(S)-(-)-N-Boc-4-nitrotryptophanol | 90242-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-Boc-4-nitrotryptophanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 90242-69-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: RKGUMYVLIYREMQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-Boc-4-nitrotryptophanol 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以95%的产率得到(-)-N-boc-4-aminotryptophanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-吲哚内酰胺V †的总合成

  摘要：

  蛋白激酶C激活剂（-）-吲哚内酰胺V（IL-V）的总合成已通过两种单独的方法成功完成：分8步从已知的4-硝基色氨酸衍生物3（总收率49％）和从大号谷氨酸分12步（总收率18％）进行研究，其中4-硝基色氨酸衍生物4为关键中间体。衍生物3和4均在IL-V中结合了吲哚4取代基和C-9立体中心，分别通过Pd催化的吲哚合成，由3-硝基-2-碘苯胺5与醛6和7合成。同时，醛7是由大号谷氨酸分5步（68％收率）。使用HATU在THF中以良好的产率实现9元环的内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01115k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 264.17h， 生成 (S)-(-)-N-Boc-4-nitrotryptophanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of indolactam-v, an active fragment of teleocidins. Structural requirements for tumor-promoting activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96073-9

文献信息

• Anti-inflammatory compositions
  申请人：PROCYON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0455271A2

  公开（公告）日：1991-11-06

  Compounds having anti-inflammatory and other activities. The compounds are derived from diterpenes, indol alkaloids, polyacetates, diaminobenzyl alcohols, diacylglycerol and bryostatins.

  具有消炎和其他活性的化合物。这些化合物来自二萜、吲哚生物碱、多乙酸酯、二氨基苄醇、二酰甘油和白藜芦醇。
• Endo, Yasuyuki; Shudo, Koichi; Furuhata, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 358 - 361
  作者：Endo, Yasuyuki、Shudo, Koichi、Furuhata, Kimio、Ogura, Haruo、Sakai, Shin-ichiro、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-INFLAMMATORY COMPOSITIONS
  申请人：ALDER RESEARCH CENTER CORPORATION

  公开号：EP0310622A1

  公开（公告）日：1989-04-12
• PROTEIN KINASE C MODULATORS WITH ANTI-INFLAMMATORY AND ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：ALDER RESEARCH CENTER LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：EP0553107A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5145842A
  申请人：——

  公开号：US5145842A

  公开（公告）日：1992-09-08