(E)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol | 91153-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 91153-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: PFMGMGXGEQWDBU-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙烯基环状碳酸酯的S N 2'烯丙基-烷基和烯丙基-硼烷基的偶联

  摘要：

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02947

文献信息

• A NEW SYNTHESIS OF trans-2-SUBSTITUTED-2-BUTENE-1,4-DIOLS FROM 2-BUTYNE-1,4-DIOL VIA NUCLEOPHILIC ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS
  作者：Yoshio Ishino、Kohji Wakamoto、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/cl.1984.765

  日期：1984.5.5

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols were readily obtained by reactions of 2-butyne-1,4-diol with Grignard reagents in good yields.

  trans-2-Substituted-2-butene-1,4-diols 很容易通过 2-butyne-1,4-diol 与 Grignard 试剂以良好的产率反应获得。
• AZETIDINONE COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Bai Hua

  公开号：US20120208994A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Preparation of azetidinone compounds and medical use thereof are provided by the present invention. More particularly, azetidionne compounds, shown as formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined in description, and preparation methods thereof are provided by the present invention. The compounds of the present invention can reduce the levels of total cholesterol (TC) and low density lipoprotein cholesterol (LDL-C) in plasma, and can be used as medicaments for reducing cholesterol in blood. Therefore the compounds of the present invention can be used to treat or prevent diseases of atherosclerosis, cacergasia of blood vessel, cardiac failure, coronary artery disease, angiocardiopathy, myocardial, angina, hyperlipoidemia and hypercholesteremia and the like. Preparation method of compounds of formula (I) and intermediate compounds are also provided by the present invention.

  本发明提供了制备氮杂环酮化合物及其医药用途。更具体地，本发明提供了氮杂环酮化合物，其表示为公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在描述中定义，并提供了其制备方法。本发明的化合物可以降低血浆中的总胆固醇（TC）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平，并可用作降低血液中胆固醇的药物。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防动脉粥样硬化、血管癌、心力衰竭、冠状动脉疾病、心血管病、心肌梗塞、心绞痛、高脂血症和高胆固醇血症等疾病。本发明还提供了公式（I）化合物及中间体化合物的制备方法。
• ISHINO, YOSHIO;WAKAMOTO, KOHJI;HIRASHIMA, TSUNEAKI, CHEM. LETT., 1984, N 5, 765-768
  作者：ISHINO, YOSHIO、WAKAMOTO, KOHJI、HIRASHIMA, TSUNEAKI

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated S_N2′ Allyl–Alkyl and Allyl–Boryl Couplings of Vinyl Cyclic Carbonates
  作者：Núria Miralles、José Enrique Gómez、Arjan W. Kleij、Elena Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02947

  日期：2017.11.17

  for the copper-catalyzed borylmethylation and borylation of vinyl cyclic carbonates through an SN2′ mechanism is reported. These singular reactions involve selective SN2′ allylic substitutions with concomitant ring opening of the cyclic carbonate and with extrusion of CO2 and formation of a useful hydroxyl functionality in a single step. The stereoselectivity of the homoallylic borylation and allylic

  报道了一种通过S N 2'机理进行铜催化的乙烯基环状碳酸酯的硼烷基甲基化和硼化的方法。这些奇异反应包括选择性的S N 2'烯丙基取代，伴随有环状碳酸酯的开环，以及CO 2的挤出和在单个步骤中形成有用的羟基官能团。可以控制均烯丙基硼化和烯丙基硼化过程的立体选择性，并且合成上有用的不饱和（E）-戊-2-烯-1,5-二醇和（E）-丁-2-烯-1,4-二醇是访问。