methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside | 478810-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 478810-11-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: YXQUVRFZQXHVFG-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fructofuranosyl-(2-1)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  菊粉和左旋结构的化学合成。

  摘要：

  果糖呋喃糖基硫糖苷供体，乙基6-O-乙酰基-3-O-苄基-1,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-硫代-β-D-制备了呋喃呋喃糖苷（11），其设计用于产生立体特异性的β-键并还允许其在6-位和/或1-位上的延长，并用于合成levan和菊粉结构。DMTST促进的11（1.3 mol当量）与甲基β-D-果糖呋喃糖苷6-OH和1-OH受体（3和6）之间的糖基化以优异的产率立体保护了受保护的甲基乙酰左糖苷12和inulinobioside 17（80％和86％） ， 分别。这些上的保护基操作提供了新的二糖6'-OH和1'-OH受体（13和19），将它们与供体11（1.0摩尔当量）再次偶联，以高收率得到了甲基左瓦那糖苷14和inulinotrioside 20、65和67％分别。这些被转化为新的受体，并且也被完全脱保护以提供左旋三糖和次戊三糖的甲基糖苷，所有这些结构先前都无法通过化学合成获得。

  DOI：

  10.1021/jo020341q
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  菊粉和左旋结构的化学合成。

  摘要：

  果糖呋喃糖基硫糖苷供体，乙基6-O-乙酰基-3-O-苄基-1,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-硫代-β-D-制备了呋喃呋喃糖苷（11），其设计用于产生立体特异性的β-键并还允许其在6-位和/或1-位上的延长，并用于合成levan和菊粉结构。DMTST促进的11（1.3 mol当量）与甲基β-D-果糖呋喃糖苷6-OH和1-OH受体（3和6）之间的糖基化以优异的产率立体保护了受保护的甲基乙酰左糖苷12和inulinobioside 17（80％和86％） ， 分别。这些上的保护基操作提供了新的二糖6'-OH和1'-OH受体（13和19），将它们与供体11（1.0摩尔当量）再次偶联，以高收率得到了甲基左瓦那糖苷14和inulinotrioside 20、65和67％分别。这些被转化为新的受体，并且也被完全脱保护以提供左旋三糖和次戊三糖的甲基糖苷，所有这些结构先前都无法通过化学合成获得。

  DOI：

  10.1021/jo020341q

文献信息

• Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Synthesis of β-<scp>d</scp>-Fructofuranosides
  作者：Pan Wang、Yidian Mo、Xiaoyu Cui、Xuyang Ding、Xiao Zhang、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00702

  日期：2020.4.17

  work, we developed an efficient method for the synthesis of β-d-fructofuranosides by using a 6-picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside as the glycosyl donor. Subsequently, we applied the approach to a wide variety of donors and acceptors. Furthermore, the successful synthesis of levantetrose confirmed its applicability in the multistep synthesis of oligosaccharides.

  β- d-果糖呋喃糖苷键的构建是碳水化合物化学中的主要挑战之一。在这项工作中，我们开发了用于β-的合成的有效方法d通过使用6 picoloyl保护的果糖基硫代糖苷作为糖基供体-fructofuranosides。随后，我们将该方法应用于各种捐赠者和接受者。此外，Levantetrose的成功合成证实了其在寡糖的多步合成中的适用性。
• Chemical Syntheses of Inulin and Levan Structures
  作者：Stefan Oscarson、Fernando W. Sehgelmeble

  DOI：10.1021/jo020341q

  日期：2002.11.1

  beta-D-fructofuranoside 6-OH and 1-OH acceptors (3 and 6) gave stereospecifically the protected methyl levanobioside 12 and inulinobioside 17 in excellent yields (80 and 86%), respectively. Protecting group manipulations on these afforded new disaccharide 6'-OH and 1'-OH acceptors (13 and 19), which were coupled again with donor 11 (1.0 mol equiv) to yield methyl levanotrioside 14 and inulinotrioside 20 in

  果糖呋喃糖基硫糖苷供体，乙基6-O-乙酰基-3-O-苄基-1,4-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-硫代-β-D-制备了呋喃呋喃糖苷（11），其设计用于产生立体特异性的β-键并还允许其在6-位和/或1-位上的延长，并用于合成levan和菊粉结构。DMTST促进的11（1.3 mol当量）与甲基β-D-果糖呋喃糖苷6-OH和1-OH受体（3和6）之间的糖基化以优异的产率立体保护了受保护的甲基乙酰左糖苷12和inulinobioside 17（80％和86％） ， 分别。这些上的保护基操作提供了新的二糖6'-OH和1'-OH受体（13和19），将它们与供体11（1.0摩尔当量）再次偶联，以高收率得到了甲基左瓦那糖苷14和inulinotrioside 20、65和67％分别。这些被转化为新的受体，并且也被完全脱保护以提供左旋三糖和次戊三糖的甲基糖苷，所有这些结构先前都无法通过化学合成获得。