2-氯-alpha,alpha-二甲基苯乙醇 | 6256-31-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-alpha,alpha-二甲基苯乙醇
• 中文别名: 2-氯-ALPHA,ALPHA-二甲基苯乙醇
• 英文名称: 2-Chlor-benzyl-dimethyl-carbinol, 1,1-Dimethyl-2-<4-chlor-phenyl>-aethanol-(1)
• 英文别名: o-chloro-α,α-dimethylphenethyl alcohol；1-(2-Chlorophenyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 6256-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• mdl: MFCD11610689
• 分子量: 184.666
• InChiKey: VPCZPZMZROSBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

制备方法与用途

2-氯-α,α-二甲基苯乙醇可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药生产中均有应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-alpha,alpha-二甲基苯乙醇 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氯特胺
  参考文献：
  名称：

  FERRARI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)methyl-trimethylazanium;iodide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROUPEL, MICHEL;ROBIN, YVES;GUITTON, PASCALE;CHAUSSARD, JACQUES

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Olefination Enabled by Monoprotected Amino Acid Ligands
  作者：Yi Lu、Dong-Hui Wang、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja101909t

  日期：2010.4.28

  A novel Pd(II)-catalyzed ortho-C-H olefination protocol has been developed using spatially remote, unprotected tertiary, secondary, and primary alcohols as the directing groups. Mono-N-protected amino acid ligands were found to promote the reaction, and an array of olefin coupling partners could be used. When electron-deficient alkenes were used, the resulting olefinated intermediates underwent subsequent

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• Inhibitors of neuronal monoamine uptake. 2. Selective inhibition of 5-hydroxytryptamine uptake by .alpha.-amino acid esters of phenethyl alcohols
  作者：Ulf Henrik Lindberg、Seth Olof Thorberg、Stefan Bengtsson、Anna L. Renyi、Svante B. Ross、Sven Ove Ogren

  DOI：10.1021/jm00203a008

  日期：1978.5

  (SAR) is given. In an attempt to explain the selective action on the mechanism of 5-hydroxytryptamine uptake by the new inhibitors, their structures are compared with those of the two neurotransmitters. From the tentative pharmacophore and conformations of transmitter (5-HT) and inhibitor (alaproclate) derived from SAR, a hypothetic carrier site for 5-HT uptake is deduced in terms of geometry and electronic

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• Rapid and Modular Access to Quaternary Carbons from Tertiary Alcohols via Bimolecular Homolytic Substitution
  作者：Colin A. Gould、Andria L. Pace、David. W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c05405

  日期：2023.8.2

  however, synthetic methods for the construction of this motif remain underdeveloped. Here, we report the synthesis of quaternary carbons from tertiary alcohols, a class of structurally diverse, bench-stable feedstocks, via the merger of photoredox catalysis and iron-mediated SH2 bond formation. This alcohol–bromide cross-coupling is enabled by a novel halogen-atom transfer (XAT) reagent, which is the first

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• Exploration of the P2–P3 SAR of aldehyde cathepsin K inhibitors
  作者：Eric E. Boros、David N. Deaton、Anne M. Hassell、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Larry R. Miller、Margot G. Paulick、Lisa M. Shewchuk、James B. Thompson、Derril H. Willard、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.084

  日期：2004.7

  The synthesis and biological activity of a series of aldehyde inhibitors of cathepsin K are reported. Exploration of the properties of the S-2 and S-3 subsites with a series of carbamate derivatized norleucine aldehydes substituted at the P-2 and P-3 positions afforded analogs with cathepsin K IC(50)s between 600 nM and 130 pM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(II)-Catalyzed Hydroxyl-Directed C−H Activation/C−O Cyclization: Expedient Construction of Dihydrobenzofurans
  作者：Xisheng Wang、Yi Lu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja105366u

  日期：2010.9.8

  A Pd(II)-catalyzed C-H activation/C-O cyclization reaction directed by a proximate hydroxyl group has been developed. This reaction provides a new method for constructing dihydrobenzofurans, including spirocyclic analogues, a process that is potentially applicable to natural product synthesis.