methyl 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate | 210548-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-bis(4-(9h-carbazol-9-yl)butoxy)benzoate；methyl 3,5-bis(4-carbazol-9-ylbutoxy)benzoate
• CAS: 210548-62-2
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 610.753
• InChiKey: UATPAUMLJOUMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  726.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  带有周边咔唑基团的高分子量树枝状聚芴：合成，表征和性能

  摘要：

  通过将咔唑官能化的2,7-二溴芴大分子单体与9,9-二辛基芴-2,7-二硼酸酯进行铃木缩聚反应（SPC），合成了既具有功能核又具有外围的新型树枝状聚合物。所获得的聚合物具有高分子量和良好的热稳定性。光致发光研究表明，这类树枝状聚合物是有前途的发蓝光材料，在溶液和薄膜（主要用于第二代）中显示出高量子效率。

  DOI：

  10.1021/ma049613c
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,5-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)butoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical fabrication of graphene nanomesh via colloidal templating

  摘要：

  通过将聚苯乙烯（PS）球阵列到CVD沉积的石墨烯上，电沉积吲哚单元，去除PS模板和电化学氧化蚀刻，实现了石墨烯纳米网格（GNM）的简单制备。通过扫描电子显微镜（SEM）、原子力显微镜（AFM）和拉曼光谱对GNM进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5cc01831e

文献信息

• Dendritic europium complex as a single dopant for white-light electroluminescent devices
  作者：Shangfeng Li、Gaoyu Zhong、Weihong Zhu、Fuyou Li、Jianfeng Pan、Wei Huang、He Tian

  DOI：10.1039/b504738b

  日期：——

  Three novel dendritic europium complexes containing grafted carbazole units as their functional peripheries were prepared and characterized. The Förster energy transfer from the peripheries of carbazole units to β-diketonates as well as from the ligands to the central Eu(III) ions in these complexes has been demonstrated. Under the indirect excitation of carbazole units, a characteristic red emission peak at 615 nm due to the Eu(III) ion transition of 5D0 → 7F2 was observed for the complexes in solution or solid films. As a result of the light-harvesting and site isolation of carbazole dendrons, compared with the reference compound Eu(BPPD)3(Phen), PL efficiencies of Eu(MCPD)3(Phen), Eu(BCPD)3(Phen) and Eu(TCPD)3(Phen) in the film state are 3.3, 7.9 and 4.5 fold increased, respectively. Notably, white light emission with the CIE coordinates of (0.333, 0.348) has been achieved with a single dopant of Eu(TCPD)3(Phen) in an EL device of configuration ITO/NPB/CBP : Eu(TCPD)3(Phen)/BCP/Mg : Ag. Its maximum external quantum efficiency is more than 1.1% and maximum brightness reached 229 cd m−2. The origin of the blue and green emission is attributed to the dendron-grafted carbazole units forming an exciplex and an electroplex with CBP (4,4′-N,N′-dicarbazole biphenyl) and ligand β-diketonate, respectively. The results suggest that modifying ligands can not only tune the carrier-transporting properties of complexes, but also provide a useful clue to the use of electroplexes or exciplexes to realize broad or even white electroluminescence.

  制备并表征了三类含有嫁接咔唑功能单元的树枝状铕配合物，验证了从咔唑单元到β-二酮、从配体到中心Eu(III)离子的福斯特能量转移过程。间接激发树枝状咔唑单元时，配合物在溶液或固体薄膜中均能够观察到波长为615 nm的Eu(III)离子的特征红光发射峰，对应着5D0到7F2的跃迁。由于咔唑树枝状单元的光诱捕器和位点隔离作用，与参考化合物Eu(BPPD)3(Phen)比较，Eu(MCPD)3(Phen)、Eu(BCPD)3(Phen)和Eu(TCPD)3(Phen)薄膜状态下的PL效率分别提高3.3、7.9和4.5倍。引人注意的是，在ITO/NPB/CBP:Eu(TCPD)3(Phen)/BCP/Mg:Ag结构配置的EL器件中，通过单一Eu(TCPD)3(Phen)掺杂实现了白光发射，CIE坐标为(0.333，0.348)，最大外部量子效率大于1.1%，最大亮度达到229 cd m-2。将蓝、绿发射归因于树枝状单元嫁接的咔唑分别与CBP(4，4′-N，N′-二咔唑基联苯)和β-二酮配体形成激发离子对和电荷转移离子对。研究结果表明，改性配体不仅能调控配合物的载流子传输性质，而且为利用电荷转移离子对或激发离子对实现广谱或白光发射提供了一种可行的参考方法。
• Investigating Carbazole Jacketed Precursor Dendrimers:  Sonochemical Synthesis, Characterization, and Electrochemical Crosslinking Properties
  作者：Prasad Taranekar、Timothy Fulghum、Derek Patton、Ramakrishna Ponnapati、Gabriel Clyde、Rigoberto Advincula

