Boc-ΔAla-OH | 45101-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-ΔAla-OH
• 英文别名: N-Boc-dehydroalanine；2-(tert-butoxycarbonylamino)acrylic acid；α-(N-t-Butyloxycarbonylamino)acrylic acid；2-(Boc-amino)-2-propenoic acid；N-t-Butyloxycarbonyl-α-aminoacrylsaeure；Boc-dehydroalanin；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoic acid
• CAS: 45101-25-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: TYERFNHOKDPSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-ΔAla-OH 在 palladium diacetate N-甲基吗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 methyl 2-{[2-({(Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenyl-2-propenoyl}-amino)acetyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)‐Catalyzed Heck‐Type Arylation of Didehydropeptides

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed Heck-type arylation of several didehydropeptides has been studied and the process has been found to be a viable method for the synthesis of the corresponding arylated products stereoselectively but in moderate yields.

  DOI：

  10.1081/scc-200054757
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Boc-ΔAla-OH
  参考文献：
  名称：

  Efficient asymmetric synthesis of N-protected-β-aryloxyamino acids via regioselective ring opening of serine sulfamidate carboxylic acid

  摘要：

  发展了一种首个区域选择性的丝氨酸衍生环状硫酰胺在强亲核试剂（如ArONa）作用下开环的方法，其中通过羧酸根阴离子的电子效应反转克服了强亲核试剂对丝氨酸硫酰胺酯的β-消除反应。该方法提供了便捷和直接获取多种N-Boc和N-PMB保护的β-芳氧-α-氨基酸，且具有完全的对映体纯度保留，产率中等到高。

  DOI：

  10.1039/c4ob01047g

文献信息

• Synthesis of cyclotetrapeptides, am-toxin analogs, containing α-hydroxyalanine
  作者：Kosaku Noda、Yukie Shibata、Yasuyuki Shimohigashi、Nobuo Izumiya、Erhard Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71467-5

  日期：1980.1

  Condensation of amide with α-keto acid to yield a α-hydroxyalanine (α-Hyala) or dehydroalanine residue was applied to syntheses of analogs of AM-toxins, cyclotetradepsipeptides. Cyclo(-α-Hyala-L-Ala-L-Val-L-Phe-), cyclo(-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-) and cyclo(-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Tyr-) (Hmb, 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid) were obtained from the corresponding pyruvyl-tripeptide amides in good yields by the

  将酰胺与α-酮酸缩合以产生α-羟基丙氨酸（α-Hyala）或脱氢丙氨酸残基用于合成AM毒素类似物环四肽肽。环（-α-Hyala-L-Ala-L-Val-L-Phe-），环（-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-）和环（-α-Hyala-L -Ala-L-Hmb-L-Tyr-）（Hmb，2-hydroxy-3-methylbutanoic acid）是由相应的丙酮基三肽酰胺经无水氟化氢处理而制得的。
• Novel amino acids: synthesis of furoxan and sydnonimine containing amino acids and peptides as potential nitric oxide releasing motifs
  作者：Andrew Nortcliffe、Nigel P. Botting、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c3ob41047a

  日期：——

  The incorporation of furoxan and sydnonimine ring systems into amino acid side chains is demonstrated with the preparation of four novel amino acids which carry these nitric oxide-releasing motifs. N-((4-Nitrophenoxy)carbonyl)-3-phenylsydnonimine 9 and bis(phenylsulfonyl)furoxan 10 are the key intermediates for introducing the heterocycle side chains onto appropriate amine and alcohol functionalities respectively. Furoxan 5 and 7 both displayed NO release based on determination of nitrite production. Orthogonal amino acid protecting group strategies were deployed to demonstrate that the amino acids could be incorporated into peptide frameworks. By way of demonstration the amino acids were placed centrally into several tripeptide motifs. Griess test assays showed that these amino acids released NO in the presence of γ-glutathione (GST).

  将呋喃噁唑和吡啶亚胺环系统引入氨基酸侧链的工作通过制备四种具有这些释放一氧化氮结构的新型氨基酸得到了证明。N-((4-硝基苯氧)羧基)-3-苯基吡啶亚胺9和双（苯基磺酰）呋喃噁唑10是将杂环侧链引入适当的胺和醇功能的关键中间体。呋喃噁唑5和7均显示出基于亚硝酸盐生成的NO释放。采用正交氨基酸保护基团策略，证明这些氨基酸可以被嵌入肽框架中。作为示例，这些氨基酸被置于几个三肽结构的中心。Griess试验显示，这些氨基酸在存在γ-谷胱甘肽（GST）时释放NO。
• Cyclic Peptides. XV. Synthesis of [4-α-Hydroxyalanine]AM-toxin II
  作者：Kosaku Noda、Junko Nakashima、Sannamu Lee、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.56.1245

  日期：1983.4

  An AM-toxin II analog, cyclo(–L-Ala1–L-Hmb2–L-App3–Hyala4–), with an α-hydroxyalanine (Hyala) residue in place of dehydroalanine in position 4 was synthesized from pyruvoyl–L-Ala–L-Hmb–L-App–amide (Hmb, 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid; App, 2-amino-5-phenylpentanoic acid) by intramolecular condensation between the pyruvoyl and carbamoyl groups. The synthetic peptide did not show the toxic activity

  AM-毒素 II 类似物，环（–L-Ala1–L-Hmb2–L-App3–Hyala4–），用 α-羟基丙氨酸（Hyala）残基代替第 4 位的脱氢丙氨酸是从丙酮酰-L-Ala –L-Hmb–L-App–酰胺（Hmb，2-羟基-3-甲基丁酸；App，2-氨基-5-苯基戊酸）通过丙酮酰基和氨基甲酰基之间的分子内缩合。合成肽没有表现出 AM-毒素 II 的毒性活性。
• [EN] PYRIDONES AS SRC FAMILY SH2 DOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DU DOMAINE SH2 DE LA FAMILLE SRC
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999031066A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) wherein Ring a, A, B, C, D, E, R and Q are defined herein. These compounds possess the ability to disrupt the interaction between regulatory proteins possessing one or more SH2 domains and their native ligands.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), le noyau a, A, B, C, D, E, R et Q étant définis dans le descriptif. Ces composés possèdent la capacité d'interrompre l'interaction entre des protéines régulatrices comportant un ou plusieurs domaines SH2 et leurs ligands négatifs.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中环a、A、B、C、D、E、R和Q在描述中有定义。这些化合物具有打断具有一个或多个SH2结构域的调节蛋白与其本来的配体之间相互作用的能力。
• NOVEL PSYCHOTROPIC AGENTS HAVING GLUTAMATE NMDA ACTIVITY
  申请人：Portnoy Moshe

  公开号：US20100093704A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions for the treatment of psychological and/or psychiatric diseases or disorders.

  本发明提供了用于治疗心理和/或精神疾病或障碍的新化合物和制药组合物。