methyl 2-azido-3-(4-indolyl)acrylate | 107474-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(4-indolyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-azido-3-(1H-indol-4-yl)acrylate；methyl 2-azido-3-(1H-indol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 107474-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: UDGPEJAPXVLFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(4-indolyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-((叔丁氧基)羰基)-1,2-二氢-3H-吡咯并[3,2-e]吲哚-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of CC-1065: preparation of a synthetic simplified 3-carbamoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole dimer/trimer/tetramer (CDPI dimer/trimer/tetramer) and development of methodology for PDE-I dimer methyl ester formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a026
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl 2-azido-3-(4-indolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20100145036A1

文献信息

• CHEMICAL LINKERS WITH SINGLE AMINO ACIDS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Chen Liang

  公开号：US20100113476A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates that are potent cytotoxins and include a linker between the drug and ligand where the linker has a single amino acid. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体结合物，其具有强效的细胞毒性，并在药物和配体之间包含一个仅有一个氨基酸的连接物。本公开还涉及包含药物-配体结合物的组合物以及使用它们的治疗方法。
• Chemical linkers with single amino acids and conjugates thereof
  申请人：Chen Liang

  公开号：US08664407B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates that are potent cytotoxins and include a linker between the drug and ligand where the linker has a single amino acid. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体偶联物，其是强效细胞毒素，并且包括药物和配体之间的连接剂，其中连接剂具有单个氨基酸。本公开还涉及含有药物-配体偶联物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• 一种3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚-2-甲酸甲酯的制备方法
  申请人：苏州新药篮生物医药科技有限公司

  公开号：CN114181216A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供了一种3,6‑二氢吡咯并[3,2‑e]吲哚‑2‑甲酸甲酯的制备方法。该制备方法包括：将4‑醛基吲哚与叠氮乙酸乙酯溶解于甲醇中，通过泵1进料到模块1中，将甲醇钠甲醇溶液通过泵2进料到模块1中，控制反应温度为20‑30℃；末端流出的物料倒入冰水中，通过过滤，水洗，乙醇打浆得到2‑叠氮基‑3‑(4‑吲哚基)丙烯酸甲酯；将2‑叠氮基‑3‑(4‑吲哚基)丙烯酸甲酯溶于二甲苯，通入预先加热到140‑150℃的模块1中；末端流出的物料通过气液分离罐分离出液体，通过冷却析晶，过滤，正庚烷打浆得到3,6‑二氢吡咯并[3,2‑e]吲哚‑2‑甲酸甲酯。本发明的制备方法的危险性低，操作方便，有利于工业化生产。