4'-diethylamino-3-hydroxyflavone | 146680-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-diethylamino-3-hydroxyflavone
• 英文别名: 2-(4-(diethylamino)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one；4'-N,N-diethylamino-3-hydroxyflavone；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-[4-(diethylamino)phenyl]-3-hydroxy-；2-[4-(diethylamino)phenyl]-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 146680-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NTRKEYLXTPNPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-diethylamino-3-hydroxyflavone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种针对线粒体和脂滴的荧光探针，用于细胞死亡的可视化

  摘要：

  已经设计并报道了一种用于检测活细胞和死细胞的双细胞器靶向荧光探针MLP 。

  DOI：

  10.1002/asia.202101304
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4'-diethylamino-3-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  黄酮铋（III）：结构多样性对抗菌活性，哺乳动物细胞活力和细胞吸收的影响。

  摘要：

  合成和结构表征了一系列衍生自六种不同取代度的黄酮醇的一系列均黄和异黄铋（III）黄酮酸酯络合物。评估了复合物对几种有问题的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的抗菌活性。还研究了用黄酮酸铋处理过的COS-7（猴肾）细胞的细胞活力，以确定复合物对哺乳动物细胞的影响。杂配物[BiPh（L）2]（其中L =黄酮酸酯）对所有细菌均表现出良好的抗菌活性，但以浓度依赖性方式降低了COS-7细胞的活力。同源复合物[Bi（L）3 ]对革兰氏阳性细菌具有活性，对哺乳动物细胞系毒性低。黄酮磺酸铋络合物处理过的VRE和COS-7细胞中的铋吸收研究表明，Bi积累受黄酮磺酸盐配体的取代和铋中心的取代程度的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202000562

文献信息

• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Photoinduced reactivity and cytotoxicity of a series of zinc(II)–flavonolate derivative complexes
  作者：Si-Ying An、Yuan-Yuan Su、Xin Qi、Rong-Lan Zhang、Yan-Ling Ma、Jian-She Zhao

  DOI：10.1007/s11243-020-00377-w

  日期：2020.5

  Abstract A series of Zn(II)-based complexes as photoinduced carbon-monoxide-releasing molecules (photoCORMs), viz. ( L )Zn( R )]ClO 4 with L = tris(pyridine-2-ylmethyl)amine (TPA), N , N -((5-estermethyl-2-pyridyl)methyl)-bis(2-pyridylmethyl) amine (5-COOCH 3 TPA), N , N -(bis(5-estermethyl-2-pyridyl)methyl)-(2-pyridylmethyl) amine [(5-COOCH 3 ) 2 TPA], or N , N -((6-estermethyl-2-pyridyl)methyl)-

  摘要 作为光诱导一氧化碳释放分子 (photoCORMs) 的一系列 Zn(II) 基复合物，即。( L )Zn( R )]ClO 4 其中 L = 三（吡啶-2-基甲基）胺（TPA），N，N -（（5-酯甲基-2-吡啶基）甲基）-双（2-吡啶基甲基）胺(5-COOCH 3 TPA)，N，N-(双(5-酯甲基-2-吡啶基)甲基)-(2-吡啶基甲基)胺[(5-COOCH 3 ) 2 TPA]，或N，N-((( 6-酯甲基-2-吡啶基）甲基）-双（2-吡啶基甲基）胺（6-COOCH 3 TPA）和R = 4-二甲基氨基黄酮醇[4-N(Me) 2 FLH]，4-二乙基氨基黄酮醇[4-N( Et) 2 FLH] 或 4-甲氧基黄酮醇 (4-MeOFLH) 已被制备和表征。当在 O 2 存在下溶解在 CH 3 CN 或 1:1 H 2 O:二甲基亚砜 (DMSO) 中时，可见光（λ max 范围为 417
• Simultaneous Two-Color Visualization of Lipid Droplets and Endoplasmic Reticulum and Their Interplay by Single Fluorescent Probes in Lambda Mode
  作者：Lifang Guo、Minggang Tian、Zhiyun Zhang、Qing Lu、Zhiqiang Liu、Guangle Niu、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c12323

  日期：2021.3.3

  LDs and ER, leading to orange and green fluorescence in LDs and ER, respectively, in the Lambda imaging mode. Using the probe PPC or EPC, the morphology, size, and distribution of LDs and ER have been investigated in live cells and tissues. With the aid of in situ and real-time fluorescence imaging in Lambda mode, we observed the generation of newborn LDs near the ER regions and their close apposition

  在生命系统中，亚细胞细胞器相互配合、紧密接触，形成细胞器相互作用网络。因此，不同细胞器的同时和有区别的可视化对于阐明它们的分布和相互作用非常有价值。然而，由于缺乏能够同时对两个目标进行双色成像的先进单荧光探针（SF-探针），这种有意义的研究仍然是一个巨大的挑战。在此，我们首次提出了两种基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的 SF 探针（PPC 和 EPC），用于在单次下对脂滴 (LD) 和内质网 (ER) 进行同步双色荧光成像。 -波长激发。由于侧取代基的给电子能力强，这些 ESIPT 探针的荧光光谱和颜色对 LD 和 ER 之间水含量的细微差别高度敏感，在 Lambda 成像模式下，分别导致 LD 和 ER 中的橙色和绿色荧光。使用探针 PPC 或 EPC，已在活细胞和组织中研究了 LD 和 ER 的形态、大小和分布。借助Lambda 模式下的原位和实时荧光成像，我们观察到 ER 区域附近新生
• 一种3-羟基黄酮类化合物及其应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110452206B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明属于生物荧光分析技术领域，特别涉及一种3‑羟基黄酮类化合物及其应用，该化合物具体是一类4‑n，n‑二烷基氨基‑3‑羟基黄酮化合物，其作为荧光染料时，脂滴靶向性较好，几乎不会对细胞骨架造成着色；在化合物分子的左侧增加苯环等共轭结构时，可以大大延长分子的发射波长，实现了分子荧光由黄到红的跨越；可应用于细胞中动态脂滴成像、脂滴的成长过程成像，脂肪组织成像，甚至是骨骼肌组织中的肌内脂肪和肌间脂肪的同时成像等方面，在荧光染料、生物荧光标记等领域具有重要的应用价值。
• 一种能同时双色成像脂滴和内质网的单分子荧光探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN112250652A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种能同时双色成像脂滴和内质网并揭示两者关系的单分子双靶标荧光探针，是2‑(4‑(二乙基氨基)苯基)‑3‑羟基‑4H‑色烯‑4‑酮，简称EPC；所述探针能同时实彩成像活细胞和组织中的脂滴和内质网，使成熟的脂滴显示橙黄色荧光，使内质网显示绿色荧光。该探针是基于ESIPT反应利用脂滴和内质网含水量的微小差别引起的荧光颜色的变化来实现同时区分脂滴和内质网。本发明还公开了所述探针在原位或动态同时可视化监测脂滴和内质网关系中的应用以及在对水含量变化的敏感性测试中的应用。与现有其他探针相比，本发明的探针具有显色强、光稳定性强、定位准确等特点，有望在区分脂滴和内质网及验证两者的关系中得到深入应用。