  DOI：10.1021/ja074007t

  日期：2007.10.1

  explored as a function of generation. The electrochemical cross-linking of the dendrimers as thin films revealed unusual cyclic voltammetry (CV) behavior depending upon the generations, which were significantly different from their linear counterpart, Poly(N-vinylcarbazole) (PVK). G1-D showed a higher extent of intermolecular cross-linking while G4-D showed a higher extent of intramolecular cross-linking

  前体咔唑封端的树枝状化合物和树枝状大分子直到第四代 (G4-D) 使用收敛方法合成。与使用传统回流条件的那些相比，超声处理作为促进树枝状聚合物化学中的有机反应的一种手段进行了探索，导致非常容易和非常快（高达 50 倍）的反应时间。外围组功能的限制被探索为代的函数。作为薄膜的树枝状大分子的电化学交联显示出不寻常的循环伏安 (CV) 行为，这取决于代，这与其线性对应物聚 (N-乙烯基咔唑) (PVK) 显着不同。G1-D 表现出更高程度的分子间交联，而 G4-D 表现出更高程度的分子内交联。
• Antenna-functionalized dendritic β-diketonates and europium complexes: synthetic approaches to generation growth
  作者：Shangfeng Li、Weihong Zhu、Zhongyu Xu、Jianfeng Pan、He Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.052

  日期：2006.5

  carbazole units. Different approaches to generation growth were utilized: the first generation europium complexes through etheral connectivity were developed via convergent synthetic approach; the second and third generation dendrons through esteral connectivity were developed by a hyperbranch core approach containing the advantages of convergent and divergent approaches. Their chemical structures

  合成了六个树突状β-二酮酸酯及其相应的euro配合物。这些树突状β-二酮酸酯配体由二苯甲酰基甲烷核，弗雷谢特型聚（芳基醚）树突和咔唑接枝的外围官能团组成。由于高消光系数和咔唑单元的载流子注入调节，树枝状聚合物的设计是基于高光收集能力和树枝状分子官能化的。利用了不同的世代生长方法：通过聚合合成方法开发了通过醚连接的第一代euro配合物；通过酯键连接的第二和第三代树突是通过超分支核心方法开发的，该方法包含了收敛和发散方法的优点。它们的化学结构已被很好地表征。初步结果表明，树枝状官能化的咔唑单元不仅可以调节载流子的传输能力，而且还具有很强的光收集潜力，从而通过敏化作用从中央Eu（III）离子产生强烈的强发射。
• Synthesis of Carrier-Transporting Dendrimers with Perylenebis(dicarboximide)s as a Luminescent Core
  作者：Jianfeng Pan、Weihong Zhu、Shangfeng Li、Jun Xu、He Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200500642

  日期：2006.2

  presents the synthesis of three series of flexible, dendron-functionalized dendrimers as red-light-emitting materials by a convergent approach: (1) carbazole (CZ) or oxadiazole (OXZ) terminated imide-type dendrimers, (2) cascade energy-transferring imide-type dendrimers, and (3) CZ-terminated perylene bay-type dendrimers. They all consist of the luminescent core of perylenebis(dicarboximide)s with specific

  定义明确的模块化树枝状聚合物能够独立调整加工技术和电子特性。此外，树枝状拓扑结构可以隔离核心发色团，从而减少或消除强烈的分子间相互作用。本文介绍了通过会聚方法合成三个系列的柔性、树枝状功能化树枝状聚合物作为发红光材料：（1）咔唑（CZ）或恶二唑（OXZ）封端的酰亚胺型树枝状聚合物，（2）级联能量-转移酰亚胺型树枝状聚合物，和（3）CZ封端的苝湾型树枝状聚合物。它们都由苝双（二甲酰亚胺）的发光核心组成，外围具有特定的 CZ 或 OXZ 官能团，并由灵活的 Frechet 型聚（芳醚）树枝状结构构成。树枝状大分子和树枝状聚合物的化学结构通过标准光谱技术确定，包括 1H 和 13C NMR 光谱和低/高分辨率质谱（ESI 或 MALDI-TOF）。树枝状大分子的设计基于以下考虑：（1）树枝状功能化以引入 CZ 或 OXZ 单元以实现载流子注入调节，（2）调整或提高溶解度、官能度、玻璃化转变温度（Tg）与定义的树突，以及
• METHODS FOR PREPARING POLYMER COATINGS BY ELECTROCHEMICAL GRAFTING OF POLYMER BRUSHES, COMPOSITIONS PREPARED THEREBY AND COMPOSITIONS FOR PREPARING THE COATINGS
  申请人：Advincula Rigoberto

  公开号：US20090236229A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  New methods for the grafting of complex polymer coatings onto conducting surfaces, new grafting compositions and new substrates with grafted coating of the grafting compositions are disclosed. The method offers a new and convenient approach for the preparation of polymer coatings by electrochemically grafting and reactive crosslinking, and/or graft polymerizing.

  本发明公开了将复杂聚合物涂层移植到导电表面的新方法，新的移植组合物和移植组合物移植到基底上的新涂层。该方法通过电化学移植和反应性交联和/或移植聚合的新颖和便捷的方法，提供了制备聚合物涂层的新方法。