2-aminoquinoline-3-carboxamide | 31407-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-aminoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Aminochinolin-3-carboxamid
• CAS: 31407-28-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD06809614
• 分子量: 187.201
• InChiKey: GXZOXGRLLFZVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoquinoline-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 n-butyl 3,4-dihydro-4-oxopyrimido<4,5-b>quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸抗过敏药的结构-活性关系。

  摘要：

  制备了一系列50多种新的3,4-二氢-4-氧嘧啶基[4,5-b]喹啉-2-羧酸衍生物和相关化合物，这些化合物在2、3和5--9位具有取代基变化并使用大鼠PCA分析评估抗过敏活性。这些化合物是通过将适当取代的2-氨基喹啉-3-甲酰胺与草酸二烷基酯缩合，然后进行进一步的化学转化而获得的。所制备的化合物中有三分之二以上的静脉内活性为色甘酸二钠（DSCG）的1至400倍。结构活性数据表明，在2位上存在羧酸部分可提供最佳效价，并且酯对于良好的口服吸收是优选的。最佳口服活性，ED50值为0.3至3.0 mg / kg，

  DOI：

  10.1021/jm00177a010
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-iminoquinoline-3-carboxamide 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-aminoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chibani, A.; Hazard, R.; Jubault, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 1-Carbethoxyformimidate 、 2-氨基喹啉-3-羧酸乙酯 在 氯仿 、 ( b ) 、 ethyl 2-amino-2-iminoacetate 、 2-aminoquinoline-3-carboxamide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-oxo-3,4-dihydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fused pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents

  摘要：

  融合杂环环系统，其中喹啉或吡啶组分“融合”到具有2-甲基、2-乙基或2-乙酰基和4-酮基的嘧啶上，以及类似的环系统，其中喹啉、萘或吡啶组分“融合”到具有2-羧基和4-酮基的嘧啶上，其衍生物和药学上可接受的阳离子盐，并将其用作抗过敏剂，以及其中间体。

  公开号：

  US03974161A1

文献信息

• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Design, synthesis and evaluation of azaacridine derivatives as dual-target EGFR and Src kinase inhibitors for antitumor treatment
  作者：Zhishan Cui、Shaopeng Chen、Yanwei Wang、Chunmei Gao、Yuzong Chen、Chunyan Tan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.006

  日期：2017.8

  azaacridine derivatives as potent EGFR and Src dual inhibitors. Most of the synthesized azaacridines displayed good antiproliferative activity against K562 and A549 cells. The representative compound 13b showed nM IC50 values against K562 and A549 cells, and inhibited EGFR at inhibition rate of 33.53% at 10 μM and Src at inhibition rate of 72.12% at 1 μM. Furthermore, compound 13b could inhibit the expression

  EGFR的过表达通常与晚期疾病和不良预后有关。在某些癌症中，Src与EGFR协同作用以促进增殖，存活，侵袭和转移。针对EGFR和Src的双靶标药物的开发具有针对这些癌症的治疗优势。基于分子对接和我们先前的研究，我们合理地设计了一系列新的氮杂ac啶衍生物作为有效的EGFR和Src双重抑制剂。大多数合成的氮杂ac啶对K562和A549细胞显示出良好的抗增殖活性。代表性化合物13b对K562和A549细胞显示nM IC 50值，并在10μM下以33.53％的抑制率抑制EGFR，在1μM下以72.12％的抑制率抑制Src。此外，复合13b可以抑制EGFR，p-EGFR，Src和p-Src的表达。此外，13b有效抑制肿瘤细胞的侵袭并诱导癌细胞凋亡。我们的研究表明，可将氮杂ac啶支架开发为新型的多靶点激酶抑制剂，用于癌症治疗。
• KINESIN INHIBITORS
  申请人：Wang Ching-Cheng

  公开号：US20080292626A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  This invention relates to the compounds of formula (I) shown below. Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat a kinesin Eg5 protein-mediated disorder.

  这项发明涉及下面所示的化合物(I)。公式(I)中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗由动力蛋白Eg5介导的疾病。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation of amines to fused pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones: a convergent synthetic route to bouchardatine and sildenafil
  作者：Kyeongha Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1039/d0ra06820a

  日期：——

  A facile access to fused pyrimidin-4(3H)-one derivatives has been established by using the metal-free ortho-naphthoquinone-catalyzed aerobic cross-coupling reactions of amines. The utilization of two readily available amines allowed a direct coupling strategy to quinazolinone natural product, bouchardatine, as well as sildenafil (Viagra™) in a highly convergent manner.

  通过使用无金属邻萘醌催化的胺有氧交叉偶联反应，已经建立了一种容易获得稠合 pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的方法。利用两种容易获得的胺，可以以高度收敛的方式直接偶联喹唑啉酮天然产物布沙达汀和西地那非 (Viagra™)。
• One-pot three-component selective synthesis of isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives via a palladium-catalyzed cascade cyclocondensation/cyclocarbonylation sequence
  作者：Shenghai Guo、Jianhui Zhai、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c7ob00256d

  日期：——

  A practical and highly efficient procedure for the selective preparation of 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-diones through a palladium-catalyzed one-pot three-component cascade reaction of 2-aminobenzamides with 2-bromobenzaldehydes and carbon monoxide under atmospheric pressure has been developed. This cascade reaction, in which four new C–C/C–N bonds and two new rings are simultaneously

  通过钯催化的2-氨基苯甲酰胺与2-的一锅三组分级联反应，选择性地制备6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮的实用高效方法已经开发出在大气压力下的溴苯甲醛和一氧化碳。这种级联反应是同时构筑四个新的C–C / C–N键和两个新的环，是由2-氨基苯甲酰胺与2-溴苯甲醛的环缩合引发的，然后是Pd催化的原位形成的环羰基化反应2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-含CO（1 atm）的化合物。与现有方法相比，本方案具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围，产品的结构多样性以及无需高压设备的优点。