5-methoxy-3-methyl-benzo[c]isoxazole | 53967-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-Methoxy-3-methylbenzo[c]isoxazole；5-methoxy-3-methyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 53967-86-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ZGRSSRUKHLLKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methyl-benzo[c]isoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(Brommethyl)-5-methoxy-2,1-benzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  2,1-苯并恶唑类化合物的合成（psilocine和muscimol的类似物）

  摘要：

  报道了几种在六元环的不同位置具有取代基且在C-3处具有可变脂族侧链的2,1-苯并恶唑的合成。处理该合成中遇到的异常反应和并发症。

  DOI：

  10.1002/recl.19740930507
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 萘烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-methoxy-3-methyl-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Aryl Azides. XIII. Conformational Effects on the Ability of Carbonyl as a Neighbouring Group

  摘要：

  我们之前的说法是，将一个正交羰基锁定在一个有利的构象中会导致芳基叠氮化合物的热解速率大幅增加，这一说法已经重新审视。在8-叠氮基-5-甲氧基-1-四氢萘中，与一个具有可旋转的正交乙酰基团的叠氮基相比，速率优势仅估计为18倍。然而，这一因素足够大，以至于无法仅通过简单的电子效应来解释相对邻基能力。我们之前报告的1-叠氮基吖啶-9(10H)-酮和1-叠氮基蒽-9,10-二酮的非常大的速率增加部分是由于过渡态中共轭的有利保留。

  DOI：

  10.1071/ch9961197

文献信息

• Substituent Effects on the Lifetimes and Reactivities of Arylnitrenium Ions Studied by Laser Flash Photolysis and Photothermal Beam Deflection
  作者：Rebecca J. Robbins、David M. Laman、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja961518z

  日期：1996.1.1

  Photolysis of 5-substituted-N-tert-butyl-3-methylanthranilium produces transient N-tert-butyl-(2-acetyl-4-substituted) phenylnitrenium ions. This is confirmed by identification of the stable products, transient absorption experiments, and photothermal beam deflection experiments. Analysis of the stable photoproducts shows that the major decay pathway for these species is addition of nucleophiles to the aromatic ring. The kinetics of the these reactions were examined with the goal of determining how various ring substituents affect arylnitrenium ion stability. Rate constants measured for the 4-phenyl and 4-methoxy derivatives are compared with those from previous work. It is shown that a 4-phenyl group stabilizes the nitrenium ion to approximately the same extent as a 4-methoxy group. Both of these substituents stabilize the arylnitrenium ions considerably more than 4-halogens or a 4-methyl group. Time resolved photothermal beam deflection experiments were applied to the 4-cyano and 4-unsubstituted derivatives, which gave no transient absorption spectra. The latter two compounds are shown to have lifetimes of less than 100 ns.