methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate | 107474-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate；6-tert-butyl 2-methyl 7,8-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2,6(3H)-dicarboxylate；6-O-tert-butyl 2-O-methyl 7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2,6-dicarboxylate
• CAS: 107474-66-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: MIZUMQMOWWRMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 烯丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103693

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 3-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103693

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CHEMICAL LINKERS AND CLEAVABLE SUBSTRATES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sufi Bilal

  公开号：US20100145036A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates and drug-cleavable substrate conjugates that are potent cytotoxins. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体共轭物和药物可切割底物共轭物，它们是有效的细胞毒素。该公开还涉及含有药物-配体共轭物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• Systematic Exploration of the Structural Features of Yatakemycin Impacting DNA Alkylation and Biological Activity
  作者：Mark S. Tichenor、Karen S. MacMillan、John D. Trzupek、Thomas J. Rayl、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja072777z

  日期：2007.9.1

  of the alkylation subunit within the three subunit arrangement (sandwiched vs extended and reversed analogues) indicates that it not only has a profound impact on the rate and efficiency of DNA alkylation but also controls and establishes the DNA alkylation selectivity as well, where both enantiomers of such sandwiched agents alkylate the same adenine sites exhibiting the same DNA alkylation selectivity

  对 yatakemycin 左右亚基及其取代基的影响进行了系统检查，并对其独特的三个亚基排列（夹心与扩展和反向类似物）进行了研究。约的检查。制备的 50 个类似物表明，在矢车霉素三亚基结构中，亚基取代基相对不重要，独特的夹心排列显着提高了其 DNA 烷基化反应的速率和效率。这增强了 yatakemycin 及其类似物的细胞毒活性，克服了该系列中更传统的化合物（CC-1065，duocarmycins）通常观察到的局限性。而且，
• CHEMICAL LINKERS WITH SINGLE AMINO ACIDS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Chen Liang

  公开号：US20100113476A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates that are potent cytotoxins and include a linker between the drug and ligand where the linker has a single amino acid. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体结合物，其具有强效的细胞毒性，并在药物和配体之间包含一个仅有一个氨基酸的连接物。本公开还涉及包含药物-配体结合物的组合物以及使用它们的治疗方法。
• Chemical linkers with single amino acids and conjugates thereof
  申请人：Chen Liang

  公开号：US08664407B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present disclosure provides drug-ligand conjugates that are potent cytotoxins and include a linker between the drug and ligand where the linker has a single amino acid. The disclosure is also directed to compositions containing the drug-ligand conjugates, and to methods of treatment using them.

  本公开提供了药物-配体偶联物，其是强效细胞毒素，并且包括药物和配体之间的连接剂，其中连接剂具有单个氨基酸。本公开还涉及含有药物-配体偶联物的组合物，以及使用它们的治疗方法。
• CC-1065 partial structures: enhancement of noncovalent affinity for DNA minor groove binding through introduction of stabilizing electrostatic interactions
  作者：Dale L. Boger、Subas M. Sakya

  DOI：10.1021/jo00030a042

  日期：1992.2

  The preparation and DNA binding properties of ACDPI(n) (4-7, n = 1-4) and TACDPI(n) (8-10, n = 1-3) are detailed. Comparable to observations made with CDPI(n) (n = 1-5), ACDPI3 proved to be the optimal minor groove binding agent within the ACDPI(n) series, and the agents exhibited a selectivity for AT- versus GC-rich DNA which is most pronounced with ACDPI3. Similarly, TACDPI(n) (n = 1-3) exhibited a substantial AT- versus GC-rich DNA binding selectivity (n = 3, DELTA-DELTA-G-degrees = -2.7 to -3.5 kcal). The direct comparison of CDPI(n) with ACDPI(n) illustrated that the introduction of a C-5 amino substituent onto the peripheral face of the agent reduces the DNA binding affinity presumably through introduction of destabilizing electrostatic interactions. In contrast, the comparison with TACDPI(n) revealed that the introduction of a C-5 quaternary amine substantially enhanced the DNA binding affinity through introduction of stabilizing electrostatic interactions.