5-oxanona-2,7-diyn-1-ol | 769136-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxanona-2,7-diyn-1-ol
• 英文别名: 4-(but-2-ynyloxy)but-2-yn-1-ol；nona-5-oxa-2,7-diyn-1-ol；4-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-ol；1-hydroxy-5-oxanona-2,7-diyne；4-But-2-ynoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 769136-00-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: NSLUQKAOMMJTOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxanona-2,7-diyn-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 丙二酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization−6π-Cyclization:  A Novel Route to Pyridines

  摘要：

  Herein we report a method for the synthesis of substituted pyridines. The unsaturated ketones and aldehydes derived from the cycloisomerization of primary and secondary propargyl diynols in the presence of [CpRu(CH3CN)(3)]PF6 (1) are converted to 1-azatrienes which in turn undergo a subsequent electrocyclization-dehydration to provide pyridines with excellent regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol070163t
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到5-oxanona-2,7-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（I）催化的[2 + 2 + 2 +1]环加成反应，由环己二炔和一氧化碳一步一步形成稠合四环骨架。

  摘要：

  通过Rh（i）催化的[2 + 2 + 2 + 1]环加成过程，一步即可实现从环己二酮和CO快速构建5-7-6-5稠合的四环碳环和杂环。

  DOI：

  10.1039/b909781c

文献信息

• Palladium-catalyzed [3C + 2C + 2C] cycloaddition of enynylidenecyclopropanes: efficient construction of fused 5-7-5 tricyclic systems
  作者：Gaurav Bhargava、Beatriz Trillo、Marisel Araya、Fernando López、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/b919258a

  日期：——

  We report a Pd-catalyzed intramolecular [3C + 2C + 2C] cycloaddition between alkylidenecyclopropanes, alkynes and alkenes. The method provides synthetically relevant 5-7-5 tricyclic structures, with good chemoselectivity and complete diastereoselectivity.

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。
• Synthesis of Group 9 Metal-Olefin Complexes with Identical Ligand Frameworks and Comparison of their Catalytic Activity in [2+2+2] Cycloaddition and other Addition Reactions
  作者：Nico Weding、Ralf Jackstell、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Marko Hapke

  DOI：10.1002/adsc.201100489

  日期：2011.12

  The preparation and catalytic evaluation of the three group 9 (cyclopentadienyl)metal(trimethylvinylsilane) complexes of the type C5H5M(H2CCHSiMe3)2 (M=cobalt, rhodium and iridium) are reported. The complexes were investigated in [2+2+2] cycloaddition as well as in hydrogenation, hydroformylation and hydroboration reactions. Despite the identical organic frameworks and structural parameters, the complexes

  报道了C 5 H 5 M（H 2 CCHSiMe 3）2型（M =钴，铑和铱）的三种9族（环戊二烯基）金属（三甲基乙烯基硅烷）配合物的制备和催化评价。在[2 + 2 + 2]环加成反应以及氢化，加氢甲酰化和加氢硼化反应中对复合物进行了研究。尽管有机框架和结构参数相同，但配合物仍显示出显着的反应性和稳定性差异。
• One-step formation of fused tetracyclic skeletons from cyclohexene-diynes and carbon monoxide through Rh(i)-catalyzed [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition reaction
  作者：Joseph J. Kaloko、Yu-Han Gary Teng、Iwao Ojima

  DOI：10.1039/b909781c

  日期：——

  Rapid construction of 5-7-6-5 fused tetracyclic carbocycles and heterocycles from cyclohexene-diynes and CO has been achieved in one step through a Rh(i)-catalyzed [2 + 2 + 2 + 1] cycloaddition process.

  通过Rh（i）催化的[2 + 2 + 2 + 1]环加成过程，一步即可实现从环己二酮和CO快速构建5-7-6-5稠合的四环碳环和杂环。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED BENZENE
  申请人：Okamoto Sentaro

  公开号：US20100168441A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed is a process for production of a substituted benzene, which comprises intramolecularly and/or intermolecularly trimerizing a triple bond in an alkyne in the presence of a transition metal catalyst to yield a substituted benzene compound. In the process, the transition metal catalyst is prepared from an iminomethylpyridine represented by the formula (1) or (2), a transition metal salt or a hydrate thereof, and a reducing agent in a reaction system and is used to perform the trimerization. The process can be used in any one of the intramolecular cyclization of a triyne compound, the cyclization of a diyne compound or an alkyne compound and the intermolecular cyclization of three molecules of an alkyne compound, is excellent in economic effectiveness and operability, and is practically advantageous. wherein R 1 and R 3 independently represent a linear or cyclic C 1 -C 20 aliphatic hydrocarbon group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; X represents a hydrogen atom, O or the like; and Y represents O, S or the like.

  揭示了一种生产取代苯的过程，包括在过渡金属催化剂存在下，使炔烃中的三键进行分子内和/或分子间三聚化，从而产生取代苯化合物。在该过程中，过渡金属催化剂由式（1）或（2）表示的亚甲基吡啶胺、过渡金属盐或其水合物以及还原剂在反应系统中制备，并用于进行三聚化反应。该过程可用于三炔化合物的分子内环化、双炔化合物或炔烃的环化，以及三分子炔烃的分子间环化，具有经济效益和操作性优越，并在实际中具有优势。其中，R1和R3独立表示线性或环状的C1-C20脂肪烃基或类似物；R2表示氢原子或类似物；X表示氢原子、氧或类似物；Y表示氧、硫或类似物。