10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline | 1349171-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1349171-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BNO₂
• 分子量: 305.184
• InChiKey: UTYWJKWKCGSQLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.2-172.8 °C
• 沸点：
  473.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline 在 oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1H-benzo[h]quinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成铑 (II) ATE 配合物对芳烃进行光诱导邻位 C-H 硼化

  摘要：

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05859
• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供一种有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光器件，所述有机电致发光化合物具有如式I所示结构，本发明的有机电致发光化合物作为发光层材料，空穴传输层或电子阻挡层材料，能提高器件发光效率、延长使用寿命。

  公开号：

  CN114685484B

文献信息

• Ruthenium(II) Biscarboxylate-Catalyzed Borylations of C(sp² )−H and C(sp³ )−H Bonds
  作者：Suman De Sarkar、N. Y. Phani Kumar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604943

  日期：2017.1.1

  Versatile borylations of C(sp2)−H and C(sp3)−H were achieved with ruthenium(II) biscarboxylate complexes. The robust nature of the ruthenium(II) catalyst enabled C(sp3)−H borylation on pyrrolidines, piperidines, and azepanes with ample scope and excellent positional selectivity control.

  C（sp 2）-H和C（sp 3）-H的多价硼烷基化是通过钌（II）双羧酸盐配合物实​​现的。钌（II）催化剂的强大特性使得C（sp 3）-H在吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷上的硼化作用具有足够的范围和出色的位置选择性控制。
• Ruthenium catalysed C–H bond borylation
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Lorenzo Piola、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4cc02096k

  日期：——

  An easily prepared series of phenylindenyldihydridosilyl ruthenium complexes (2a–2d) was obtained by reaction of tertiary silanes with the commercially-available [RuCl(3-phenylindenyl)(PPh3)2] (1). The [RuH2(3-phenylindenyl)(SiEt3)] (2a) complex was shown to be highly efficient (1.5 mol%) in the ortho-selective borylation of pyridyl substrates, with yields of up to 90%. A novel ruthenium(IV)-catalysed C–H activation borylation/functionalization reaction using a remarkably low catalyst loadings is described.

  通过三种碳硅烷与商业可得的[RuCl(3-苯基茚)(PPh3)2] (1) 反应，获得了一系列易于制备的苯基茚基二氢硅烷铑复合物（2a－2d）。[RuH2(3-苯基茚)(SiEt3)] (2a) 复合物在选择性 ortho 硼化吡啶底物的反应中表现出高效（1.5 mol%），产率高达90%。描述了一种新颖的铑(IV)催化的C-H活化硼化/官能化反应，采用了显著低的催化剂用量。
• Ruthenium-Catalyzed<i>Ortho</i>-Selective Aromatic CH Borylation of 2-Arylpyridines with Pinacolborane
  作者：Shinsuke Okada、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe、Miki Murata

  DOI：10.1002/cctc.201500110

  日期：2015.5.18

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenative borylation of 2‐arylpyridines with pinacolborane took place at ortho‐positions of the benzene ring. Density functional theory calculations and kinetic isotope effect experiments suggest that the catalytic cycle should involve oxidative addition of the CH bond, the rate‐determining σ‐bond metathesis of pinacolborane with the ruthenium hydride complex, and reductive

  钌催化的2-芳基吡啶与频哪醇硼烷的脱氢硼化反应发生在苯环的邻位。密度泛函理论计算和动力学同位素效应的实验表明，催化循环应该涉及氧化加成作为C  H键，频哪醇的速率决定σ键易位与钌氢化物络合物，和还原消除的C 乙键。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170110671A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer, wherein the organic layer comprises a compound represented by Formula 1. An organic light-emitting device including the compound may have high efficiency, low voltage, high luminance, and a long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层，其中有机层包括由化合物表示的Formula 1。包含该化合物的有机发光器件可能具有高效率、低电压、高亮度和长寿命。
• MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220384732A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The invention relates to heteroaromatic, polycyclic condensed compounds according to the formulae (i) and (ii) defined below. Said compounds are suitable for use in electronic devices.

  该发明涉及以下式子（i）和（ii）定义的杂环芳香族、多环紧缩化合物。所述化合物适用于电子设备。