2-氯-β-氧代-3-吡啶丙腈 | 267881-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-β-氧代-3-吡啶丙腈
• 英文名称: 3-(2-chloropyridin-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 267881-10-7
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• mdl: MFCD09908101
• 分子量: 180.593
• InChiKey: XQDOVYQFUCKGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-β-氧代-3-吡啶丙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(8-chloro-5-(1,1-dimethyl-2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-5H-pyrido[3',2':5,6]pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)-N-ethyl-N-methylbenzamide bis-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROARYLE CONDENSÉS, DE L'ACTIVITÉ AP-1 ET/OU NF-?B DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、非对映体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中：Z是杂环或杂芳基；• A是S至8-成员碳环或S至8-成员杂环；B1和B2环是吡啶环，其中B1和B2环各与A环融合，B1环可选地由一个至三个基取代，所述基相同或不同，并且独立地从R1、R2和R4中选择，B2环可选地由一个至三个基取代，所述基相同或不同，并且独立地从R5、R7和R3中选择，J1、J2和J3在每次出现时相同或不同，并且独立地为-A1QA2-；Q是键，O，S，S（O）或S（O）2；A1和A2相同或不同，并且在每次出现时独立地从键，C1-3烷基，取代C1-3烷基，C2-4烯烃基和取代C2-4烯烃基中选择，前提是选择A1和A2以使环A为5-至8-成员碳环或杂环；R1至R11如此处所定义...

  公开号：

  WO2009100171A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 、 乙腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-氯-β-氧代-3-吡啶丙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS HÉTÉROARYLE CONDENSÉS, DE L'ACTIVITÉ AP-1 ET/OU NF-?B DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、非对映体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中：Z是杂环或杂芳基；• A是S至8-成员碳环或S至8-成员杂环；B1和B2环是吡啶环，其中B1和B2环各与A环融合，B1环可选地由一个至三个基取代，所述基相同或不同，并且独立地从R1、R2和R4中选择，B2环可选地由一个至三个基取代，所述基相同或不同，并且独立地从R5、R7和R3中选择，J1、J2和J3在每次出现时相同或不同，并且独立地为-A1QA2-；Q是键，O，S，S（O）或S（O）2；A1和A2相同或不同，并且在每次出现时独立地从键，C1-3烷基，取代C1-3烷基，C2-4烯烃基和取代C2-4烯烃基中选择，前提是选择A1和A2以使环A为5-至8-成员碳环或杂环；R1至R11如此处所定义...

  公开号：

  WO2009100171A1

文献信息

• FUSED HETEROARYL MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kappaB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20110002952A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases or disorders associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including metabolic and inflammatory and immune diseases or disorders, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; -A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B1 and B2 rings are pyridyl rings, wherein the B1 and B 2 rings are each fused to the A ring and the B1 ring is optionally substituted by one to three groups which are the same or different and are independently selected from R 1 , R 2 , and R 4 , and the B2 ring is optionally substituted by one to three groups which are the same or different and are independently selected from R3, R 7 , and R 3 71, J 2 , and J3 are at each occurrence the same or different and are independently -AIQA2-; Q is a bond, O, S, S(0), or S(O)2; A1 and A2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C24 alkenylene, and substituted C24 alkenylene, provided that A 1 and A2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病或疾病中具有用途，包括代谢性、炎症和免疫性疾病或疾病，其具有以下结构（I）的对映体、顺反异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药学上可接受的盐，其中：Z是杂环或杂环芳基；-A是5-至8-成员的碳环或5-至8-成员的杂环；B1和B2环是吡啶环，其中B1和B2环各与A环融合，B1环可选地被1至3个基取代，所述基是相同或不同的，且独立地从R1、R2和R4中选择，B2环可选地被1至3个基取代，所述基是相同或不同的，且独立地从R3、R7和R371、J2和J3中选择，每次出现时，J2和J3是相同或不同的，且独立地为-AIQA2-；Q是键，O、S、S（0）或S（O）2；A1和A2是相同或不同的，且每次出现时独立地从键、C1-3烷基、取代C1-3烷基、C24烯基和取代C24烯基中选择，前提是A1和A2被选择为环A是5-至8-成员的碳环或杂环；R1至R11如本文所定义。
• FUSED HETEROARYL MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2247597A1

  公开（公告）日：2010-11-10
• US8304539B2
  申请人：——

  公开号：US8304539B2

  公开（公告）日：2012-11-06