发出了制备一系列带有电子供体和电子受体（[60]富勒烯）亚基的轮烷和卡替烷的反应条件。